p-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 727991-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(hydroxymethyl)-2-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyldibenzoate；[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 727991-07-3
• 化学式: C₃₃H₄₀O₇SSi
• 分子量: 608.828
• InChiKey: WYMGQWAKUGRLTP-IOTTWRDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 重铬酸吡啶 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  A Chondroitin Sulfate Small Molecule that Stimulates Neuronal Growth

  摘要：

  Chondroitin sulfate glycosaminoglycans are sulfated polysaccharides involved in cell division, neuronal development, and spinal cord injury. Here, we report the synthesis and identification of a chondroitin sulfate tetrasaccharide that stimulates the growth and differentiation of neurons. These studies represent the first, direct investigations into the structure-activity relationships of chondroitin sulfate using homogeneous synthetic molecules and define a tetrasaccharide as a minimal motif required for activity.

  DOI：

  10.1021/ja0484045
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-甲基葡萄糖甙-4-甲基苯酯 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 p-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸软骨素E（CS-E）重复单元构建的研究

  摘要：

  通过糖基化-氧化策略制备了一系列硫酸软骨素E（CS-E）二糖重复单元的衍生物。该策略在反应性和立体选择性上均表现出优异的糖基化性能。不同的保护方法被用于操纵二糖结构单元。葡萄糖基供体的C-4取代基对糖基化有轻微影响。目前的合成为CS-E重复单元的制备提供了可行的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.042

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE STIMULATORS OF NEURONAL GROWTH<br/>[FR] PETITS STIMULATEURS DE MOLECULES DE CROISSANCE NEURONALE
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2005118609A3

  公开（公告）日：2006-06-08
• An investigation of construction of chondroitin sulfate E (CS-E) repeating unit
  作者：Shuang Yang、A-peng Wang、Guangyan Zhang、Xiangjie Di、Zhehui Zhao、Pingsheng Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.042

  日期：2016.9

  A series of the derivatives of chondroitin sulfate E (CS-E) disaccharide repeating unit were prepared by postglycosylation–oxidation strategy. The strategy showed excellent performance in glycosylation both on the reactivity and stereoselectivity. Different protecting methodologies were used for the manipulation of disaccharide building blocks. Substitutes at C-4 of glucosyl donors mildly influenced

  通过糖基化-氧化策略制备了一系列硫酸软骨素E（CS-E）二糖重复单元的衍生物。该策略在反应性和立体选择性上均表现出优异的糖基化性能。不同的保护方法被用于操纵二糖结构单元。葡萄糖基供体的C-4取代基对糖基化有轻微影响。目前的合成为CS-E重复单元的制备提供了可行的方法。
• A Chondroitin Sulfate Small Molecule that Stimulates Neuronal Growth
  作者：Sarah E. Tully、Ross Mabon、Cristal I. Gama、Sherry M. Tsai、Xuewei Liu、Linda C. Hsieh-Wilson

  DOI：10.1021/ja0484045

  日期：2004.6.1

  Chondroitin sulfate glycosaminoglycans are sulfated polysaccharides involved in cell division, neuronal development, and spinal cord injury. Here, we report the synthesis and identification of a chondroitin sulfate tetrasaccharide that stimulates the growth and differentiation of neurons. These studies represent the first, direct investigations into the structure-activity relationships of chondroitin sulfate using homogeneous synthetic molecules and define a tetrasaccharide as a minimal motif required for activity.