cis-2,3-epoxytridecan-1-ol | 74985-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis-2,3-epoxytridecan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-Epoxytridecanol；(2S,3S)-2,3-epoxy-1-tridecanol；(+)-((2S,3R)-3-decyloxiran-2-yl)methanol；((2R,3S)-3-decyloxiran-2-yl)methanol；(2S,3R)-2,3-epoxy-tridecan-1-ol；(+)-(2S,3R)-epoxytridecan-1-ol；(2S,3R)-2,3-epoxytridec-1-ol；[(2S,3R)-3-decyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 74985-25-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: WTHQANRNUUMWPW-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-epoxytridecan-1-ol 在 sodium chlorite 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 0.5h， 生成 (3S,4R)-1-diazo-3,4-epoxytetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基-α，β-不饱和酯的一般立体定向合成

  摘要：

  实现了旋光性γ-羟基.α，β-不饱和酯的立体定向合成，依次涉及烯丙醇的Sharpless环氧化，氧化为缩水甘油酸，转化为α，β-环氧重氮甲基酮和在300 nm的乙醇中辐照。在光诱导的重排中的中间体是环氧乙烯酮，其经历乙醇化并同时打开环氧化物，优选通过涉及s-反式构象的过渡态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97124-7
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 calcium hydride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 氢气 、 silica gel 、 tetraisopropyl titanate 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -35.0~20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 cis-2,3-epoxytridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种美国白蛾性信息素的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种美国白蛾性信息素的合成方法，以廉价易得的2‑炔丙醇为原料，高对映选择性、高产率地合成了美国白蛾性信息素a[(9S，10R)‑9，10‑环氧‑(3Z，6Z)‑3，6‑21碳二烯]，对映体过剩e.e.达到99以上。生产过程为更加安全、成本低、选择性更高、更节能、环保的美国白娥信息素的合成方法。

  公开号：

  CN107556150B

文献信息

• Trapping of Payne rearrangement intermediates with arylselenide anions
  作者：Michael E. Jung、Daniel L. Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.103

  日期：2015.6

  The intermediate epoxy alcohols prepared via a Payne rearrangement can be trapped with arylselenide anions, giving mixtures of ring-opened products. The 1-arylseleno-2,3-diols are generally favored over the 3-arylseleno-1,2-diols in this process although the reaction of trisubstituted epoxyalcohols, for example, 17, differs from those of disubstituted epoxyalcohols, for example, 21.

  通过Payne重排制备的中间体环氧醇可被芳硒化物阴离子捕获，得到开环产物的混合物。尽管三取代环氧醇（例如17）的反应不同于二取代环氧醇（例如21）的反应，但是在此方法中，1-芳基硒代2,3-二醇通常比3-芳基硒代1,2-二醇更受青睐。。
• Synthesis of disparlure analogues, using resolution on microcrystalline cellulose triacetate-I
  作者：James A.H. Inkster、Ivy Ling、Nicolette S. Honson、Loïc Jacquet、Regine Gries、Erika Plettner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.031

  日期：2005.11

  The gypsy moth, Lymantria dispar, uses a chiral epoxide, (+)-(7R,8S)-2-methyl-7,8-epoxyoctadecane, (+)-disparlure, as its main sex attractant. The moths can detect both enantiomers of disparlure and respond differently to each one. In an effort to understand the structure–activity relationships of the gypsy moth olfactory system, we prepared the analogues of (+)- and (−)-disparlure. The key intermediate

  吉普赛蛾Lymantria dispar使用手性环氧化物（+）-（7 R，8 S）-2-甲基-7,8-环氧十八烷（+）-disparlure作为其主要的性吸引剂。蛾子可以检测到两种对映异构体，并且对每个对映体的反应都不同。为了理解吉普赛蛾嗅觉系统的构效关系，我们准备了（+）-和（-）-disparlure的类似物。通往类似物的关键中间产物是2-环氧-癸烷-1-醇。在本文中，我们报告了微晶纤维素三乙酸酯上的2-环氧-癸烷-1-基酯的拆分，以及（+）-和（-）-disparlure的5-oxa和（5 Z）-ene类似物的合成。制备5-氮杂类似物的努力导致形成抗-5-（1-羟基-1-十一烷基）-3-（3-甲基丁基）恶唑烷-2-一。测试了类似物的电造影反应和它们与信息素结合蛋白1（PBP1）结合的能力。我们发现5-oxa类似物给出了强烈的响应，并且天线和PBP1不再区分5-oxa类似物的对映异构体
• Enantiomer and conformer recognition of (+) and (−)-disparlure and their analogs by the pheromone binding proteins of the gypsy moth, Lymantria dispar
  作者：Yang Yu、Erika Plettner

