isoalantodiene | 86918-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isoalantodiene
• 英文别名: (3aR,8aR,9aR)-5,8a-dimethyl-3-methylidene-7,8,9,9a-tetrahydro-3aH-benzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 86918-97-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: VABBBANAQPBXBX-UXIGCNINSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  393.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoalantodiene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.07 g的产率得到dihydroisoalantodiene
  参考文献：
  名称：

  来自总状土木香的两种生物活性倍半萜内酯的立体结构

  摘要：

  摘要 从总状土木香中分离得到两种新的倍半萜内酯丙二烯和异丙二烯。两种内酯都显示出作为植物生长调节剂的生物活性。已经使用光谱数据和化学相关性阐明了它们的结构。迄今为止从该来源中分离出的最活跃的植物生长调节剂是异丙二烯，它是一种有效的根引发剂，具有 Vigna radiata 的下胚轴插条，并且它还增加了该植物中硝酸盐还原酶的活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97926-3
• 作为产物：
  描述：

  土木香内酯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以40%的产率得到isoalantodiene
  参考文献：
  名称：

  通过合并奥拉帕尼药效团和天然产物阿兰内酯设计、合成和药理学评价新型 PARP1 抑制剂

  摘要：

  基于已报道的 PARP 抑制剂奥拉帕尼与天然产物阿兰内酯组合的合成杀伤力，我们通过将两种化合物在结构上合并为单一杂合化合物，设计了几个新的 PARP1 抑制剂系列。其中，化合物20e和25a不仅表现出较高的生化活性（IC 50  = 2.99 nM 和 5.91 nM vs 11.36 nM），而且对BRCA1缺陷型 UWB1.289 细胞的增殖抑制作用比奥拉帕尼更高（IC 50  = 0.27 μM和 0.41 μM与0.66 μM）。在 BRCA1 野生型人胎肺 IMR-90 和 WI-38 细胞（IC 50s > 10 微米）。发现用化合物20e和25a处理可在 MDA-MB-436 和 Capan-1 细胞中以浓度依赖性方式诱导 γH2AX 水平升高，其程度与奥拉帕尼相当。进一步的机制研究表明，这些化合物激活了细胞周期检查点，随后诱导了 G2/M 期阻滞和细胞凋亡。结果证实，将 PARP

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114574

文献信息

• Acidic isomerization of alantolactone derivatives
  作者：S. G. Klochkov、S. V. Afanaséva、A. N. Pushin

  DOI：10.1007/s10600-006-0166-7

  日期：2006.7

  A series of derivatives of the natural sesquiterpene lactones alantolactone (1) and isoalantolactone (2) was prepared. The α-methylene-γ-lactone moiety was retained in the structures of these for further modifications using reactions that affected exclusively the nonconjugated double bonds of the decalin ring.

  制备了一系列天然倍半萜内酯alantolactone (1) 和isoalantolactone (2) 的衍生物。α-亚甲基-γ-内酯部分保留在这些结构中，用于使用仅影响十氢化萘环的非共轭双键的反应进行进一步修饰。
• Bohlmann, Ferdinand; Jakupovic, Jasmin; Schuster, Angelica, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 962 - 973
  作者：Bohlmann, Ferdinand、Jakupovic, Jasmin、Schuster, Angelica、Pickardt, Joachim、King, Robert M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• KALSI, P. S.;GOYAL, RITA;TALWAR, K. K.;CHHABRA, B. R., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 2093-2096
  作者：KALSI, P. S.、GOYAL, RITA、TALWAR, K. K.、CHHABRA, B. R.

  DOI：——

  日期：——
• PEREZ, ANA L.;NAVA, M. C.;LETICIA, ROMO DE VIVAR ALFONSO, PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 3, 765-767
  作者：PEREZ, ANA L.、NAVA, M. C.、LETICIA, ROMO DE VIVAR ALFONSO

  DOI：——

  日期：——