2-<(trimethylsilyl)oxy>propanenitrile | 41309-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-<(trimethylsilyl)oxy>propanenitrile
• 英文别名: O-Trimethylsilylacetaldehyde cyanohydrin；2-trimethylsiloxypropanenitrile；2-(trimethylsiloxy)propionitrile；2-[(trimethylsilyl)oxy]propanenitrile；O-(Trimethylsilyl)acetaldehyd-cyanhydrin；2-trimethylsilyloxy-propionitrile；2-trimethylsilyloxypropanenitrile
• CAS: 41309-99-3
• 化学式: C₆H₁₃NOSi
• 分子量: 143.261
• InChiKey: ZJHXBGWQNOKLCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(trimethylsilyl)oxy>propanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 乳腈
  参考文献：
  名称：

  镍催化的杂芳基碘化物和 α-氯腈之间的不对称还原交叉偶联

  摘要：

  已开发出 Ni 催化的杂芳基碘化物和 α-氯腈的不对称还原交叉偶联。该方法从简单的有机卤化物构建块中提供对映体富集的 α,α-二取代腈。该反应耐受多种杂环偶联物，包括吡啶、嘧啶、喹啉、噻吩和哌啶。该反应在温和的室温条件下进行，不需要预生成有机金属亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06466
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 乙醛 在 {[Cu2(4,4'-bpy)2(μ-OOCCH3)3](PF6)(H2O)}n 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-<(trimethylsilyl)oxy>propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  基于一系列相关2D配位聚合物的[铜（II） - 4，4 ' -联吡啶-carboxylato]积木

  摘要：

  [铜（II） -三个积木不同的组合，即协调部分4，4 ' -联吡啶]，一个羧酸根合配位体（formato或乙酸基）和阴离子（CLO 4 -，NO 3 -或PF 6 -），铅的三种化合物，形成即{[铜3（4，4 ' -联吡啶）3（μ-OOCH）4（H 2 O）2 ]（CLO 4）2（H 2 O）6 } n（1），{[铜（4，4 ' -联吡啶）（μ-OOCH）（NO 3）]} Ñ（2）和{[铜2（4，4 ' -联吡啶）2（μ-OOCCH 3）3 ] （PF 6）（H 2 O）} n（3）。通过单晶X射线衍射确定的分子结构显示出显着的（4,4）拓扑结构，而与不同的单羧基基团（用于1和2的甲酰胺基和用于3的乙酰基）和阴离子无关。化合物1，由Cu（II），合成4，4 ' -联吡啶，CLO 4 -和甲酸盐作为共配体，基于三核链次级结构单元显示出2D协调网络。与协调NO 3 -的阴离子（代替非配位CLO

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.04.014

文献信息

• [EN] PURIN-6-ONE-DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PURINE-6-ONE
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2004089953A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The compounds of a certain formula (I) in which e.g. R2, R3, R4 and R5 have the meanings as given below are novel effective PDE2 inhibitors. R2 is hydrogen, 1-4C-alkyl, 1-hydroxy-2-4C-alkyl, 1-4C-alkylcarbonyl or 1-(acetyloxy)-2-4C-alkyl and R3 is Arylbutyl, Heteroarylbutyl, Arylpropyl, Heteroarylpropyl, Arylethyl or Heteroarylethyl; wherein Aryl is phenyl, naphthalenyl or indanyl, each of which optionally substituted up to three times identically or differently by halogen, hydroxyl, nitro, trifluoromethyl, carboxyl, 1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy or 1-4C-alkoxycarbonyl, Heteroaryl is pyridinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, cinnolinyl, quinolyl, isoquinolyl, naphthyridinyl, phthalazinyl, indolyl, isoindolyl, indazolyl, purinyl, pteridinyl, benzofuranyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrrolyl, pyrazolyl, furanyl or thiophenyl, each of which optionally substituted up to three times identically or differently by halogen, hydroxyl, nitro, trifluoromethyl, carboxyl, 1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy or 1-4C-alkoxycarbonyl, R4 is 1-4C-alkoxy which is completely or predominantly substituted by fluorine and R5 is halogen, hydroxyl, nitro, trifluoromethyl, carboxyl, 1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy, 1 -4C-alkoxy which is completely or predominantly substituted by fluorine, 1-4C-alkoxycarbonyl, amino, mono- or di-1-4C-alkylamino, aminocarbonyl, mono- or di-1-4C-alkylaminocarbonyl, 1-4C-alkylcarbonylamino, 1-4C-alkylcarbonyloxy, 1-4C-alkylsulfonylamino, phenylcarbonylamino, phenylcarbonylamino substituted in the phenyl moiety by R6 and/or R7, benzylcarbonylamino, benzylcarbonylamino substituted in the phenyl moiety by R8 and/or R9, phenylsulfonylamino, phenylsulfonylamino substituted in the phenyl moiety by R10 and/or R11, benzylsulfonylamino or benzylsulfonylamino substituted in the phenyl moiety by R12 and/or R13.

