1-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclopropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclopropan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: FURBXSHRMITYKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclopropan-1-ol 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到1,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)hexane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Room Temperature C–C Activation of Cyclopropanol for One-Step Access to Diverse 1,6-Diketones

  摘要：

  A rhodium-catalyzed room temperature C-C activation of cyclopropanol has been demonstrated for the single-step synthesis of a range of electronically and sterically distinct 1,6-diketones. This reaction proceeds efficiently in shorter reaction time following a highly atom-economical pathway. To illustrate the synthetic potential of 1,6-diketones, aldol and macrocyclization reactions have been successfully demonstrated. Preliminary mechanistic studies revealed the involvement of nonradical pathways.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00967
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-<1-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy>ethenyl>benzene 在 三甲基氯硅烷 、 diethylzinc 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环丙醇与烯烃和 TBHP 的铁催化开环反应：5-氧代过氧化物的合成

  摘要：

  环丙醇的开环很少用于多组分反应。在本文中，我们报告了在铁催化剂的催化下，环丙醇与烯烃和叔丁基过氧化氢 (TBHP)的三组分反应。该方案使β-羰基片段和过氧单元区域选择性地跨C=C双键掺入，从而允许有效、容易地获得5-氧代过氧化物。还展示了生物活性分子的修饰和过氧化物的各种下游衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02824
• 作为试剂：
  描述：

  2-(pyridin-2-yl)isoquinolin-1(2H)-one 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氘代甲醇 、 1-金刚烷甲酸 、 1-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclopropan-1-ol 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过电子进行区域控制：通过环丙醇的 C−C 键活化，深入了解 Ru 催化、Cu 介导的异喹诺酮的位点选择性烷基化

  摘要：

  实现了N-吡啶基异喹诺酮的 Ru 催化、Cu 介导的位点选择性 C3/C4 烷基化。该反应途径的特征是由双金属配合物产生的开壳单线态和三线态能量途径。区域选择性源于两种状态的能量。虽然给电子基团主要提供前所未有的 C(4)-异构体，但吸电子基团显示出倾向于 C(3)-产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202301551

文献信息

• [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE M1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE M1
  申请人：PIPELINE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021071843A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Provided herein, inter alia, are compounds which are useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M1 (mAChR M1); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions.

  本文提供了一些化合物，这些化合物可用作胆碱能乙酰胆碱受体M1（mAChR M1）的拮抗剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与胆碱能乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。
• Synthesis of chroman-4-one and indanone derivatives via silver catalyzed radical ring opening/coupling/cyclization cascade
  作者：Qiang Liu、Guanqun Xie、Qiang Wang、Zhendong Mo、Chen Li、Shujiang Ding、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130490

  日期：2019.10

  conveniently synthesized from readily available cyclopropanols and alkenyl aldehydes via a silver catalyzed radical ring-opening/coupling/cyclization cascade. The reaction proceeded under mild and neutral conditions with broad substrate scope and afforded the desired products in moderate to good yields. A probable mechanism for the cascade reaction was also proposed.

  经由银催化的自由基开环/偶联/环化级联反应，容易地从容易获得的环丙醇和烯基醛合成了多种苯并吡喃-4-酮和茚满酮衍生物。反应在温和和中性条件下，在宽范围的底物范围内进行，并以中等至良好的产率提供了所需的产物。还提出了级联反应的可能机理。
• Iron catalyzed tandem ring opening/1,6-conjugate addition of cyclopropanols with <i>p</i>-quinone methides: new access to γ,γ-diaryl ketones
  作者：Sachin R. Shirsath、Sagar M. Chandgude、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1039/d1cc05997a

  日期：——

  An iron(III) catalyzed tandem ring opening/1,6-conjugate addition of cyclopropanols to p-quinone methides leading to γ,γ-diaryl ketones has been described. This catalytic protocol provides a novel and efficient method to access γ,γ-diaryl ketone derivatives in good to excellent yields with high functional group tolerance. Importantly, γ,γ-diaryl ketone can be further functionalized to give a versatile

  已经描述了铁（III）催化的环丙醇串联开环/1,6-共轭加成到对-醌甲基化物导致γ,γ-二芳基酮。该催化方案提供了一种新颖有效的方法，可以以良好的收率获得具有高官能团耐受性的 γ,γ-二芳基酮衍生物。重要的是，γ,γ-二芳基酮可以进一步官能化以提供一组通用的有用产品。
• Na ₂ S ₂ O ₈ ‐Promoted Radical Cyclization for the Synthesis of Azaspiro[4.5]deca‐3,6,9‐triene‐2,8‐dione and Pyrrolo[2,1‐ <i>j</i> ]quinolone Derivatives
  作者：C. Ravikumar Reddy、Suresh Yarlagadda、Boora Ramesh、M. Rajashekhar Reddy、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201700058

  日期：2017.4.26

  An efficient radical cyclization of N‐(4‐methoxyphenyl)‐N‐methyl‐3‐phenylpropiolamides with 1‐phenylcyclopropan‐1‐ols has been achieved using Na2S2O8 to produce azaspiro[4.5]deca‐3,6,9‐triene‐2,8‐diones. Similarly, the reaction of 1‐[6‐methoxy‐3,4‐dihydroquinolin‐1(2H)‐yl]‐3‐phenylprop‐2‐yn‐1‐ones with 1‐phenylcyclopropan‐1‐ols gives 6,7‐dihydro‐3H‐pyrrolo[2,1‐j]quinoline‐3,9(5H)‐diones.

  使用Na 2 S 2 O 8生成氮杂螺[4.5] deca-3,6，可以有效地将N-（4-甲氧基苯基）-N-甲基-3-苯基丙酰胺与1-苯基环丙烷-1-醇进行自由基环化。9-三烯-2,8-二酮。同样，1- [6-甲氧基-3,4-二氢喹啉-1（2 H）-基] -3-苯基丙-2-炔-1-酮与1-苯基环丙-1-醇的反应得到6,7二氢-3- ħ吡咯并[2,1- Ĵ ]喹啉-3,9-（5 ħ） -二酮。
• γ-Carbonyl Quinones: Radical Strategy for the Synthesis of Evelynin and Its Analogues by C–H Activation of Quinones Using Cyclopropanols
  作者：Andivelu Ilangovan、Shanmugasundar Saravanakumar、Subramani Malayappasamy

  DOI：10.1021/ol402229m

  日期：2013.10.4

  Cyclopropanols, on oxidative ring opening with AgNO3-K2S2O8 in DCM-H2O at room temperature and under open flask conditions, produced beta-keto radicals which were successfully added to quinones to furnish gamma-carbonyl quinones. This mild method has been applied to the synthesis of cytotoxic natural products, 4,6-dimethoxy-2,5-quinodihydrochalcone and evelynin.