甲基 2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-三氟甲烷磺基壬基-alpha-D-吡喃半乳糖苷 | 79580-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-三氟甲烷磺基壬基-alpha-D-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 甲基2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-三氟甲烷磺基壬基-alpha-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-trifluoromethansulfonyl-α-D-galactopyranoside；Methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-trifluoromethanesulfonyl-a-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 79580-70-4
• 化学式: C₂₉H₂₅F₃O₁₁S
• 分子量: 638.572
• InChiKey: WEFZNIIQVROKGK-SUWSLWCISA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139°C
• 沸点：
  671.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇、

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-三氟甲烷磺基壬基-alpha-D-吡喃半乳糖苷 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  经由Triflylation和后续处理与含水Stereocongested碳环醇的Stereoinversion Ñ，Ñ二甲基甲酰胺

  摘要：

  报道了一种适用于立体拥挤的碳环底物的仲醇立体转化的便利方法。一个简单的三步程序，包括羟基的三氟甲基化，通过用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）水溶液处理引起的亲核氧取代和甲醇分解，可在一锅中有效立体异构化各种底物，包括糖衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02675
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 甲基 2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-三氟甲烷磺基壬基-alpha-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  4-硫代-d-吡喃葡萄糖的合成及其与 4-硫代-d-呋喃葡萄糖的相互转化

  摘要：

  含硫糖苷为包含在非规范聚糖序列中提供了令人兴奋的前景，特别是作为化学糖生物学和基于碳水化合物的治疗开发的探针。在这种情况下，我们需要获得 4-硫代-d-吡喃葡萄糖并寻求其化学合成。由于无法以均质形式分离这种材料，我们观察到吡喃糖相互转化为 4-硫代-d-呋喃葡萄糖的热力学偏好。因此，我们提出了一种改进的方法来获取双（4-硫-d-吡喃葡萄糖苷）-4,4'-二硫化物和 4-硫-d-来自单一前体的呋喃葡萄糖，证明可以使用二硫苏糖醇控制二硫化物的还原从前者获得后者化合物。通过1 H NMR 光谱在 24 小时内监测二硫苏糖醇介导的吡喃糖（单体和二硫化物）和呋喃糖形式之间的相互转化。获得这些材料将支持获得葡萄糖的含硫模拟物及其衍生物，例如糖核苷酸。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108759

文献信息

• Syntheses of cellotriose and cellotetraose analogues as transition state mimics for mechanistic studies of cellulases
  作者：Shogo Noguchi、Shintaro Takemoto、Shun-ichi Kidokoro、Kazunori Yamamoto、Masaru Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.048

  日期：2011.6

  Cellotriose and cellotetraose analogues carrying cyclohexene rings were developed as molecular probes which are expected to mimic the transition state conformation of hydrolysis by cellulases. The cyclohexene ring was placed at the pyranose ring being expected to locate the −1 subsite of the enzyme. In order to evaluate these probes, sulfur derivatives of cellotriose and cellotetraose were also synthesized

  带有环己烯环的纤维三糖和纤维四糖类似物被开发为分子探针，有望模拟纤维素酶水解的过渡态构象。将环己烯环置于吡喃糖环上，预期其位于酶的-1个亚位点。为了评估这些探针，还合成了纤维三糖和纤维四糖的硫衍生物作为模拟天然纤维素稳定构象的耐酶类似物。使用差示扫描量热法的结合测定法表明，引入环己烯环对于与来自腐质霉（Humicola insolens）的内切葡聚糖酶NCE5的络合是有效的。
• From glycoside hydrolases to thioglycoligases: the synthesis of thioglycosides
  作者：Robert V. Stick、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.12.004

  日期：2005.1

  any thioglycosides––only the products of O-glycosylation were formed. However, thioglycosides were formed when a thioglycoligase was used to mediate the reaction between acceptor and donor. In fact, pyranose acceptors possessing a thiol group at C3, C4 or C6 (but not C2) were all capable of conversion into thioglycosides. Some comment is given regarding the mechanism of the various processes.

  用适当的糖基供体和糖苷水解酶或糖合酶处理各种含活性硫醇基的糖基受体，都不能产生任何硫糖苷，只能形成O-糖基化产物。然而，当使用硫代糖基寡糖酶来介导受体和供体之间的反应时，形成了硫代糖苷。实际上，在C3，C4或C6具有巯基的吡喃糖受体（但没有C2）均能够转化为硫糖苷。给出了有关各种过程机制的一些评论。
• A General Procedure for Conversion of S-Glycosyl Isothiourea Derivatives into Thioglycosides, Thiooligosaccharides and Glycosyl Thioesters
  作者：Farid M. Ibatullin、Stanislav I. Selivanov、Alexander G. Shavva

  DOI：10.1055/s-2001-11443

  日期：——

  A simple procedure for conversion of S-glycosyl isothiourea derivatives into thioglycosides by promotion with triethylamine is described. The reaction conditions allow the synthesis of glycosyl thioesters and some thioglycosides, which cannot be prepared using the traditional approach. The procedure has been successfully applied for preparation of thiooligosaccharides, shown by syntheses of methyl 4-thio-α-cellobioside and methyl 4-thio-α-lactoside derivatives.

  本文描述了一种通过三乙胺促进将S-糖苷异硫脲衍生物转化为硫糖苷的简单方法。反应条件允许合成糖苷硫酯和一些利用传统方法无法制备的硫糖苷。该方法已成功应用于硫寡糖的制备，成功合成了甲基4-硫-α-细胞二糖苷和甲基4-硫-α-乳糖苷衍生物。
• 一种新奥霉素的全合成方法
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN107973830B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明属于药物化学和有机合成技术领域，目的是提供一种化学全合成新奥霉素的方法，具体包括：以D‑半乳糖等为原料，首先通过8步反应得到化合物14，随后与尿嘧啶缩合得到化合物15，再通过4步反应得到化合物19，接着与化合物6进行缩合得到化合物20，最后依次脱除酯保护基，再脱除Cbz保护基得到天然产物新奥霉素。本发明是首次合成天然产物新奥霉素的方法。本发明具有产物纯度高、成本低和操作简单等优点。
• Phase-transfer catalysed synthesis of 4-S-β-d-glucopyranosyl-4-thio-d-glucopyranose (thiocellobiose) and 2-S-β-d-glucopyranosyl-2-thio-d-glucopyranose (thiosophorose)
  作者：Kurt Hamacher

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85336-7

  日期：1984.6

  Abstract Syntheses of the potential enzyme-inducers thiocellobiose ( 7 ) and thiosophorose ( 11 ) are described. The intermediates methyl 2,3,6-tri- O -benzoyl-4- O -trifluoromethylsulfonyl-α- d -galactopyranoside and 1,3,4,6-tetra- O -acetyl-2- O -trifluoromethylsulfonyl-β- d -mannopyranose were obtained in good yield from methyl α- d -galactopyranoside or 1,3,4,6-tetra- O -acetyl-β- d -mannopyranose

  摘要描述了潜在的酶诱导剂硫代纤维二糖（7）和硫代果糖（11）的合成。中间体2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-三氟甲基磺酰基-α-d-吡喃半乳糖苷和1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-三氟甲基磺酰基-β-d从甲基α-d-吡喃半乳糖苷或1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-甘露吡喃糖以高收率获得-甘露吡喃糖。三氟替丁与2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫基-β-d-吡喃葡萄糖的钠盐的立体选择性反应是在相转移条件下进行的。甲基2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-S-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-4-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷的酯交换反应（选择性乙酰分解后）和1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-S-（2,3,4，