  具有特定结构式（I）的化合物，其中例如R2、R3、R4和R5具有以下所述含义，是新颖的有效的PDE2抑制剂。R2为氢、1-4C-烷基、1-羟基-2-4C-烷基、1-4C-烷基羰基或1-(乙酰氧基)-2-4C-烷基，R3为芳基丁基、杂芳基丁基、芳基丙基、杂芳基丙基、芳基乙基或杂芳基乙基；其中芳基为苯基、萘基或茚基，每个基可选地最多被卤素、羟基、硝基、三氟甲基、羧基、1-4C-烷基、1-4C-烷氧基或1-4C-烷氧羰基取代最多三次，杂芳基为吡啶基、吡嗪基、吡啶嗪基、嘧啶基、喹唑啉基、喹喜啶基、茴啉基、喹啉基、异喹啉基、萘噻啉基、菲啉基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、哌嗪基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡咯基、吡唑基、呋喃基或噻吩基，每个基可选地最多被卤素、羟基、硝基、三氟甲基、羧基、1-4C-烷基、1-4C-烷氧基或1-4C-烷氧羰基取代最多三次，R4为完全或主要由氟取代的1-4C-烷氧基，R5为卤素、羟基、硝基、三氟甲基、羧基、1-4C-烷基、1-4C-烷氧基、完全或主要由氟取代的1-4C-烷氧基、1-4C-烷氧羰基、氨基、单或双1-4C-烷基氨基、氨基羰基、单或双1-4C-烷基氨基羰基、1-4C-烷基羰基氨基、1-4C-烷基羰基氧基、1-4C-烷基磺酰氨基、苯基羰基氨基、苯基羰基氨基在苯基上被R6和/或 R7取代、苄基羰基氨基、苄基羰基氨基在苯基上被R8和/或 R9取代、苯基磺酰氨基、苯基磺酰氨基在苯基上被R10和/或 R11取代、苄基磺酰氨基或苄基磺酰氨基在苯基上被R12和/或 R13取代。
• A New Synthesis of 3-Amino-2-alkenoates. Novel Synthetic Route to Amino Sugars<i>N</i>-Benzoyl-L-daunosamine and -L-acosamine
  作者：Tamejiro Hiyama、Kazuhiro Kobayashi、Kiyoharu Nishide

  DOI：10.1246/bcsj.60.2127

  日期：1987.6

  Alkanoate esters are found to couple with various nitriles to give (Z)-3-amino-2-alkenoates in good yields with the aid of a magnesium amide prepared by the reaction of ethylmagnesium bromide and diisopropylamine. The C–C bond forming reaction was applied to (2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)butanenitrile and the resulting adduct was successfully converted into N-benzoyl-L-daunosamine in 41% overall

  发现链烷酸酯在乙基溴化镁和二异丙胺反应制备的氨基镁的帮助下与各种腈偶联，以良好的产率得到(Z)-3-氨基-2-链烯酸酯。将 C-C 键形成反应应用于 (2S,3S)-2,3-(环己基二氧基) 丁腈，所得加合物通过一系列官能团成功转化为 N-苯甲酰基-L-道诺胺，总产率为 41%操纵；乙酰化、氢化、水解和苯甲酰化、内酯化和最终还原。通过类似的过程，(2R,3S)-2,3-(环己叉二氧基)丁腈以25%的总产率转化为N-苯甲酰基-L-acosamine。
• Different acidity and additive effects of zirconium metal–organic frameworks as catalysts for cyanosilylation
  作者：Fu-Gui Xi、Yang Yang、Hui Liu、Hong-Fei Yao、En-Qing Gao

  DOI：10.1039/c5ra13149a

  日期：——

  The Zr(IV) metal–organic framework with 1,4-benzenedicarboxylate (UiO-66) in different forms was studied as a solid catalyst for carbonyl cyanosilylation. The anhydrous material (UiO-66-A) obtained after calcination has open Lewis-acid sites and acts as a heterogeneous and size selective catalyst for the reaction of aldehydes and trimethylsilylcyanide (TMSCN). Notably, it was found that the as-synthesized

