1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-6-carbaldehyde | 1195621-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-6-carbaldehyde
• 英文别名: 6-formylbenzoxaborole；1,3-dihydro-6-formyl-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole；6-formyl-1-hydroxy-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborole；1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-carbaldehyde；1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborole-6-carbaldehyde
• CAS: 1195621-94-3
• 化学式: C₈H₇BO₃
• 分子量: 161.953
• InChiKey: YLGANGBKLJIMCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  319.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-6-carbaldehyde 在 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-羟基-1,3-二氢苯并[c][1,2]氧杂硼杂环烷-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Benzoxaborole-Based Potent Antitrypanosomal Agents

  摘要：

  We report the discovery of benzoxaborole antitrypanosomal agents and their structure activity relationships on central linkage groups and different substitution patterns in the sulfur-linked series. The compounds showed in vitro growth inhibition IC(50) values as low as 0.02 mu g/mL and in vivo efficacy in acute murine infection models against nryapnosoma brucei.

  DOI：

  10.1021/ml100013s
• 作为产物：
  描述：

  2-溴四苯醌 在 甲醇 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  查尔酮-苯并恶唑硼烷杂化物作为新型抗癌剂。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一系列查尔酮-苯并恶唑硼酸酯杂化分子的合成及其抗癌活性的评估。在三种人类癌细胞系和两种正常细胞系上测试了它们的抗癌能力和毒性。发现4-氟化合物15是最有效的化合物，在SKOV3细胞上的IC50值为1.4μM。4-碘化合物18和3-甲氧基-4-氨基化合物47对SKOV3细胞显示出良好的效力，而对正常细胞则显示出低毒性。这项工作将苯并氧杂硼酸酯的应用扩展到了抗癌研究领域。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.024

文献信息

• New conjugates of polyene macrolide amphotericin B with benzoxaboroles: synthesis and properties
  作者：Anna N Tevyashova、Alexander M Korolev、Aleksey S Trenin、Lyubov G Dezhenkova、Alexander A Shtil、Vladimir I Polshakov、Oleg Yu Savelyev、Evgenia N Olsufyeva

  DOI：10.1038/ja.2016.34

  日期：2016.7

  A novel series of conjugates of the antifungal antibiotic amphotericin B (AmB) with benzoxaboroles was synthesized. Antifungal activity of new compounds was tested on yeastbeta Candida albicans and Cryptococcus humicolus and filamentous fungi Aspergillus niger and Fusarium oxysporum using the broth microdilution method. The potency of di-modified derivatives against the tested strains was similar to

  合成了一系列新的抗真菌抗生素两性霉素B（AmB）与苯并氧杂硼酸酯的结合物。使用肉汤微稀释法测试了新化合物在白色酵母念珠菌和白色隐球菌以及丝状真菌黑曲霉和尖孢镰刀菌上的抗真菌活性。双修饰衍生物对测试菌株的效力与亲本AmB的效力相似。新的衍生物对人细胞（结肠上皮或红细胞）表现出不同的毒性。3'-N- [3-（1-羟基-1,3-二氢苯并[c] [1,2]氧杂硼-7-基）丙酰基]的双改性共轭2-（N，N-二甲基氨基）乙酰胺AmB（9）显示了高抗真菌活性与低细胞毒性和溶血潜能的最佳组合。《抗生素杂志》在线提前出版，2016年3月23日；土井：10。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE EN TANT QU'AGENTS ANTI-PROTOZOAIRES
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011022337A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  This invention provides novel compounds of the following formula useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  这项发明提供了以下公式的新化合物，用于治疗原虫感染，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效药剂的组合。
• Protection of the Benzoxaborole Moiety: Synthesis and Functionalization of Zwitterionic Benzoxaborole Complexes
  作者：James M. Gamrat、Giulia Mancini、Sarah J. Burke、Rebecca C. Colandrea、Nicholas R. Sadowski、Bryan C. Figula、John W. Tomsho

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00677

  日期：2018.6.1

  incompatible reactions (oxidations, substitutions, and mild reductions) to be achieved in the presence of the benzoxaborole moiety. 3-(N,N-Dimethylamino)-1-propanol was determined to be useful in one-step sequences and is readily cleaved upon workup. Two other groups, N-methylsalicylidenimine and 2-[1-(methylimino)ethyl]phenol, are suitable for multistep syntheses. Deprotection with mild aqueous acid

  报道了三个苯并氧杂硼杂环保护基的合成和实用性。这些保护基团提高了有机溶解度，并在存在苯并氧杂硼烷部分的情况下实现了不相容的反应（氧化，取代和轻度还原）。经确定3-（N，N-二甲基氨基）-1-丙醇可用于一步步骤，并且在后处理时容易裂解。另外两个组，N-甲基水杨亚胺和2- [1-（甲基亚氨基）乙基]苯酚适用于多步合成。用弱酸水溶液脱保护可高产率地进行无色谱分离的苯并氧杂硼烷。
• [EN] PROTECTIVE GROUPS AND METHODS FOR PROTECTING BENZOXABOROLES OR OXABOROLES<br/>[FR] GROUPES PROTECTEURS ET PROCÉDÉS DE PROTECTION DE BENZOXABOROLES OU D'OXABOROLES
  申请人：UNIV OF THE SCIENCES

  公开号：WO2019173814A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates in part protective groups that can be used to reversibly protect benzoxaboroles and/or oxaboroles and yield the corresponding protected complexes. The invention further relates to the use of these protective groups to protect benzoxaboroles and/or oxaboroles.

  本发明部分涉及可用于可逆保护苯并硼酮和/或氧硼酮并产生相应保护复合物的保护基。本发明还涉及使用这些保护基来保护苯并硼酮和/或氧硼酮。
• [EN] TRNA SYNTHETASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARNT SYNTHÉTASE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019140265A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Disclosed herein are secondary amine compounds that inhibit tRNA synthetase. The compounds of the invention are useful in inhibiting tRNA synthetase in Gram-negative bacteria and are useful in killing Gram-negative bacteria. The secondary amine compounds of the invention are also useful in the treatment of tuberculosis.

  本文披露了一种抑制tRNA合成酶的二级胺化合物。本发明的化合物在抑制革兰氏阴性细菌中的tRNA合成酶方面是有用的，并且在杀灭革兰氏阴性细菌方面也是有用的。本发明的二级胺化合物还在结核病的治疗中是有用的。