4-methylphenyl (S)-4,6-O-[(4-methoxyphenyl)methylene]-2,3-bis-O-(phenylmethyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 582322-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl (S)-4,6-O-[(4-methoxyphenyl)methylene]-2,3-bis-O-(phenylmethyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 582322-05-2
• 化学式: C₃₅H₃₆O₆S
• 分子量: 584.733
• InChiKey: ASHBDARKTYORTK-RFQHCYMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl (S)-4,6-O-[(4-methoxyphenyl)methylene]-2,3-bis-O-(phenylmethyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 6-O-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,3-bis-O-(phenylmethyl)-D-glucopyranose-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  通过肟醚的碳-碳键形成自由基环化反应合成氨基环己糖醇。

  摘要：

  衍生自D-葡萄糖的肟醚的苯乙烯基自由基介导的环化反应得到了氨基环己糖醇衍生物。立体选择性CC键形成环化反应是通过有利的构象异构体进行的，该构象异构体将肟醚基团与α-取代基之间的A（1,3）应变降至最低。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.100
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-甲基葡萄糖甙-4-甲基苯酯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 4-methylphenyl (S)-4,6-O-[(4-methoxyphenyl)methylene]-2,3-bis-O-(phenylmethyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过肟醚的碳-碳键形成自由基环化反应合成氨基环己糖醇。

  摘要：

  衍生自D-葡萄糖的肟醚的苯乙烯基自由基介导的环化反应得到了氨基环己糖醇衍生物。立体选择性CC键形成环化反应是通过有利的构象异构体进行的，该构象异构体将肟醚基团与α-取代基之间的A（1,3）应变降至最低。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.100

文献信息

• Synthesis of Aminocyclohexitol via Carbon-Carbon Bond-Forming Radical Cyclization of Oxime Ether.
  作者：Hideto Miyabe、Akiyoshi Nishiki、Takeaki Naito

  DOI：10.1248/cpb.51.100

  日期：——

  The stannyl radical mediated-cyclization of oxime ether, derived from D-glucose, gave the aminocyclohexitol derivative. Stereoselective C-C bond forming cyclization proceeded via favorable conformers minimizing A(1,3)-strain between the oxime ether group and alpha-substituents.

  衍生自D-葡萄糖的肟醚的苯乙烯基自由基介导的环化反应得到了氨基环己糖醇衍生物。立体选择性CC键形成环化反应是通过有利的构象异构体进行的，该构象异构体将肟醚基团与α-取代基之间的A（1,3）应变降至最低。