4-methylphenyl (S)-4,6-O-[(4-methoxyphenyl)methylene]-1-thio-β-D-glucopyranoside | 582322-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl (S)-4,6-O-[(4-methoxyphenyl)methylene]-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-methylphenyl 4,6-O-((4-methoxyphenyl)methylene)-1-thio-β-D-glucopyranoside；2-(4-methoxyphenyl)-6-(p-tolylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol；p-methylphenyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside；(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 582322-04-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆S
• 分子量: 404.484
• InChiKey: QZNYTAIFSJWJCI-UFOPBENGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl (S)-4,6-O-[(4-methoxyphenyl)methylene]-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 6-O-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,3-bis-O-(phenylmethyl)-D-glucopyranose-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  通过肟醚的碳-碳键形成自由基环化反应合成氨基环己糖醇。

  摘要：

  衍生自D-葡萄糖的肟醚的苯乙烯基自由基介导的环化反应得到了氨基环己糖醇衍生物。立体选择性CC键形成环化反应是通过有利的构象异构体进行的，该构象异构体将肟醚基团与α-取代基之间的A（1,3）应变降至最低。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.100
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-methylphenyl (S)-4,6-O-[(4-methoxyphenyl)methylene]-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过肟醚的碳-碳键形成自由基环化反应合成氨基环己糖醇。

  摘要：

  衍生自D-葡萄糖的肟醚的苯乙烯基自由基介导的环化反应得到了氨基环己糖醇衍生物。立体选择性CC键形成环化反应是通过有利的构象异构体进行的，该构象异构体将肟醚基团与α-取代基之间的A（1,3）应变降至最低。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.100

文献信息

• 硫酸软骨素寡糖、其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN110041383A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明公开了一系列如式所示的硫酸软骨素寡糖，其制备方法和生物活性，各中间体及合成方法。本发明的关键点在于：合成路线新颖，运用了糖苷化速率和综合产率都明显优于传统的“先糖苷化‑后氧化”策略，并应用硫代乙酸和1,3‑丙二硫醇解决了寡糖上叠氮还原的问题，收率和反应速率都在可接受的范围内，为今后的衍生多样化提供了实验依据，而且相关探索和发现有助于加深对CS‑E以及寡糖合成的了解，有助于未来CS‑E的构效关系和药理机制的研究，还有可能发现具有更优良药理活性的候选物。
• An investigation of construction of chondroitin sulfate E (CS-E) repeating unit
  作者：Shuang Yang、A-peng Wang、Guangyan Zhang、Xiangjie Di、Zhehui Zhao、Pingsheng Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.042

  日期：2016.9

  A series of the derivatives of chondroitin sulfate E (CS-E) disaccharide repeating unit were prepared by postglycosylation–oxidation strategy. The strategy showed excellent performance in glycosylation both on the reactivity and stereoselectivity. Different protecting methodologies were used for the manipulation of disaccharide building blocks. Substitutes at C-4 of glucosyl donors mildly influenced

  通过糖基化-氧化策略制备了一系列硫酸软骨素E（CS-E）二糖重复单元的衍生物。该策略在反应性和立体选择性上均表现出优异的糖基化性能。不同的保护方法被用于操纵二糖结构单元。葡萄糖基供体的C-4取代基对糖基化有轻微影响。目前的合成为CS-E重复单元的制备提供了可行的方法。
• Synthesis of furostanol glycosides: discovery of a potent α-glucosidase inhibitor
  作者：Peng Wang、Jiejie Hao、Xiuli Zhang、Cong Wang、Huashi Guan、Ming Li

  DOI：10.1039/c6ob01766e

  日期：——

  A convenient approach to the synthesis of furostanol glycosides has been developed with the features of both highly efficient incorporation of a 26-O-β-D-glucopyranosyl unit and ready formation of hemiketal ring E. The total syntheses of seven furostanol saponins including funlioside B, lilioglycoside, protobioside I, protodioscin, pallidifloside I, coreajaponins A and parisaponin I are efficiently

  已经开发了一种方便的合成糠醛甾醇糖苷的方法，该方法具有高效掺入26- O- β- D-吡喃葡萄糖基单元和易于形成半缩酮环E的特点。七种糠醛甾醇皂苷的总合成包括fun素B使用容易获得的16β-乙酰氧基-22-氧代-26-羟基胆甾醇衍生物作为有效的构建基块可有效地获得，，，，，、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、还评估了合成皂苷的α-葡萄糖苷酶抑制活性，这表明fun药苷B是开发α-葡萄糖苷酶抑制剂的高度潜在的先导。
• Stripping off Water at Ambient Temperature:  Direct Atom-Efficient Acetal Formation between Aldehydes and Diols Catalyzed by Water-Tolerant and Recoverable Vanadyl Triflate
  作者：Chien-Tien Chen、Shiue-Shien Weng、Jun-Qi Kao、Chun-Cheng Lin、Mi-Dan Jan

  DOI：10.1021/ol051178z

  日期：2005.7.1

  catalyst can be readily recovered from the aqueous layer. In combination with vanadyl triflate-catalyzed sequential regioselective, reductive acetal opening and chemoselective acylations, the title method allows for differential functionalization of all four hydroxyl units in a given glucopyranoside.

  [反应：请参见文字]。通过使用三氟甲磺酸钒在环境温度下在CH（3）CN中作为催化剂，可以很容易地用1,2-和1,3-二醇将芳香醛保护为缩醛。基于碳水化合物的1,2-和1,3-二醇同样可以得到很好的保护。催化剂可以容易地从水层中回收。与三氟甲磺酸氧钒催化的顺序区域选择性，还原性乙缩醛开放和化学选择性酰化相结合，该标题方法可在给定的吡喃葡萄糖苷中实现所有四个羟基单元的差异化功能化。
• Total Synthesis of a Chimeric Glycolipid Bearing the Partially Acetylated Backbone of Sponge-Derived Agminoside E
  作者：Kevin Muru、Maude Cloutier、Arianne Provost-Savard、Sabrina Di Cintio、Océane Burton、Justin Cordeil、Marie-Christine Groleau、Jean Legault、Eric Déziel、Charles Gauthier

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01907

  日期：2021.11.5

  We describe the total synthesis of a chimeric glycolipid bearing both the partially acetylated backbone of sponge-derived agminoside E and the (R)-3-hydroxydecanoic acid chain of bacterial rhamnolipids. The branched pentaglucolipid skeleton was achieved using a [3 + 2] disconnection approach. The β-(1 → 2) and β-(1 → 4)-glycosidic bonds were synthesized through a combination of NIS/Yb(OTf)3- and TMSOTf-mediated

  我们描述了一种嵌合糖脂的全合成过程，该糖脂具有海绵衍生的 agminoside E 的部分乙酰化主链和细菌鼠李糖脂的 ( R )-3-羟基癸酸链。使用 [3 + 2] 断开方法实现了支链五糖脂骨架。β-(1 → 2) 和 β-(1 → 4)-糖苷键是通过结合 NIS/Yb(OTf) 3 - 和 TMSOTf 介导的硫代甲苯基立体选择性糖基化，N-苯基三氟乙酰亚胺酯和三氯乙酰亚胺酯供体。后期五乙酰化，（2-叠氮甲基）苯甲酰基的施陶丁格还原，然后连续流动微流体氢解完成了结构简化的糖脂的全合成，其聚糖部分的部分乙酰化模式与agminoside E相同。我们的研究为海绵来源的agminosides的全合成和了解它们在海绵中的生物学功能奠定了基础。