7β,15α-dihydroxy-3,11,23-trioxo-5α-lanost-8-en-26-oic acid | 81907-62-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7β,15α-dihydroxy-3,11,23-trioxo-5α-lanost-8-en-26-oic acid
• 英文别名: ganoderic acid A；ganoderic acid；6-[(5R,7S,10S,13R,14R,15S,17R)-7,15-dihydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-3,11-dioxo-2,5,6,7,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-4-oxoheptanoic acid
• CAS: 81907-62-2；105817-07-0；134625-78-8
• 化学式: C₃₀H₄₄O₇
• 分子量: 516.675
• InChiKey: DYOKDAQBNHPJFD-OBNQSCLCSA-N

物化性质

• 熔点：
  118～123℃
• 沸点：
  690.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Ganoderic acid A 能够抑制 JAK-STAT3 信号通路，并能抑制细胞增殖、存活率和 ROS。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

低剂量的 Ganoderic acid A 可以增强 HLA 类 II 抗原提呈，促进 CD4+ T 细胞对淋巴瘤的识别。Ganoderic acid A 还能通过抑制信号转导和激活转录因子 3（STAT3），提高 HepG2 细胞对顺铂的敏感性，从而促进细胞凋亡。此外，它在剂量依赖性地抑制 PC-3 细胞增殖、存活率、ROS，并分析了 SOD1、SOD2 和 SOD3 的表达。

Ganoderic acid A 在剂量依赖性的实验中有效抑制了人类骨肉瘤 HOS 和 MG-63 细胞的增殖，诱导了明显的细胞凋亡。

体内研究

Ganoderic acid A 处理显著延长 EL4 被挑战小鼠的生存时间，并减少了肿瘤向肝脏的转移。

化学性质

白色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。来源于灵芝或赤芝。

用途

灵芝酸 A 具有降血脂、降血压、护肝及调节肝功能的作用。适用于含量测定、鉴定和药理实验等。

此外，它还具有抑制细胞组织胺释放、增强消化系统器官机能的功能，并且具备降血脂、降血压、护肝以及调节肝功能的药理作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β,15α-dihydroxy-3,11,23-trioxo-5α-lanost-8-en-26-oic acid 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3,7,11,15,23-pentaoxo-5α-lanost-8-en-26-oate
  参考文献：
  名称：

  灵芝（FR。）KARST的两种新型Lanostane型苦味三萜烯灵芝酸A和B的结构。† ‡

  摘要：

  从蘑菇灵芝喀斯特分离的两个新的苦味三萜的结构，灵芝酸A和B .。根据光谱数据将（Polyporaceae）确定为1和2。灵芝酸A是一种新型的高度氧化的三萜烯，带有舟形的羊毛甾烷A环。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650221

文献信息

• 一种灵芝酸A衍生物的制备及其应用
  申请人：中国医学科学院药用植物研究所

  公开号：CN112574272A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开了一种灵芝酸A衍生物及其制备与应用，涉及生物医药技术领域。该灵芝酸A衍生物的结构如通式(Ⅰ)所示，利用酰胺缩合反应对灵芝酸A进行结构修饰得灵芝酸A衍生物。该方法制备的灵芝酸A衍生物改善了灵芝酸A的生物活性，解决了生物利用度低的问题，在提高抗肿瘤活性等生物效应方面存在现实意义。