(-)-disparlure | 29804-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (-)-disparlure
• 英文别名: (7S,8R)-(-)-7,8-epoxy-2-methyloctadecane；(-)-(7S,8R)-disparlure；cis-7,8-Epoxy-2-methyloctadecane；(2R,3S)-2-decyl-3-(5-methylhexyl)oxirane
• CAS: 29804-22-6
• 化学式: C₁₉H₃₈O
• 分子量: 282.51
• InChiKey: HFOFYNMWYRXIBP-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.11°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9252 (rough estimate)
• 闪点：
  61 °C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、己烷（微溶）
• 保留指数：
  2028;1990;2032

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-disparlure 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 threo-(+/-)-bis<(trimethylsilyl)oxy>-2-methyl-7,8-octadecane
  参考文献：
  名称：

  Tritium-labeled enantiomers of disparlure. Synthesis and in vitro metabolism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00184a035
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 palladium on activated charcoal AD-mix-α 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (-)-disparlure
  参考文献：
  名称：

  使用催化的不对称二羟基化合成Disparlure的所有四个异构体。

  摘要：

  （+）-Disparlure，雌性吉普赛蛾发出的性诱剂Portheria dispar（L.）及其（-）-对映异构体的合成方法是，从十一碳开始，并使用不对称二羟基化反应，产率为43％，ee> 99％ （AD）反应。类似地，以51％的收率和95％的ee合成了两种不同的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79002-2

文献信息

• Synthesis of disparlure and monachalure enantiomers from 2,3-butanediacetals
  作者：Adam Drop、Hubert Wojtasek、Bożena Frąckowiak-Wojtasek

  DOI：10.3762/bjoc.16.57

  日期：——

  2,3-Butanediacetal derivatives were used for the stereoselective synthesis of unsymmetrically substituted cis-epoxides. The procedure was applied for the preparation of both enantiomers of disparlure and monachalure, the components of the sex pheromones of the gypsy moth (Lymantria dispar) and the nun moth (Lymantria monacha) using methyl (2S,3R,5R,6R)-3-ethylsulfanylcarbonyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1

  2,3-丁二缩醛衍生物用于不对称取代的顺式环氧化物的立体选择性合成。该方法适用于使用甲基（2 S，3 R，5 R，6 ）制备Disparlure和Monachalure的对映异构体，吉普赛蛾（Lymantria dispar）和尼姑蛾（Lymantria monacha）的性信息素的成分。R）-3-乙基硫烷基羰基-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基-1,4-二恶烷-2-羧酸酯为起始原料。
• A short and efficient synthesis of (+)-disparlure and its enantiomer
  作者：Alexandros E. Koumbis、Demetrios D. Chronopoulos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.081

  日期：2005.6

  A short and highly efficient approach was applied for the total synthesis of the gypsy moth sex pheromone (+)-disparlure and its enantiomer from isopropylidene D- and L-erythrose, using a common strategy.

  一种短而高效的方法适用于使用常规策略从异亚丙基D-和L-赤藓糖中合成吉普赛蛾性信息素（+）-disparlure及其对映异构体。
• Domino Recombinant γ-Isomerization and Reverse Wacker Oxidation of γ-Vinyl-γ-butyrolactone: Synthesis of (+)-<i>trans-</i>, (-)- and (+)-Disparlures
  作者：Venkati Bethi、Pullaiah Kattanguru、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/ejoc.201400021

  日期：2014.5

  A domino palladium-catalyzed recombinant γ-isomerization and reverse Wacker oxidation of γ-vinyl-γ-butyrolactone has been explored. The strategy has been used in the stereoselective synthesis of (+)-trans-, (–)- and (+)-disparlures. The synthesis was achieved in seven to eight steps from D-glucono-δ-lactone with overall yields of 19.3, 20.7 and 22.6 %, respectively.

  已经探索了多米诺钯催化的γ-乙烯基-γ-丁内酯的重组γ-异构化和反向瓦克氧化。该策略已用于 (+)-trans-、(-)- 和 (+)-disparlures 的立体选择性合成。D-葡萄糖酸-δ-内酯的合成分 7 到 8 个步骤，总产率分别为 19.3、20.7 和 22.6%。
• Silicon in organic synthesis. Stereoselective synthesis of some insect sex pheromones
  作者：T.H. Chan、K. Koumaglo

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87361-7

  日期：1985.4

  stereo-selectively the γ-product with trans-stereochemistry at the double bond. The trans-vinylsilanes are transformed stereoselectively to Z-vinyl iodides. Coupling of the vinyl iodides with organometallic reagents gives Z-alkenes. This approach has been applied to the synthesis of several insect sex pheromones.

  三烷基甲硅烷基烯丙基阴离子被烷基卤化物烷基化，从而在区域和区域选择性地在双键处具有反式立体化学的γ-产物。将反式-乙烯基硅烷立体选择性地转化为Z-乙烯基碘。乙烯基碘化物与有机金属试剂的偶联产生Z-烯烃。该方法已应用于几种昆虫性信息素的合成。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR CONTROL OF GYPSY MOTHS, Lymanria dispar
  申请人：Plettner Erika

  公开号：US20100190865A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention provides in part dialkoxybenzene and eugenol compounds for controlling infestation by a Lymantria dispar , and methods thereof. The compounds include a compound of Formula I: where R1 may be methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; R2 may be at positions 2, 3 or 4 and may be H, methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; and R3 may be optionally present at positions 2, 3 and 4, and is allyl; with the provisos that when R2 is at position 2, R3 if present is at position 3, or when R2 is at to position 3, R3 if present is at positions 2 or 4, or when R2 is at position 4, R3 if present is at position 2; or of Formula II: where R1 may be methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; or mixtures thereof.

  该发明部分提供了用于控制以及方法的苯基二甲氧基苯和丁香酚化合物对Lymantria dispar的侵害。这些化合物包括式I的化合物：其中R1可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；R2可以在2、3或4位，可以为H、甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；R3可以选择性地存在于2、3和4位，为烯丙基；但要注意的是，当R2在2位时，如果R3存在，则在3位，或者当R2在3位时，如果R3存在，则在2或4位，或者当R2在4位时，如果R3存在，则在2位；或者式II的化合物：其中R1可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；或它们的混合物。