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.043

  日期：2013.4

  Adult female gypsy moths produce a sex pheromone (+)-(7R,8S)-2-methyl-7,8-epoxyoctadecane, (+)-disparlure, to attract male gypsy moths. To better understand the recognition of (+)-disparlure by the male’s olfactory system, we synthesized racemic and enantiopure oxa and thia analogs of (+)-disparlure (ee > 98%). Ab initio calculations of the conformeric landscapes around the dihedral angles C5–6–7–8

  成年雌性吉普赛蛾产生性信息素（+）-（7 R，8 S）-2-甲基-7,8-环氧十八烷，（+）-分散，以吸引雄性吉普赛蛾。为了更好地理解男性嗅觉系统对（+）-disparlure的识别，我们合成了（+）-disparlure（ee> 98％）的外消旋和对映纯的oxa和thia类似物。二面角C 5–6–7–8和C 7–8–9–10周围的共形景观的从头算（+）-稀疏度和类似物的二面角的变化揭示了杂原子的引入改变了这些重要表位周围的构象景观。将氧或硫引入主链后，HOMO和LUMO之间的能量差减小。与此一致，在体外观察到硫类似物和信息素结合蛋白（PBP）之间的结合亲和力增强。将信息素和类似物对接到吉普赛蛾的两个已知PBP的模型上表明，PBP1的内部结合口袋显示出比PBP2更高的选择性，这与体外结合试验一致。进一步的能量分析表明，对映异构体停靠在PBP的内部结合口袋中时，会采用不同的构象，具有不同的能量，
• Enzymatic resolution of 2,3-epoxyalcohols, intermediates in the synthesis of the gypsy moth sex pheromone
  作者：Daniele Bianchi、Walter Cabri、Pietro Cesti、Franco Francalanci、Franco Rama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87906-x

  日期：1988.1

  efficient resolution of 2,3-epoxyalcohols 2a-b were obtained both by enzymatic hydrolysis and transesterification in organic solvent: (25,3R) 2b and (2R,35) 2a thus obtained are chiral synthons for the synthesis of (+)- Disparlure 1.

  在有机溶剂中通过酶促水解和酯交换反应均获得了有效的2,3-环氧醇2a-b拆分：（25,3R）2b和（2R，35）2a是手性合成子，用于合成（+）-销毁1。
• The first practical method for asymmetric epoxidation
  作者：Tsutomu Katsuki、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00538a077

  日期：1980.8

  provided for asymecrically donating an oxygen atom to a pair of electrons to produce an asymmetric product. Specifically, a metal alkoxide is used as a catalyst, where the metal has a coordination number of at least four, and at least one, usually two, of the alkoxide groups bonded to the metal are bonded to asymmetric carbon atoms. The metal catalyst is employed in conjunction with a hydroperoxide and

  公开内容的摘要提供了用于不对称地向一对电子提供氧原子以产生不对称产物的方法和组合物。具体而言，使用金属醇盐作为催化剂，其中金属的配位数至少为四，并且至少一个，通常为两个，与金属键合的醇盐基团与不对称碳原子键合。金属催化剂与氢过氧化物和具有能够接受氧原子的电子对的官能度的链烷醇结合使用。由于不对称中心的对映选择性引入或手性链烷醇的对映异构体之一的反应速率提高，所得产物富含一种对映异构体。与先前的对映选择性引入氧相比，实现了对映异构体产率的极大提高。本发明至少部分是在美国国立卫生研究院 (GM24551) 的资助过程中完成的。