1,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)hexane-1,6-dione | 50766-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)hexane-1,6-dione
• 英文别名: 1,6-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)hexane-1,6-dione (8)
• CAS: 50766-16-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: JIJITAAGEBVRIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  559.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)hexane-1,6-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)hexane
  参考文献：
  名称：

  与纤溶双（四氢异喹啉）和双（苄胺）有关的1，ω-二芳基-1，ω-链烷二胺的合成与评价。

  摘要：

  由于先前研究的双（四氢异喹啉）1和双（苄胺）2可能被分类为1，ω-二芳基-1，ω-链烷二胺，因此有必要研究该结构概念作为预测显着纤溶活性的指南。为此目的而合成的原型双化合物7、14、15和29-31具有分子修饰，例如用四氢苯并ze庚因（7）和四氢吡啶并吲哚（14-15）核取代了系列1的四氢异喹啉核。后者的化合物以及29-31具有系列1和2共有的特征，在标准大鼠（ip）筛查中显示出良好至中等的活性。与1，omega-diaryl-1，omega-alkanediamine结构概念的重大偏离导致化合物（35和40）的活性弱至中等。

  DOI：

  10.1021/jm00224a002
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxypropan-1-one 在 联硼酸频那醇酯 、 4-(吡啶-4-基)苯甲腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到1,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)hexane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  多米诺木素木质素解聚并重新连接由硼基自由基介导的复杂分子

  摘要：

  木质素的化学降解由于具有从可再生资源生产化学药品的潜力，因此引起了越来越多的关注。在这里，我们介绍了一种利用DDQ氧化和硼基自由基介导的降解的新的无过渡金属的自由降解程序，然后在多米诺工艺中将单体中间体重新连接至新的二聚体。我们的结果包括通过催化量为4-（4-吡啶基）苄腈和双spinacolborane B 2（pin）2引发的硼基选择性降解氧化的β-O-4模型化合物。以及其在有机溶剂木质素中的应用 通过将过程中的键形成转变纳入工艺过程，此顺序过程将木质素降解的工具箱从简单的解聚扩展为高价值产品，还提供了一种新型的无过渡金属的方法来构建1,6-二酮片段。

  DOI：

  10.1039/d0cy00558d

文献信息

• Structural optimization of natural product nordihydroguaretic acid to discover novel analogues as AcrB inhibitors
  作者：Yinhu Wang、Rawaf Alenzy、Di Song、Xingbang Liu、Yuetai Teng、Rumana Mowla、Yingang Ma、Steven W. Polyak、Henrietta Venter、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111910

  日期：2020.1

  targets. Herein, we present initial chemical optimization and structure-activity relationship (SAR) data around a previously described efflux pump inhibitor, nordihydroguaretic acid (NDGA). Four series of novel NDGA analogues that target Escherichia coli AcrB were designed, synthesized and evaluated for their ability to potentiate the activity of antibiotics, to inhibit AcrB-mediated substrate efflux

  药物外排泵对危险的细菌病原体具有多重耐药性，这使这些蛋白质成为有希望的药物靶标。在本文中，我们围绕先前描述的外排泵抑制剂降冰片二氢乙酸（NDGA）提出了初始化学优化和结构-活性关系（SAR）数据。设计，合成和评估了针对大肠杆菌AcrB的四个系列的新型NDGA类似物，以评估它们增强抗生素活性，抑制AcrB介导的底物外流并降低脱靶活性的能力。鉴定出九种新颖结构，这些结构提高了一组抗生素的功效，抑制了药物外排并降低了细菌外膜和内膜的通透性。其中，WA7，具有广谱抗菌增敏活性的WB11和WD6被鉴定为具有良好特性的NDGA类似物，可作为潜在的AcrB抑制剂，与NDGA相比，其效能有中等程度的提高。尤其是，WD6是最广泛活性的类似物，可提高所有四类抗菌药物的活性。
• Synthesis and photochemical properties of photo-cleavable crosslinkers
  作者：Ziad Omran、Alexandre Specht

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.009

  日期：2009.5

  We report herein the synthesis and the development of homo-bifunctional photo-cleavable sulfhydryl group cross-linkers that are able to react and then to photorelease two cysteines leading to the photoregulation of cross-linkers cleavage.