  锆（IV）研究了具有不同形式的1,4-苯二甲酸（UiO-66）的金属-有机骨架作为羰基氰基硅烷化反应的固体催化剂。煅烧后获得的无水材料（UiO-66-A）具有开放的Lewis酸位，并充当醛和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）反应的非均相和尺寸选择催化剂。值得注意的是，发现合成后的含水形式（UiO-66-H）具有与UiO-66-A相当的活性，因此UiO-66可以用作氰基硅烷化反应的催化剂，而无需高温活化。通过大量有意设计的控制实验，我们证明了合成过程中UiO-66-H中所含的乙酸是布朗斯台德酸，以促进反应，尽管乙酸本身是无活性的。UiO-66-H和UiO-66-A之间的酸度不同是通过使用α-pine烯氧化物的异构化作为探针反应来确认的。UiO-66-H和UiO-66-A都是可回收利用的，且框架完整性和催化活性均不会显着降低。另外，出乎意料地发现，单独不活泼的吡啶起助催化剂而不是路易斯酸毒物的
• Copper(II) complexes with carboxylic- or sulfonic-functionalized arylhydrazones of acetoacetanilide and their application in cyanosilylation of aldehydes
  作者：Atash V. Gurbanov、Kamran T. Mahmudov、Manas Sutradhar、Fátima C. Guedes da Silva、Talib A. Mahmudov、Firudin I. Guseinov、Fedor I. Zubkov、Abel M. Maharramov、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.02.006

  日期：2017.4

  copper(II) has a square pyramidal geometry, three sites being occupied by (HL1,2)2−, which chelates in the O,N,O fashion, while the two other sites are filled with the water and methanol ligands. Multiple intra- and intermolecular non-covalent interactions between the (HL1,2)2−, water and methanol ligands lead to supramolecular network. Both compounds 1 and 2 act as homogenous catalysts for the cyanosilylation

  新的铜（II）配合物[Cu（HL 1）（H 2 O）（CH 3 OH）]（1，H 3 L 1  =（Z）-2-（2-（1,3-dioxo-1- （苯基氨基）丁丹-2-亚烷基肼基）苯甲酸）和[Cu（HL 2）（H 2 O）（CH 3 OH）]（2，NaH 2 L 2  =钠（Z）-2-（2-合成了（1,3-二氧-1-（苯基氨基）丁-2-亚甲基）肼基）苯磺酸盐，并通过IR和ESI-MS光谱，元素和X射线晶体结构分析对其进行了表征。中心铜（II）的配位环境呈方形金字塔形，三个部位被（HL1,2）2−，以O，N，O方式螯合，而其他两个位点则充满水和甲醇配体。（HL 1,2）2-，水和甲醇配体之间的多个分子内和分子间非共价相互作用导致超分子网络。化合物1和2均作为均相催化剂，用于多种芳族和脂族醛与三甲基甲硅烷基氰化物的氰基甲硅烷基化反应，可在室温下以高收率（最高90％）提供相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。
• Cyanosilylation of carbonyl compounds catalyzed by half-sandwich (η6-p-cymene) Ruthenium(II) complexes bearing heterocyclic hydrazone derivatives
  作者：Govindasamy Vinoth、Sekar Indira、Madheswaran Bharathi、Luis G. Alves、Ana M. Martins、Kuppannan Shanmuga Bharathi

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120006

  日期：2021.1

  half-sandwich (ƞ6-p-cymene) ruthenium(II) complexes supported by heterocyclic hydrazone derivatives of general formula [Ru(ƞ6-p-cymene)(Cl)(L)] where L represents N’-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)furan-2-carbohydrazide (L1), N’-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)thiophene-2-carbohydrazide (L2) or N’-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)isonicotinohydrazide (L3) were synthesized. Both ligand precursors and complexes were characterized

  摘要由通式[Ru（ƞ6-p-cymene）（Cl）（L）]的杂环支撑的一类新的半三明治（ƞ6-对-cymene）钌（II）配合物，其中L代表N'- （（1H-吡咯-2-基）亚甲基）呋喃-2-碳酰肼（L1），N'-（（（1H-吡咯-2-基）亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L2）或N'-（（合成了1H-吡咯-2-基）亚甲基）异烟酰肼（L3）。配体前体和络合物均通过元素和光谱分析（IR，UV-Vis，NMR和质谱）表征。通过单晶X射线衍射作为三足钢琴凳测定所有Ru配合物[Ru（ƞ6-对-cymene）（Cl）（L）]的分子结构。Ru（II）络合物用作催化剂与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）进行醛（脂族，芳族，α，β-不饱和和杂环醛）的氰基硅烷化反应。所有反应均在室温下进行，并且在实验条件下优化了催化条件，如溶剂，催化剂和催化剂的负载量。在Et 2 O中使用0.5mol％的Ru催化剂3，可以以良好至优异的分离产率制备氰基甲硅烷基醚。