N-(5-chloroquinolin-8-yl)benzamide | 1443788-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-chloroquinolin-8-yl)benzamide
• CAS: 1443788-20-2
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: OYLCMWCAQDFBDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloroquinolin-8-yl)benzamide 在 亚硝酸特丁酯 、 cobalt(II) nitrate hexahydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到N-(5-chloro-7-nitroquinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  的第一示例钴催化的远程Ç ？通过单电子转移机理操作的8-氨基喹啉的H功能化

  摘要：

  的新的C开发基于廉价的钴催化剂^ h功能化协议，正在引起显著的兴趣。功能化的8-氨基喹啉化合物是有机化学和药物化合物中的高潜力基石，制备它们的新捷径将非常有价值。近年来，铜已被用作8-氨基喹啉化合物功能化的催化剂，尽管需要提高反应温度，但铜仍可通过单电子转移（SET）机理起作用。在这里，我们描述了钴催化的远程C的第一个例子通过SET机制运作的8-氨基喹啉化合物的H功能化，以实用而温和的硝化方案为例。该反应使用硝酸钴六水合物便宜[CO（NO 3）2 ⋅6ħ 2 O]为催化剂和叔亚硝酸叔丁酯（TBN）为硝基源。该方法学为轻松制备许多新的功能化8-氨基喹啉衍生物提供了基础。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600161
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基喹啉 在 lithium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.17h， 生成 N-(5-chloroquinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 介导的有氧 C-H 氧化中有机金属和单电子转移机制之间的差异

  摘要：

  铜 (II) 介导的 CH 氧化是合成化学中广泛关注的主题，但对其中许多反应的机制知之甚少。在这里，我们观察到来自铜（II）介导的 N-（8-喹啉基）苯甲酰胺氧化的不同产物，具体取决于反应条件。在碱性条件下，苯甲酰胺基团发生定向的 CH 甲氧基化或氯化。在酸性条件下，喹啉基团发生非定向氯化。实验和计算机制研究表明，前一种条件下的有机金属 CH 活化/功能化机制和后一种条件下的单电子转移机制。这种罕见的发散性观察，

  DOI：

  10.1021/ja4026424

文献信息

• Copper-catalyzed C5-regioselective C H sulfonylation of 8-aminoquinoline amides with aryl sulfonyl chlorides
  作者：Jun-Ming Li、Jiang Weng、Gui Lu、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.011

  日期：2016.5

  8-aminoquinoline scaffolds in the unusual C5 position was developed. The protocol using inexpensive CuI as the catalyst and commercially available aryl sulfonyl chlorides as the sulfonylation reagents, shows broad substrate scope, producing moderate to good yield of sulfone. The developed method was conveniently applied to synthesize a potential fluorinated PET radioligand of 5-HT6 serotoninergic receptor. Moreover

  开发了铜催化的8-氨基喹啉骨架在不寻常的C5位置的C H磺酰化反应。该协议使用廉价的CuI作为催化剂，使用市售的芳基磺酰氯作为磺酰化试剂，该协议显示了广泛的底物范围，可产生中等至良好的砜收率。所开发的方法可方便地用于合成潜在的5-HT 6血清素能受体的氟化PET放射性配体。此外，机理研究表明反应发生了根本过程。
• Transition-metal-free oxidative C5 C–H-halogenation of 8-aminoquinoline amides using sodium halides
  作者：Ying Wang、Yang Wang、Kai Jiang、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1039/c6ob02079h

  日期：——

  A simple and efficient transition-metal-free oxidative halogenation (Cl, Br) of the C5 C–H bond of 8-aminoquinoline amides has been developed. This method employed low-cost and innoxious sodium halides as halogenation reagents and oxone as an oxidant. The reactions demonstrated air and moisture tolerance, and good functional group compatibility, giving highly selective C5-halogenated products in good

  已经开发出一种简单而有效的8-氨基喹啉酰胺的C5 C–H键无过渡金属的氧化卤化（Cl，Br）。该方法使用低成本且无毒的卤化钠作为卤化剂，并使用过硫酸氢钾作为氧化剂。反应显示出耐空气和湿气的能力，以及良好的官能团相容性，从而以高至优异的收率提供了高度选择性的C5卤代产物。
• Copper-Mediated Remote Highly Site-Selective C-H Bond Bromination and Chlorination of Quinolines at the C5 Position that is Geometrically Difficult to Access
  作者：Naidu Sambasiva Rao、Ganapam Manohar Reddy、B. Sridhar、Maheswaran Harihara Sarma

  DOI：10.1002/ejoc.201601151

  日期：2017.1.18

  Abstract: We report a concise and efficient method for the remote C-H bond halogenation (Br & Cl) of 8-aminoquinoline scaffolds on the C5 position that is geometrically difficult to access. The protocol makes use of inexpensive CuBr2 and CuCl2 as a mediator and shows good tolerance toward numerous N-(8-quinolinyl)-benzamides, giving the corresponding products in good to excellent yield.

  摘要：我们报告了一种简洁有效的方法，用于在几何上难以接近的 C5 位置上对 8-氨基喹啉支架进行远程 CH 键卤化 (Br & Cl)。该协议使用廉价的 CuBr2 和 CuCl2 作为介质，并对众多 N-(8-喹啉基)-苯甲酰胺显示出良好的耐受性，使相应的产品具有良好的收率。
• C–H Amidation and Amination of Arenes and Heteroarenes with Amide and Amine using Cu-MnO as a Reusable Catalyst under Mild Conditions
  作者：Harshvardhan Singh、Chiranjit Sen、Eringathodi Suresh、Asit B. Panda、Subhash C. Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02603

  日期：2021.2.19

  An atom-economical and efficient route for the direct amidation and amination of aryl C–H bonds using our synthesized recyclable heterogeneous Cu-MnO catalyst is reported here. The direct C–H amidation was carried out using a simple amide without any preactivated coupling partner, and simple air was used as the sole oxidant. The reaction proceeds very smoothly with a broad range of substrates containing

  本文报道了一种使用我们合成的可循环利用的非均相Cu-MnO催化剂直接酰胺化和胺化芳基CH键的经济有效的方法。直接C–H酰胺化反应是使用简单的酰胺进行的，没有任何预先活化的偶合伴侣，并且简单的空气用作唯一的氧化剂。该反应在包含大量官能团的多种底物上反应非常顺利，收率非常好。用仲胺直接进行C–H胺化反应是在无碱，无配体和无外部氧化剂的条件下进行的，在非常温和的条件下，收率非常好。酰胺化和胺化都可以按克级放大，收率相近。主要优点是我们的催化剂可回收利用，可重复使用多次，而不会显着降低反应活性。
• C-5 selective chlorination of 8-aminoquinoline amides using dichloromethane
  作者：Xinxin Lin、Cuilian Zeng、Chengkou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0ob02055a

  日期：——

  An oxidant-free electrochemical regioselective chlorination of 8-aminoquinoline amides at ambient temperature in batch and continuous-flow was achieved. Inert DCM was used as the chlorinating reagent. Owing to the continuous-flow setup, the reaction scale up can be achieved conveniently with higher productivity. Moreover, this method has good position-control, and water and air tolerance. Costly quaternary

  在环境温度下分批连续流进行了8-氨基喹啉酰胺的无氧化剂电化学区域选择性氯化。惰性DCM用作氯化试剂。由于采用连续流装置，可以方便地以更高的生产率实现反应放大。而且，该方法具有良好的位置控制以及水和空气耐受性。避免了昂贵的季铵盐。进行了自由基捕获，H / D交换，KIE和循环伏安法实验，以深入了解反应机理。