[1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]carbamic acid ethyl ester | 655226-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: [1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-[1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]carbamate；Carbamic acid, [1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]-, ethyl ester
• CAS: 655226-49-6
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₃
• 分子量: 331.799
• InChiKey: SBJTYNJWJRYAQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]carbamic acid ethyl ester 在 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到trans-ethyl 2-benzoyl-3-(2-chlorophenyl)aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化脱氢分子内C（sp 3）–H胺的电化学合成反式-2,3-二取代氮丙啶

  摘要：

  据报道，电化学氧化脱氢C（sp 3）-H胺化反应可构建反式-2,3-二取代氮丙啶，可避免使用外部氧化剂，仅产生氢气作为副产物。用KI作为介体和电解质，在室温下在未分开的电池中以高收率制备所需的氮丙啶。克级合成进一步突出了这种温和电化学策略的潜在价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03641
• 作为产物：
  描述：

  2-氯查耳酮 、 氨基甲酸乙酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到[1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  TMSCl-Promoted Transition Metal-Catalyzed Aza-Michael Reactions of Chalcones with Carbamates

  摘要：

  针对查耳酮与未活化的弱亲核氨基甲酸酯的共轭加成，开发了一种改进的策略，即在 Me3SiCl 存在下使用过渡金属作为有效催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829197

文献信息

• Highly Efficient Aza-Michael Reactions of Enones with Carbamates Using a Combination of Quaternary Ammonium Salts and BF₃·OEt₂as a Catalyst
  作者：Chun-Gu Xia、Li-Wen Xu、Lyi Li、Shao-Lin Zhou、Jing-Wei Li、Xiao-Xue Hu

  DOI：10.1055/s-2003-43333

  日期：——

  Aza-Michael reactions of enones with carbamates took efficiently in the presence of a catalytic amount of quaternary ammonium salts and BF 3 .OEt 2 to afford the total products in high yields. The new catalytic system was also efficient in the aza-Michael reaction of chalcone, which was difficult to react with carbamates by transition metal salts catalysts.

  烯酮与氨基甲酸酯的 Aza-Michael 反应在催化量的季铵盐和 BF 3 .OEt 2 存在下有效进行，以高产率提供总产物。新的催化体系在查尔酮的氮杂-迈克尔反应中也很有效，该反应很难通过过渡金属盐催化剂与氨基甲酸酯反应。
• Heteropoly Acids Catalyzed Direct Mannich Reactions: Three-Component Synthesis of N-Protected β-Amino Ketones
  作者：Xiaoxia Lu、Rui Wang、Taikun Huang、Lin Shi、Bogang Li

  DOI：10.1055/s-2007-984913

  日期：——

  catalyzed one-pot three-component Mannich reactions of aryl aldehydes, aryl ketones, and carbamates at ambient temperature and afforded the corresponding N-protected beta-amino ketones in good to excellent yields. This method provides a novel and improved modification of three-component Mannich reactions in terms of a wide scope of aldehydes, ketones and carbamates, economic viability and reusability.

  杂多酸在环境温度下有效地催化芳醛、芳基酮和氨基甲酸酯的一锅三组分曼尼希反应，并以良好到优异的产率提供相应的 N-保护的 β-氨基酮。该方法在醛、酮和氨基甲酸酯的广泛范围、经济可行性和可重用性方面提供了三组分曼尼希反应的新颖和改进的改进。
• Transition Metal Salt-Catalyzed Direct Three-Component Mannich Reactions of Aldehydes, Ketones, and Carbamates:  Efficient Synthesis of N-Protected β-Aryl-β-Amino Ketone Compounds
  作者：Li-Wen Xu、Chun-Gu Xia、Lyi Li

  DOI：10.1021/jo048778g

  日期：2004.11.1

  three-component Mannich reactions of aryl aldehydes, aryl ketones, and carbamates are described. The RuCl3·xH2O-, AuCl3−PPh3-, and AuCl3-catalyzed direct Mannich reactions led to the synthesis of N-protected β-aryl-β-amino ketones, and the results create new possibilities for exploiting the transition metal salt-catalyzed direct Mannich reaction and facile synthesis of β-amino ketone libraries.

  描述了过渡金属盐催化的芳基醛，芳基酮和氨基甲酸酯的直接三组分曼尼希反应。RuCl 3 · x H 2 O-，AuCl 3 -PPh 3-和AuCl 3催化的直接曼尼希反应导致N保护的β-芳基-β-氨基酮的合成，其结果为开发新的可能性提供了可能性过渡金属盐催化的直接曼尼希反应，并且易于合成β-氨基酮库。
• Improved Protocol for the Three-ComponentBiginelli Reactions andBiginelli-LikeMannich Reactions of Carbamates, Aldehydes, and Ketones
  作者：Li-Wen Xu、Zong-Ting Wang、Chun-Gu Xia、Lyi Li、Pei-Qing Zhao

  DOI：10.1002/hlca.200490234

  日期：2004.10

  A mild, convenient, and improved method for the direct three-component Biginelli and Biginelli-like Mannich-type reactions of carbonyl compounds in the presence of inexpensive FeCl3⋅6 H2O and Me3SiCl as catalysts is described. Reactions performed with carbamates can be used to directly access N-protected β-amino carbonyl compounds in a single step.

  用于直接三组分一种温和，方便，和改进的方法的Biginelli和的Biginelli样曼尼希型中的廉价的FeCl存在的羰基化合物的反应3 ⋅6ħ 2 O和我3的SiCl作为催化剂进行说明。与氨基甲酸酯进行的反应可用于在单个步骤中直接获得N保护的β-氨基羰基化合物。
• Hf(OTf)4-Catalyzed Three-Component Synthesis of N-Carbamate-Protected β-Amino Ketones
  作者：Zhen-Zhen Chen、Dong-Zhao Yang、Ying-Ying Dong、Mei Chi、Shou-Zhi Pu、Qi Sun

  DOI：10.3390/molecules27031122

  日期：——

  been identified as a potent catalyst for the direct three-component synthesis of β-carbamate ketones. This new method, featuring a low catalyst loading, fast reaction rate, and solvent-free conditions, provided facile access to a diversity of carbamate-protected Mannich bases. A mechanistic investigation indicated that the three-component reaction proceeds via sequential aldol condensation and aza-Michael

  三氟甲磺酸铪 (IV) (Hf(OTf)4) 已被确定为直接三组分合成 β-氨基甲酸酯酮的有效催化剂。这种新方法具有催化剂负载量低、反应速度快和无溶剂条件等特点，可轻松获得多种氨基甲酸酯保护的曼尼希碱。机理研究表明，三组分反应通过连续的醛醇缩合和氮杂-迈克尔加成进行，而不是曼尼希型途径。