1,6-bis(3,4-dimethoxy-6-bromophenyl)hexane | 1115271-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-bis(3,4-dimethoxy-6-bromophenyl)hexane
• 英文别名: 1,6-bis(6-bromo-3,4-dimethoxyphenyl)hextane；1-Bromo-2-[6-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)hexyl]-4,5-dimethoxybenzene；1-bromo-2-[6-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)hexyl]-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 1115271-77-6
• 化学式: C₂₂H₂₈Br₂O₄
• 分子量: 516.27
• InChiKey: UUUCXWFLPWYURI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(3,4-dimethoxy-6-bromophenyl)hexane 在 正丁基锂 、 copper(l) cyanide 、 1,4:5,8-dimethano-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9,10-anthraquinone 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以26%的产率得到5,6,7,8,9,10-hexahydro-2,3,12,13-tertamethoxydibenzo[a,c]cyclodecene
  参考文献：
  名称：

  Biaryl阳离子自由基中从静态孔离域到动态跳跃的二面角控制交叉

  摘要：

  在联芳基化合物具有相干电荷转移机制的情况下，速率遵循具有二面角变化的余弦平方趋势。在本文中，我们证明了使用一系列具有不同二面角的联芳基阳离子自由基，空穴稳定化显示了两个不同的状态，其中空穴稳定化的机理从两个芳基环上的（静态）离域转换为（动态）跳跃。具有不同二面角的联芳烃的实验数据和DFT计算明确支持从离域到跳跃的交换发生在唯一的二面角处，其中电子耦合（H ab）是重组（λ）的一半，即H ab = λ/ 2。目前正在研究这一发现对非相干电荷传输速率的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201609695
• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)hexane-1,6-dione 在 高氯酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 22.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1,6-bis(3,4-dimethoxy-6-bromophenyl)hexane
  参考文献：
  名称：

  Biaryl阳离子自由基中从静态孔离域到动态跳跃的二面角控制交叉

  摘要：

  在联芳基化合物具有相干电荷转移机制的情况下，速率遵循具有二面角变化的余弦平方趋势。在本文中，我们证明了使用一系列具有不同二面角的联芳基阳离子自由基，空穴稳定化显示了两个不同的状态，其中空穴稳定化的机理从两个芳基环上的（静态）离域转换为（动态）跳跃。具有不同二面角的联芳烃的实验数据和DFT计算明确支持从离域到跳跃的交换发生在唯一的二面角处，其中电子耦合（H ab）是重组（λ）的一半，即H ab = λ/ 2。目前正在研究这一发现对非相干电荷传输速率的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201609695

文献信息

• Octahydro[1,4:5,8]dimethanoanthraquinone as a Cheap and Readily Avail­able Electron-Transfer Oxidant for Biaryl Synthesis from Organocuprates
  作者：Rajendra Rathore、Ruchi Shukla

  DOI：10.1055/s-0028-1083232

  日期：2008.12

  The preparation of biaryls via oxidation of organocuprates with easily synthesized octahydro[1,4:5,8]dimethano-anthraquinone (DAQ) is described. The oxidative coupling of organocuprates using DAQ was successfully employed for the preparation of highly hindered biaryls and 9- and 10-membered macrocycles containing biaryl linkages. The oxidative reactivity of DAQ towards organocuprates is found to be similar

  描述了通过用容易合成的八氢[1,4:5,8]二甲蒽醌 (DAQ) 氧化有机铜酸盐制备联芳基化合物。使用 DAQ 对有机铜酸盐进行氧化偶联已成功用于制备高位阻联芳基化合物和含有联芳基键的 9 元和 10 元大环化合物。发现 DAQ 对有机铜酸盐的氧化反应性与常用的醌类如度洛醌 (DQ) 和四叔丁基联苯醌 (BQ) 相似，并且与它们相似的还原电位一致（通过电化学方法测量） . 还借助 X 射线晶体学确定了醌的结构。
• Dihedral-Angle-Controlled Crossover from Static Hole Delocalization to Dynamic Hopping in Biaryl Cation Radicals
  作者：Marat R. Talipov、Tushar S. Navale、Mohammad M. Hossain、Ruchi Shukla、Maxim V. Ivanov、Rajendra Rathore

  DOI：10.1002/anie.201609695

  日期：2017.1.2

  In cases of coherent charge‐transfer mechanism in biaryl compounds the rates follow a squared cosine trend with varying dihedral angle. Herein we demonstrate using a series of biaryl cation radicals with varying dihedral angles that the hole stabilization shows two different regimes where the mechanism of the hole stabilization switches over from (static) delocalization over both aryl rings to (dynamic)

  在联芳基化合物具有相干电荷转移机制的情况下，速率遵循具有二面角变化的余弦平方趋势。在本文中，我们证明了使用一系列具有不同二面角的联芳基阳离子自由基，空穴稳定化显示了两个不同的状态，其中空穴稳定化的机理从两个芳基环上的（静态）离域转换为（动态）跳跃。具有不同二面角的联芳烃的实验数据和DFT计算明确支持从离域到跳跃的交换发生在唯一的二面角处，其中电子耦合（H ab）是重组（λ）的一半，即H ab = λ/ 2。目前正在研究这一发现对非相干电荷传输速率的影响。