  我们在本文中报道了能够反应然后光释放两个半胱氨酸从而导致交联剂裂解的光调节的同双功能光可裂解的巯基交联剂的合成和发展。
• Dihedral-Angle-Controlled Crossover from Static Hole Delocalization to Dynamic Hopping in Biaryl Cation Radicals
  作者：Marat R. Talipov、Tushar S. Navale、Mohammad M. Hossain、Ruchi Shukla、Maxim V. Ivanov、Rajendra Rathore

  DOI：10.1002/anie.201609695

  日期：2017.1.2

  In cases of coherent charge‐transfer mechanism in biaryl compounds the rates follow a squared cosine trend with varying dihedral angle. Herein we demonstrate using a series of biaryl cation radicals with varying dihedral angles that the hole stabilization shows two different regimes where the mechanism of the hole stabilization switches over from (static) delocalization over both aryl rings to (dynamic)

  在联芳基化合物具有相干电荷转移机制的情况下，速率遵循具有二面角变化的余弦平方趋势。在本文中，我们证明了使用一系列具有不同二面角的联芳基阳离子自由基，空穴稳定化显示了两个不同的状态，其中空穴稳定化的机理从两个芳基环上的（静态）离域转换为（动态）跳跃。具有不同二面角的联芳烃的实验数据和DFT计算明确支持从离域到跳跃的交换发生在唯一的二面角处，其中电子耦合（H ab）是重组（λ）的一半，即H ab = λ/ 2。目前正在研究这一发现对非相干电荷传输速率的影响。
• Synthesis of 4-[2-(3,4-dimethoxybenzyl)cyclopentyl]-1,2-dimethoxybenzene Derivatives and Evaluations of Their Carbonic Anhydrase Isoenzymes Inhibitory Effects
  作者：Tekin Artunç、Yasin Çetinkaya、Hülya Göçer、İlhami Gülçin、Abdullah Menzek、Ertan Şahin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1111/cbdd.12695

  日期：2016.4

  4‐addition, bromination, and esterification reactions. Carbonic anhydrases (CA, E.C.4.2.1.1) are ubiquitous metalloenzymes present in almost all living organism that catalyze a simple reaction, the conversion of carbon dioxide (CO2) and water (H2O) to bicarbonate ion (HCO3−) and a proton (H+). CA isoenzymes I and II (hCA I and II) inhibition effects of synthesized eleven new and four known compounds (8–13

  1,6-双（3,4-二甲氧基苯基）己烷-1,6-二酮（8）的重排产生了两个具有环戊烯部分的异构体。从主要产物（3,4-二甲氧基苯基）[2-（3,4-二甲氧基苯基）环戊-1-烯-1-基]甲酮（11）开始，通过反应获得了八种新化合物（16-23）例如还原（通过催化氢化和NaBH 4），硝化，1,4加成，溴化和酯化反应。碳酸酐酶（CA，EC4.2.1.1）存在于几乎所有的活生物催化的简单反应无处不在金属酶，二氧化碳（CO的转化率2）和水（H 2 O），以碳酸氢根离子（HCO 3 -）和质子（H +）。研究了合成的11种新化合物和4种已知化合物（8-13和15-23）对CA同工酶I和II（hCA I和II）的抑制作用。用4- [2-（3,4-二甲氧基苄基）环戊基] -1,2-二甲氧基苯衍生物对hCA I和II的抑制研究表明它们具有有效的抑制作用。胞质HCA I和II分别同工酶通过有效地新的合成4-抑制[2-（3
• Alkylenepoly(aralkylamines) and the salts thereof
  申请人：ENDO LABORATORIES INC.

  公开号：US03929887A1

  公开（公告）日：1975-12-30

  Novel alkylenepoly(aralkylamines) and related compounds, the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and compositions containing such substances have been found to exhibit high sustained and useful levels of fibrinolytic acitivity in mammals.

  新型的烷基聚（芳基胺）和相关化合物，其药学上可接受的酸盐加成物以及含有这些物质的组合物已被发现在哺乳动物中表现出高持续和有用的纤溶活性。