1,4-Anhydro-2,3;5,6-di-O-isopropyliden-D-mannit | 24807-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-Anhydro-2,3;5,6-di-O-isopropyliden-D-mannit
• 英文别名: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose；(3aR,4R,6aS)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole；D-Glucitol-(2)；1,4-Anhydro-D-mannitol-diacetal；O²,O³;O⁵,O⁶-diisopropyliden-1,4-anhydro-D-mannitol；O²,O³;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-1,4-anhydro-D-mannit；O²,O³;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-1,4-anhydro-mannit；(3aR,4R,6aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 24807-77-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: ODFSPVXJTALZSK-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Anhydro-2,3;5,6-di-O-isopropyliden-D-mannit 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以82%的产率得到O²,O³-isopropyliden-1,4-anhydro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Enyne复分解/ Diels-Alder环加成序列的应用：合成C-芳基糖苷和螺-C-芳基糖苷的一种新的通用方法

  摘要：

  用于多种合成的有效方法Ç -芳基和螺- C ^ -芳基糖苷进行说明。在此采用的这种面向多样性的策略依赖于顺序的烯炔复分解生成1，3-二烯部分，并与不同的亲二烯体进行Diels-Alder反应，然后进行芳构化。尽管使用乙烯气体进行的跨烯炔复分解将1,3-二烯部分安装在端基中心以合成C-芳基糖苷，但在糖烯炔上进行分子内烯炔复分解以生成1,3-二烯部分为螺合成ç -芳基糖苷。将这种策略扩展到合成天然C核心结构的努力还描述了芳基糖苷gilvocarcin。两者的结合Ç -芳基和螺- Ç -芳基糖苷在相同结构部分到其也已完成的功能结合起来。还尝试了串联烯炔复分解/ Diels-Alder反应/芳香化反应，尽管收率低，但可以直接在一个锅中直接获得C-芳基糖苷。

  DOI：

  10.1002/chem.201000482
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl (2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl) phosphate 在 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到1,4-Anhydro-2,3;5,6-di-O-isopropyliden-D-mannit
  参考文献：
  名称：

  Hung, Shang-Cheng; Wong, Chi-Huey, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 22, p. 2829 - 2832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-substituted-3,4-dihydroxycyanopyrrolidines. An easy access to polyhydroxyprolines
  作者：Marina Moura、Sébastien Delacroix、Denis Postel、Albert Nguyen Van Nhien

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.108

  日期：2009.4

  A novel procedure for the synthesis of cyanopyrrolidines is presented. Starting from conveniently functionalized d-ribose, d-mannose, d-(l)-arabinose, the compounds were efficiently synthesised in four steps in overall good yields. Transformation into proline derivatives and preliminary evaluation of these derivatives in organocatalysis is also described.

  提出了一种合成氰基吡咯烷的新方法。从方便地官能化的d-核糖，d-甘露糖，d-（l）-阿拉伯糖开始，以四个步骤有效地合成了化合物，总体上具有良好的收率。还描述了向脯氨酸衍生物的转化以及这些衍生物在有机催化中的初步评估。
• Expanding the Scope of Trialkylborane/Water-Mediated Radical Reactions
  作者：Matthew R. Medeiros、Laura N. Schacherer、David A. Spiegel、John L. Wood

  DOI：10.1021/ol7016609

  日期：2007.10.1

  The dehalogenation of alkyl iodides, as well as the chemoselective deoxygenation of a secondary alcohol in the presence of various alkyl and aryl halides, can be accomplished employing a trialkylborane/air/water system.

  烷基碘的脱卤以及仲醇在各种烷基和芳基卤的存在下的仲醇的化学选择脱氧可通过使用三烷基硼烷/空气/水系统来实现。
• Practical and General Alcohol Deoxygenation Protocol
  作者：Oliver P. Williams、Alyah F. Chmiel、Myriam Mikhael、Desiree M. Bates、Charles S. Yeung、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1002/anie.202300178

  日期：——

  A new protocol for alcohol deoxygenation that functions across a wide range of alcohol structures is reported. This approach combines the reductive potency of carbon dioxide radical anion with acidic additives to promote the kinetically slow C(sp3)−O bond cleavage.

  据报道，一种新的醇脱氧方案可在多种醇结构中发挥作用。这种方法将二氧化碳自由基阴离子的还原能力与酸性添加剂相结合，以促进动力学上缓慢的 C(sp 3 )−O 键裂解。
• Synthesis of C-glycosides by Ti-catalyzed stereoselective glycosyl radical functionalization
  作者：Yi Jiang、Quanquan Wang、Xinglong Zhang、Ming Joo Koh

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.09.008

  日期：2021.12

  exhibit limited scope. Here, we describe a stereoselective Ti-catalyzed regime that efficiently merges a vast array of readily available glycosyl chlorides with activated olefins, through stereocontrolled glycosyl radical addition to deliver an assortment of C-alkyl glycosides. By employing alkynes as radical acceptors, the present strategy is amenable to the synthesis of C-alkenyl glycosides bearing a Z

  C-烷基糖苷在自然界中广泛存在，由于其多种药用特性，在药物开发计划中不可或缺。以前的合成工作通常使用化学计量试剂，而提供此类糖苷的催化方法的范围有限。在这里，我们描述了一种立体选择性 Ti 催化方案，该方案通过立体控制的糖基自由基加成来有效地将大量容易获得的糖基氯与活化的烯烃合并，以提供各种C-烷基糖苷。通过使用炔烃作为自由基受体，本策略适用于合成带有Z的C-烯基糖苷烯烃附属物。通过机械和计算研究阐明了在有机钛络合物存在下糖基氯（与简单的叔氯烷烃相比）出乎意料的更大反应性。治疗上重要的碳水化合物和糖肽缀合物的简明制备强调了该协议的实用性，这些碳水化合物和糖肽缀合物很难使用替代方法获得。
• Convenient preparation of 1,4-anhydro-d-mannitol
  作者：Henry B. Sinclair

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85114-9

  日期：1984.4