(2S)-2-[6-chloro-2-methoxy-3-(methoxymethyl)pyridin-4-yl]-2-hydroxybutanoic acid | 146596-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-[6-chloro-2-methoxy-3-(methoxymethyl)pyridin-4-yl]-2-hydroxybutanoic acid
• CAS: 146596-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₅
• 分子量: 289.716
• InChiKey: GVKBHSKGIHKITL-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[6-chloro-2-methoxy-3-(methoxymethyl)pyridin-4-yl]-2-hydroxybutanoic acid 在 palladium on activated charcoal 三乙烯二胺 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium acetate 、 sodium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  A 10-step, asymmetric synthesis of (S)-camptothecin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00053a049
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-iodo-6-methoxy-5-(methoxymethyl)pyridine 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-[6-chloro-2-methoxy-3-(methoxymethyl)pyridin-4-yl]-2-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A 10-step, asymmetric synthesis of (S)-camptothecin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00053a049

文献信息

• Methods and intermediates for the asymmetric synthesis of camptothecin and camptothecin analogs
  申请人：NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY

  公开号：EP1020468A2

  公开（公告）日：2000-07-19

  Processes for making compounds of Formulae XIV, XV, and XVII wherein R6 is lower alkyl, R7 is lower alkyl, R is lower alkyl, Y is H, F or Cl, R8 is a moiety of Formula XVIII wherein n is 1, 2, or 3, R11 is C1-C4 alkyl and R12 is the same as R11, or R11 and R12 together form cyclopentane or cyclohexane, and R13 is: (a) phenyl substituted 1 to 5 times with C3-C7 secondary alkyl or C4-C7 tertiary alkyl, or (b) selected from the group consisting of naphthyl, anthryl, and phenanthryl optionally substituted 1 to 5 times with C3-C7 secondary alkyl or C4-C7 tertiary alkyl groups, R10 is C6-C10 alkyl, aryl or alkyl aryl, and Y is H, F or Cl, are disclosed. These processes can be used to make optically enhanced and optically pure forms of the compounds, which are useful in the making of a camptothecin and analogs thereof.

  式 XIV、XV 和 XVII 化合物的制造工艺 其中 R6 是低级烷基，R7 是低级烷基，R 是低级烷基，Y 是 H、F 或 Cl，R8 是式 XVIII 的分子 其中 n 是 1、2 或 3，R11 是 C1-C4 烷基，R12 与 R11 相同，或 R11 和 R12 共同形成环戊烷或环己烷，以及 R13 是： (a) 被 C3-C7 仲烷基或 C4-C7 叔烷基取代 1 至 5 次的苯基，或 (b) 选自由 C3-C7 仲烷基或 C4-C7 叔烷基取代 1 至 5 倍的萘基、蒽基和菲基所 组成的组、 R10 是 C6-C10 烷基、芳基或烷基芳基、 和 Y 是 H、F 或 Cl、 的化合物。这些工艺可用于制造光学增强型和光学纯型的化合物，这些化合物可用于制造喜树碱及其类似物。
• METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE ASYMMETRIC SYNTHESIS OF CAMPTOTHECIN AND CAMPTOTHECIN ANALOGS
  申请人：NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY

  公开号：EP0646117B1

  公开（公告）日：2001-07-25
• US5212317A
  申请人：——

  公开号：US5212317A

  公开（公告）日：1993-05-18
• US5258516A
  申请人：——

  公开号：US5258516A

  公开（公告）日：1993-11-02
• US5315007A
  申请人：——

  公开号：US5315007A

  公开（公告）日：1994-05-24