cis-2,3-epoxytridecan-1-ol | 74985-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis-2,3-epoxytridecan-1-ol
• 英文别名: 2R,3S-epoxytridecan-1-ol；2R,3S-epoxy-1-hydroxytridecane；(2R,3S)-epoxy-tridecen-1-ol；(-)-((2R,3S)-3-decyloxiran-2-yl)methanol；(2R,3S)-2,3-epoxy-tridecan-1-ol；(3-decyloxiran-2-yl) methanol；(2R,3S)-2,3-epoxytridec-1-ol；[(2R,3S)-3-decyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 74985-26-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: WTHQANRNUUMWPW-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.5-63 °C
• 沸点：
  296.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-epoxytridecan-1-ol 在 Wilkinson's catalyst chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 超重氢 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、98.66 kPa 条件下， 反应 11.75h， 生成 <9,10-3H2>-(11R,12S)-11,12-epoxydecosane
  参考文献：
  名称：

  Tritium-labeled enantiomers of disparlure. Synthesis and in vitro metabolism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00184a035
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-tridecane-1,2,3-triol 在 吡啶 、 sodium methylate 、 C₁₂H₂₆Cu^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 cis-2,3-epoxytridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, A. G.; Khakhalina, N. V.; Odinokov, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 2.1, p. 263 - 268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of disparlure analogues, using resolution on microcrystalline cellulose triacetate-I
  作者：James A.H. Inkster、Ivy Ling、Nicolette S. Honson、Loïc Jacquet、Regine Gries、Erika Plettner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.031

  日期：2005.11

  The gypsy moth, Lymantria dispar, uses a chiral epoxide, (+)-(7R,8S)-2-methyl-7,8-epoxyoctadecane, (+)-disparlure, as its main sex attractant. The moths can detect both enantiomers of disparlure and respond differently to each one. In an effort to understand the structure–activity relationships of the gypsy moth olfactory system, we prepared the analogues of (+)- and (−)-disparlure. The key intermediate

  吉普赛蛾Lymantria dispar使用手性环氧化物（+）-（7 R，8 S）-2-甲基-7,8-环氧十八烷（+）-disparlure作为其主要的性吸引剂。蛾子可以检测到两种对映异构体，并且对每个对映体的反应都不同。为了理解吉普赛蛾嗅觉系统的构效关系，我们准备了（+）-和（-）-disparlure的类似物。通往类似物的关键中间产物是2-环氧-癸烷-1-醇。在本文中，我们报告了微晶纤维素三乙酸酯上的2-环氧-癸烷-1-基酯的拆分，以及（+）-和（-）-disparlure的5-oxa和（5 Z）-ene类似物的合成。制备5-氮杂类似物的努力导致形成抗-5-（1-羟基-1-十一烷基）-3-（3-甲基丁基）恶唑烷-2-一。测试了类似物的电造影反应和它们与信息素结合蛋白1（PBP1）结合的能力。我们发现5-oxa类似物给出了强烈的响应，并且天线和PBP1不再区分5-oxa类似物的对映异构体
• Enantiomer and conformer recognition of (+) and (−)-disparlure and their analogs by the pheromone binding proteins of the gypsy moth, Lymantria dispar
  作者：Yang Yu、Erika Plettner

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.043

  日期：2013.4

  Adult female gypsy moths produce a sex pheromone (+)-(7R,8S)-2-methyl-7,8-epoxyoctadecane, (+)-disparlure, to attract male gypsy moths. To better understand the recognition of (+)-disparlure by the male’s olfactory system, we synthesized racemic and enantiopure oxa and thia analogs of (+)-disparlure (ee > 98%). Ab initio calculations of the conformeric landscapes around the dihedral angles C5–6–7–8

