13-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-tridecyn-1-ol | 88170-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-tridecyn-1-ol
• 英文别名: 13-tetrahydropyranyloxytridec-2-yn-1-ol；13-(tetrahydropyran-2-yloxy)tridec-2-yn-1-ol；2-Tridecyn-1-ol, 13-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-；13-(oxan-2-yloxy)tridec-2-yn-1-ol
• CAS: 88170-39-2
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: NJGLGEYUTSMLGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-tridecyn-1-ol 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 氢气 、 双氧水 、 nickel diacetate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 异丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (5R,3S,2'R)-5-(dec-9''-enyl)-3-[(2',2'-dimethyl[1',3']dioxolan-4'-yl)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  红景天内酯，全合成和修订其报道的立体化学结构

  摘要：

  本文介绍了天然产物红景天内酯的合成。由于最初提出的红荧烯内酯的立体化学结构存在错误，因此合成并不简单。适当的环氧重氮甲基酮的光诱导重排的应用使得获得的前体内酯的ee为91％。该内酯与（4 S）-2,2-二甲基-[1,3]-二氧戊环-4-甲醛的偶合，在一些额外的步骤后，得到的最终产物与天然产物的真实样品相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.037
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 氨 、 氢溴酸 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 ferric nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 13-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-tridecyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  红景天内酯，全合成和修订其报道的立体化学结构

  摘要：

  本文介绍了天然产物红景天内酯的合成。由于最初提出的红荧烯内酯的立体化学结构存在错误，因此合成并不简单。适当的环氧重氮甲基酮的光诱导重排的应用使得获得的前体内酯的ee为91％。该内酯与（4 S）-2,2-二甲基-[1,3]-二氧戊环-4-甲醛的偶合，在一些额外的步骤后，得到的最终产物与天然产物的真实样品相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.037

文献信息

• Rubrenolide, total synthesis and assignment of its absolute configuration.
  作者：Takao Saito、Lambertus Thijs、Gert-Jan Ettema、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73643-4

  日期：1993.5

  The total synthesis of rubrenolide 1, a naturally occuring γ-lactone, is described. The γ-lactone was prepared by using the photo-induced rearrangement of an epoxy diazomethyl ketone as the key step. The diol side chain was introduced by a condensation with isopropylidene glyceraldehyde. During the synthesis it was concluded that the stereochemistry of the secondary alcohol was orinally incorrectly

  描述了天然存在的γ-内酯-肾上腺素1的全合成。以环氧重氮甲基酮的光诱导重排为关键步骤，制备了γ-内酯。二醇侧链通过与异亚丙基甘油醛缩合而引入。在合成过程中，得出的结论是仲醇的立体化学通常被错误地分配。Rubrenolide具有4R，2S，2'R构型。
• The synthesis of single enantiomers of a meromycolic acid
  作者：Juma'a R Al Dulayymi、Mark S Baird、Evan Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01147-3

  日期：2000.9

  3-Oxa-2,4-dioxobicyclo[3.1.0]hexane provides a flexible starting material for the preparation of single enantiomers of a meromycolic acid, a long chain fatty acid containing two remote cis-cyclopropanes.

  3-Oxa-2,4-二氧代双环[3.1.0]己烷提供了一种灵活的原料，用于制备单山co酸（一种含有两个远端顺式环丙烷的长链脂肪酸）的对映体。
• Synthesis of Squamostanal-A
  作者：Hiroyuki Konno、Hidefumi Makabe、Akira Tanaka、Takayuki Oritani

  DOI：10.1271/bbb.60.526

  日期：1996.1

  The first synthesis of squamostanal-A (1), separated as a degradation product of tetrahydrofuranic acetogenins, is described. Iodide 7, which corresponds to the latent aldehyde moiety of 1, was prepared through a 2-step sequence from 13-[tetrahydropyran-2'- yloxy]-2-tridecyn-l-ol (5). The NaHMDS-based coupling reaction of 7 with γ-lactone 8 gave compound 9, which by a 3-step sequence, was coverted to 1

  本文描述了作为四氢呋喃苷元降解产物分离出来的角鲨烷-A（1）的首次合成。碘化物 7 与 1 的潜在醛基相对应，它是由 13-[四氢吡喃-2'-氧基]-2-十三炔-l-醇（5）通过两步法制备的。7 与γ-内酯 8 发生基于 NaHMDS 的偶联反应，得到化合物 9，并通过 3 步顺序将其转化为 1
• Stereospecific Synthesis of (2<i>E</i>,13<i>Z</i>)‐2,13‐Octadecadienyl Acetate, the Sex Pheromone Component of the <i>Lepidoptera</i> Species
  作者：Jacek Grodner

  DOI：10.1080/00397910500466181

  日期：2006.3.1

  The main component of the sex pheromone of many lepidopteran pests, ( 2E, 13Z)-2,13-octadecadienyl acetate ( 1), has been synthesized following a simple route using 12-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-dodecyne ( 2) as the starting material.
• Isomerisation of Primary Propargyl Alcohols to Vinyl Ketones Mediated by Hg(OAc)₂
  作者：J. S. Yadav、V. Prahlad、B. Muralidhar

  DOI：10.1080/00397919708005642

  日期：1997.10

  Mercuric acetate mediated isomerisation of primary propargyl alcohols to vinyl ketones analagous to Rupe rearrangement is described.