(Z)-hept-4-en-1-yne | 122248-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-hept-4-en-1-yne
• CAS: 122248-48-0
• 化学式: C₇H₁₀
• 分子量: 94.1564
• InChiKey: NDBSYWQDUNOZGF-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  97.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.775±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hept-4-en-1-yne 在 chromium dichloride 、 重铬酸吡啶 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 溴化锡 、 lithium bromide 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  环戊烷的三组分偶联方法。

  摘要：

  已经开发出一种新的2，3-二取代的环戊烯酮的方法。该方法由两步方案组成，涉及在Barbier型条件下将Z-乙烯基溴化物环化以形成环戊烯醇，然后将其氧化重排以生成环戊烯酮。Z-乙烯基溴化物又衍生自炔烃，烯酮和HBr等价物的钌催化的三组分偶联。已经产生了各种2，3-二取代的环戊烯酮，包括茉莉酮和二氢茉莉酮的短合成。该策略的进一步适用性在四氢二烯酮B，罗沙前列醇和选择性COX-2抑制剂的总合成中显示。

  DOI：

  10.1021/jo010593b
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-hept-4-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮合成的新策略。

  摘要：

  [反应-见正文]由两个关键反应产生了一种合成2,3-二取代的环戊烯酮的新策略-钌催化的三组分相当于HBr，炔烃和乙烯基酮与Ni的三组分偶联-Cr Barbier型反应。结果，很容易从炔烃和乙烯基酮（它们直接衍生自羧酸）获得这些重要的结构。四氢二烯酮B和罗沙前列醇的合成说明了该新策略。

  DOI：

  10.1021/ol005853a

文献信息

• Formation of Vinyl Halides via a Ruthenium-Catalyzed Three-Component Coupling
  作者：Barry M. Trost、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1021/ja011426w

  日期：2002.6.1

  corresponding Z-isomer. Under either set of conditions, a wide range of vinyl bromides could be formed. When alkynes with propargylic substituents are used, enhanced selectivity for formation of the Z-isomer is observed. When aryl acetylenes are used as the coupling partners, complete selectivity for the Z-isomer is obtained. A mechanism involving a cis or trans halometalation is invoked to explain formation

  已经研究了钌催化炔烃、烯酮和卤化物离子形成 E-或 Z-乙烯基卤化物的三组分偶联。通过系统优化实验，考察了影响烯烃选择性的条件。一般而言，极性较大的溶剂（例如 DMF）有利于 E-异构体的形成，而极性较小的溶剂（例如丙酮）有利于 Z-异构体的形成。发现形成 E-氯乙烯的优化条件是使用环戊二烯基钌 (II) 环辛二烯氯化物、五水合氯化锡作为助催化剂，对于氯化物源，DMF/水混合物中的氯化铵或四甲基氯化铵在 DMF 中。一系列其他钌 (II) 催化剂也被证明是有效的。在这些条件下可以形成多种氯乙烯。带有来自炔烃部分的五个或六个碳原子的束缚醇或酮的底物产生二酮或环己烯酮产物。对于乙烯基溴化物的形成，发现涉及使用环戊二烯基钌 (II) 三（乙腈）六氟磷酸盐和溴化锡作为助催化剂的催化剂体系是最有效的。在 DMF/丙酮混合物中使用溴化铵最适合合成 E-乙烯基溴，而在丙酮中使用溴化锂最适合形成相应的 Z
• Synthesis of 13(<i>R</i>)-Hydroxy-7<i>Z</i>,10<i>Z</i>,13<i>R</i>,14<i>E</i>,16<i>Z</i>,19<i>Z</i> Docosapentaenoic Acid (13<i>R</i>-HDPA) and Its Biosynthetic Conversion to the 13-Series Resolvins
  作者：Karoline G. Primdahl、Marius Aursnes、Mary E. Walker、Romain A. Colas、Charles N. Serhan、Jesmond Dalli、Trond V. Hansen、Anders Vik

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00634

  日期：2016.10.28

  Specialized pro-resolving lipid mediators are biosynthesized during the resolution phase of acute inflammation from n-3 polyunsaturated fatty acids. Recently, the isolation and identification of the four novel mediators denoted 13-series resolvins, namely, RvT1 (1), RvT2 (2), RvT3 (3) and RvT4 (4), were reported, which showed potent bioactions characteristic for specialized pro-resolving lipid mediators. Herein

  在急性炎症消退阶段，由n-3多不饱和脂肪酸生物合成专业的促分解脂质介体。最近，报道了分离和鉴定表示为13系列resolvins的四个新型介体，即RvT1（1），RvT2（2），RvT3（3）和RvT4（4），它们显示了专门的亲和力的有效生物作用特征。 -解析脂质介体。在此，根据LC / MS-MS代谢脂蛋白体学和13（R）-羟基-7Z，10Z，13R，14E，16Z，19Z二十碳五烯酸（13R-HDPA，5）的立体选择性合成结果，我们提供了直接的证据四个新的介体1-4都是从关键中间体5上生物合成的。合成13R-HDPA的UV和LC / MS-MS结果（5）与由体内感染性分泌液，内皮细胞和人重组COX-2酶获得的内源性和生物合成材料相匹配。使用在C-13原子上作为R构型的手性池起始材料，获得了立体化学纯的5。两个立体选择性Z-Wittig反应和两个Z选择性还原的内部炔烃在5中提供了几何上纯净
• Grimaldi,J.; Bertrand,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 947 - 957
  作者：Grimaldi,J.、Bertrand,M.

  DOI：——

  日期：——
• Billington, David C.; Bladon, Peter; Helps, I. Malcolm, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 10, p. 2601 - 2623
  作者：Billington, David C.、Bladon, Peter、Helps, I. Malcolm、Pauson, Peter L.、Thomson, William、Willison, Debra

  DOI：——

  日期：——
• A Pyridylsilyl Group Expands the Scope of Catalytic Intermolecular Pauson–Khand Reactions
  作者：Kenichiro Itami、Koichi Mitsudo、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3481::aid-anie3481>3.0.co;2-x

  日期：2002.9.16