  成年雌性吉普赛蛾产生性信息素（+）-（7 R，8 S）-2-甲基-7,8-环氧十八烷，（+）-分散，以吸引雄性吉普赛蛾。为了更好地理解男性嗅觉系统对（+）-disparlure的识别，我们合成了（+）-disparlure（ee> 98％）的外消旋和对映纯的oxa和thia类似物。二面角C 5–6–7–8和C 7–8–9–10周围的共形景观的从头算（+）-稀疏度和类似物的二面角的变化揭示了杂原子的引入改变了这些重要表位周围的构象景观。将氧或硫引入主链后，HOMO和LUMO之间的能量差减小。与此一致，在体外观察到硫类似物和信息素结合蛋白（PBP）之间的结合亲和力增强。将信息素和类似物对接到吉普赛蛾的两个已知PBP的模型上表明，PBP1的内部结合口袋显示出比PBP2更高的选择性，这与体外结合试验一致。进一步的能量分析表明，对映异构体停靠在PBP的内部结合口袋中时，会采用不同的构象，具有不同的能量，
• Enzymatic resolution of 2,3-epoxyalcohols, intermediates in the synthesis of the gypsy moth sex pheromone
  作者：Daniele Bianchi、Walter Cabri、Pietro Cesti、Franco Francalanci、Franco Rama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87906-x

  日期：1988.1

  efficient resolution of 2,3-epoxyalcohols 2a-b were obtained both by enzymatic hydrolysis and transesterification in organic solvent: (25,3R) 2b and (2R,35) 2a thus obtained are chiral synthons for the synthesis of (+)- Disparlure 1.

  在有机溶剂中通过酶促水解和酯交换反应均获得了有效的2,3-环氧醇2a-b拆分：（25,3R）2b和（2R，35）2a是手性合成子，用于合成（+）-销毁1。
• Synthesis of the rarely obtained syn-adducts in the reaction of organocopper compounds with 2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde. Preparation of optically active epoxy alcohols
  作者：Fumie Sato、Yuichi Kobayashi、Osamu Takahashi、Tsunehisa Chiba、Yoshiyuki Takeda、Masato Kusakabe

  DOI：10.1039/c39850001636

  日期：——

  Organocopper compounds, prepared from Grignard reagents and copper(I) iodide in tetrahydrofuran-dimethyl sulphide, react with 2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde highly stereoselectively (>10:1) affording the rarely obtained syn-addition products which can be readily converted into optically active epoxy alcohols, useful intermediates in organic synthesis.

  由格氏试剂和碘化亚铜（I）在四氢呋喃-二甲基硫醚中制备的有机铜化合物与2,3- O-异亚丙基甘油醛高度立体选择性（> 10：1）反应，提供了很少获得的合成加成产物，可以轻松地将其转化为旋光性环氧醇，在有机合成中有用的中间体。
• Reinvestigation of Base-Catalyzed Condensation of Ethyl α,α-Dichloroacetoacetate with Aldehydes. A New Synthesis of (±)-Disparlure
  作者：Sadao Tsuboi、Hiroyuki Furutani、Akira Takeda、Kayoko Kawazoe、Sadao Sato

  DOI：10.1246/bcsj.60.2475

  日期：1987.7

  The titled reaction gave ethyl 2-chloro-2,3-epoxyalkanoates (2) and ethyl 3-chloro-2-oxoalkanoates in improved yields. The structure of the by-product was revised as 1,5-dichloro-4,8-dialkyltricyclo[5.1.0.03,5]octane-2,6-dione by means of the 13C–1H two-dimensional NMR spectrum and an X-ray crystallographic analysis. Compound 2 was applied to the synthesis of (±)-disparlure, the pheromone of the gypsy

  标题反应以提高的产率得到2-氯-2，3-环氧链烷酸乙酯(2)和3-氯-2-氧代链烷酸乙酯。副产物的结构通过 13C–1H 二维核磁共振谱和 X 射线衍射谱修正为 1,5-二氯-4,8-​​二烷基三环[5.1.0.03,5]辛烷-2,6-二酮-射线晶体学分析。化合物 2 用于合成 (±)-disparlure，吉普赛蛾的信息素，通过 6 个步骤以 49% 的总产率合成。