1-羟基-1,3-二氢苯并[c][1,2]氧杂硼杂环烷-6-羧酸 | 1221343-14-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 1-羟基-1,3-二氢苯并[c][1,2]氧杂硼杂环烷-6-羧酸
• 英文名称: 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborole-6-carboxylic acid；1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole-6-carboxylic acid；1-Hydroxy-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborole-6-carboxylic acid
• CAS: 1221343-14-1
• 化学式: C₈H₇BO₄
• mdl: MFCD20527893
• 分子量: 177.952
• InChiKey: VXDGEAYKTHEYPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C
• 沸点：
  375.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（轻微加热）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8℃，存放在干燥且密封的环境中。

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-1,3-二氢苯并[c][1,2]氧杂硼杂环烷-6-羧酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-6-carbonyl)-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  High-Throughput Crystallography Reveals Boron-Containing Inhibitors of a Penicillin-Binding Protein with Di- and Tricovalent Binding Modes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00717
• 作为产物：
  描述：

  2-溴四苯醌 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-羟基-1,3-二氢苯并[c][1,2]氧杂硼杂环烷-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOXABOROLE FUNGICIDES
  [FR] FONGICIDES BENZOXABOROLE

  摘要：

  公式（I）的化合物如权利要求中所定义，并且它们用于植物中微生物感染（特别是真菌感染）的控制和/或预防的组合物和方法以及这些化合物的制备过程。

  公开号：

  WO2015097276A1

文献信息

• [EN] INSULIN ANALOGUES WITH GLUCOSE REGULATED CONFORMATIONAL SWITCH<br/>[FR] ANALOGUES DE L'INSULINE À COMMUTATEUR DE CONFORMATION RÉGULÉ PAR LE GLUCOSE
  申请人：THERMALIN INC

  公开号：WO2021022116A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention relates to glucose-responsive insulin analogues, compositions including the glucose-responsive insulin analogues, and methods of lowering blood sugar of a patient using the insulin analogue or compositions thereof.

  本发明涉及葡萄糖响应胰岛素类似物，包括该葡萄糖响应胰岛素类似物的组合物，以及使用该胰岛素类似物或其组合物降低患者血糖的方法。
• New conjugates of polyene macrolide amphotericin B with benzoxaboroles: synthesis and properties
  作者：Anna N Tevyashova、Alexander M Korolev、Aleksey S Trenin、Lyubov G Dezhenkova、Alexander A Shtil、Vladimir I Polshakov、Oleg Yu Savelyev、Evgenia N Olsufyeva

  DOI：10.1038/ja.2016.34

  日期：2016.7

  A novel series of conjugates of the antifungal antibiotic amphotericin B (AmB) with benzoxaboroles was synthesized. Antifungal activity of new compounds was tested on yeastbeta Candida albicans and Cryptococcus humicolus and filamentous fungi Aspergillus niger and Fusarium oxysporum using the broth microdilution method. The potency of di-modified derivatives against the tested strains was similar to

  合成了一系列新的抗真菌抗生素两性霉素B（AmB）与苯并氧杂硼酸酯的结合物。使用肉汤微稀释法测试了新化合物在白色酵母念珠菌和白色隐球菌以及丝状真菌黑曲霉和尖孢镰刀菌上的抗真菌活性。双修饰衍生物对测试菌株的效力与亲本AmB的效力相似。新的衍生物对人细胞（结肠上皮或红细胞）表现出不同的毒性。3'-N- [3-（1-羟基-1,3-二氢苯并[c] [1,2]氧杂硼-7-基）丙酰基]的双改性共轭2-（N，N-二甲基氨基）乙酰胺AmB（9）显示了高抗真菌活性与低细胞毒性和溶血潜能的最佳组合。《抗生素杂志》在线提前出版，2016年3月23日；土井：10。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE EN TANT QU'AGENTS ANTI-PROTOZOAIRES
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011022337A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  This invention provides novel compounds of the following formula useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  这项发明提供了以下公式的新化合物，用于治疗原虫感染，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效药剂的组合。
• [EN] OXABOROLE ESTERS AND USES THEREOF<br/>[FR] ESTERS D'OXABOROLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017195069A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention provides oxaborole ester compounds and compositions thereof which are useful to treat diseases associated with parasites, such as Chagas Disease and African Animal Trypanosomosis.

  本发明提供了氧硼酯酯化合物及其组合物，可用于治疗与寄生虫相关的疾病，如充血性心脏病和非洲动物锥虫病。
• Isocyanide-Based Multicomponent Reactions of Free Phenylboronic Acids
  作者：Constantinos G. Neochoritis、Tryfon Zarganes-Tzitzikas、Michaela Novotná、Tatiana Mitríková、Zefeng Wang、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/ejoc.201901187

  日期：2019.9.22

  Boronic acids are amongst the most useful synthetic intermediates, frequently used by modern drug design. However, their access and fast synthesis of libraries are often problematic. We present a methodology on the synthesis of drug-like scaffolds via IMCRs with unprotected phenylboronic acids. To demonstrate an application of our approach, we also performed one-pot Suzuki couplings on the primary

  硼酸是最有用的合成中间体之一，经常用于现代药物设计。然而，它们的访问和库的快速合成通常是有问题的。我们提出了一种通过 IMCR 与未保护的苯基硼酸合成类药物支架的方法。为了演示我们方法的应用，我们还在主要 MCR 支架上进行了单锅 Suzuki 耦合。此外，我们对剑桥结构数据库进行了彻底的数据挖掘，揭示了有趣的几何特征。