(S)-2-{3-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-2-methoxypyridin-4-yl}butane-1,2-diol | 1357194-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-{3-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-2-methoxypyridin-4-yl}butane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-2-[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxypyridin-4-yl]butane-1,2-diol
• CAS: 1357194-91-2
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₄Si
• 分子量: 341.523
• InChiKey: MFOQILYSPLTLIB-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{3-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-2-methoxypyridin-4-yl}butane-1,2-diol 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 、 potassium acetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  通过无尖锐的不对称二羟基化策略的新型和对映体选择性合成（20S）-喜树碱

  摘要：

  一种新颖的和（20高效不对称全合成小号） -喜树碱已在12％的从市售2-甲氧基烟酸开始的总产率而完成的。序列中的关键步骤是4-（but-1-en-2-yl）吡啶衍生物的Sharpless不对称二羟基化反应，以建立（20 S）-喜树碱的立体中心。 全合成-立体选择性-不对称催化-抗肿瘤药-Heck反应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289575
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基烟酸 在 咪唑 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 正丁基锂 、 钾硼氢 、 甲基磺酰胺 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 锌 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (S)-2-{3-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-2-methoxypyridin-4-yl}butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过无尖锐的不对称二羟基化策略的新型和对映体选择性合成（20S）-喜树碱

  摘要：

  一种新颖的和（20高效不对称全合成小号） -喜树碱已在12％的从市售2-甲氧基烟酸开始的总产率而完成的。序列中的关键步骤是4-（but-1-en-2-yl）吡啶衍生物的Sharpless不对称二羟基化反应，以建立（20 S）-喜树碱的立体中心。 全合成-立体选择性-不对称催化-抗肿瘤药-Heck反应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289575

文献信息

• A Novel and Enantioselective Total Synthesis of (20S)-Camptothecin via a Sharpless Asymmetric Dihydroxylation Strategy
  作者：Fen-Er Chen、Lei Zhao、Fang-Jun Xiong、Wen-Xue Chen

  DOI：10.1055/s-0031-1289575

  日期：2011.12

  efficient asymmetric total synthesis of (20S)-camptothecin has been accomplished in an overall yield of 12% starting from the commercially available 2-methoxynicotinic acid. The key step in the sequence is the Sharpless asymmetric dihydroxylation of a 4-(but-1-en-2-yl)pyridine derivative to establish the stereocenter of (20S)-camptothecin. total synthesis - stereoselectivity - asymmetric catalysis

  一种新颖的和（20高效不对称全合成小号） -喜树碱已在12％的从市售2-甲氧基烟酸开始的总产率而完成的。序列中的关键步骤是4-（but-1-en-2-yl）吡啶衍生物的Sharpless不对称二羟基化反应，以建立（20 S）-喜树碱的立体中心。 全合成-立体选择性-不对称催化-抗肿瘤药-Heck反应