3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-chromen-2-one | 1404301-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)coumarin；3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)chromen-2-one；3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 1404301-47-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: OZCTXGXTKBMLDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-chromen-2-one 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以55%的产率得到3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯酮二硫缩醛的催化不对称质子化使 α-芳基氢化香豆素脱消旋

  摘要：

  描述了乙烯酮二硫缩醛的前所未有的催化不对称质子化。在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下，各种外消旋 α-芳基氢化香豆素衍生物转化为对映体富集的二硫代缩醛保护的氢化香豆素。引入了一种新开发的磷酸，具有 3,5-双 (五氟硫代) 苯基 (3,5-(SF(5))(2)C(6)H(3)) 取代基。所得产物可以分别通过简单的水解或氢化容易地转化为氢化香豆素或相应的色满。

  DOI：

  10.1021/ja3096202
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 草酰氯 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯酮二硫缩醛的催化不对称质子化使 α-芳基氢化香豆素脱消旋

  摘要：

  描述了乙烯酮二硫缩醛的前所未有的催化不对称质子化。在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下，各种外消旋 α-芳基氢化香豆素衍生物转化为对映体富集的二硫代缩醛保护的氢化香豆素。引入了一种新开发的磷酸，具有 3,5-双 (五氟硫代) 苯基 (3,5-(SF(5))(2)C(6)H(3)) 取代基。所得产物可以分别通过简单的水解或氢化容易地转化为氢化香豆素或相应的色满。

  DOI：

  10.1021/ja3096202

文献信息

• 3-芳基香豆素衍生物及其制备方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN105566270B

  公开（公告）日：2017-08-29

  本发明公开了一种3‑芳基香豆素衍生物 (I) 和 (II) 及其制备方法，属有机化学领域。该方法以取代香豆素衍生物和取代芳基硼酸为原料，在Mn(OAc)3催化下，醋酸为溶剂，合成3‑芳基香豆素衍生物。该合成方法具有原料廉价易得、反应条件温和、产率高、操作方便等特点，有利于工业化生产。该类衍生物在材料、化工、医药等领域具有潜在的应用，本发明为3‑芳基香豆素衍生物的合成提供了一条新的途径。
• KMnO₄/AcOH-mediated C3-selective direct arylation of coumarins with arylboronic acids
  作者：Jin-Wei Yuan、Liang-Ru Yang、Qiu-Yue Yin、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c6ra04787d

  日期：——

  dehydrogenative direct radical arylation of coumarins with arylboronic acids to afford 3-arylcoumarin derivatives is described. A similar reaction system is also applicable to the 3-arylation of quinolinone derivatives. These KMnO4/AcOH-mediated coupling reactions occur regioselectively at the C3 position of coumarins and quinolinones. Some notable features of this method are high efficiency, moderate

  描述了一种有效的方案，用于香豆素与芳基硼酸的KMnO 4 / AcOH介导的脱氢直接自由基芳基化，以提供3-芳基香豆素衍生物。类似的反应系统也适用于喹啉酮衍生物的3-芳基化。这些KMnO 4 / AcOH介导的偶联反应在香豆素和喹啉酮的C3位置区域选择性地发生。该方法的一些显着特征是效率高，产量中等到良好以及广泛的群体耐受性。
• Palladium catalyzed dehydrogenative arylation of coumarins: an unexpected switch in regioselectivity
  作者：Farnaz Jafarpour、Hamideh Hazrati、Nazanin Mohasselyazdi、Mehdi Khoobi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1039/c3cc46959j

  日期：——

  A new regioselective alpha-arylation of coumarins with unactivated simple arenes via a palladium-catalyzed twofold C-H functionalization is devised. This method offers an attractive new approach to synthesis of a wide variety of 3-arylcoumarins from readily accessible starting materials.

  设计了一种新的香豆素的区域选择性α-芳构化与未活化的简单芳烃，其通过钯催化的双CH官能团化。该方法提供了一种有吸引力的新方法，可以从易于获得的起始原料合成多种3-芳基香豆素。
• 3-Phenylcoumarins as Inhibitors of HIV-1 Replication
  作者：Dionisio Olmedo、Rocío Sancho、Luis M. Bedoya、José L. López-Pérez、Esther del Olmo、Eduardo Muñoz、José Alcamí、Mahabir P. Gupta、Arturo San Feliciano

  DOI：10.3390/molecules17089245

  日期：——

  We have synthesized fourteen 3-phenylcoumarin derivatives and evaluated their anti-HIV activity. Antiviral activity was assessed on MT-2 cells infected with viral clones carrying the luciferase gene as reporter. Inhibition of HIV transcription and Tat function were tested on cells stably transfected with the HIV-LTR and Tat protein. Six compounds displayed NF-κB inhibition, four resulted Tat antagonists and three of them showed both activities. Three compounds inhibited HIV replication with IC50 values < 25 µM. The antiviral effect of the 4-hydroxycoumarin derivative 19 correlates with its specific inhibition of Tat functions, while compound 8, 3-(2-chlorophenyl)coumarin, seems to act through a mechanism unrelated to the molecular targets considered in this research.

  我们合成了十四种3-苯基香豆素衍生物，并评估了它们的抗HIV活性。抗病毒活性是在携带荧光素酶基因的病毒克隆感染的MT-2细胞上进行评估的。HIV转录和Tat功能的抑制在稳定转染了HIV-LTR和Tat蛋白的细胞上进行检测。六种化合物显示出NF-κB抑制作用，四种化合物表现出Tat拮抗作用，其中三种同时显示出这两种活性。三种化合物抑制HIV复制，其IC50值均< 25 µM。4-羟基香豆素衍生物19的抗病毒效果与其对Tat功能的特异性抑制相关，而化合物8（3-(2-氯苯基)香豆素）似乎通过一种与本研究中考虑的分子靶点无关的机制发挥作用。
• Facile one-pot synthetic access to libraries of diversely substituted 3-aryl (Alkyl)-coumarins using ionic liquid (IL) or conventional base/solvent, and an IL-mediated approach to novel coumarin-bearing diaryl-ethynes
  作者：Pavankumar Prabhala、Hemantkumar M. Savanur、Suraj M. Sutar、Shruti S. Malunavar、Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151854

  日期：2020.5

  The in-situ formed carbonylimidazole derivatives of Ar(alkyl)-CH2COOH react at r.t. with substituted salicylaldehydes in [BMIM][PF6] or [BMIM] [BEd as solvent, and [PAIM][NTf (2)] as basic-IL to produce libraries of 3-aryl(alkyl)coumarins. Whereas these reactions can also be performed with similar efficiency in THF by employing DBU, the IL approach offers easier work-up and recycling of the IL solvent. An IL-mediated approach to the synthesis of novel coumarin-bearing diaryl-ethynes by the Sonogshira reaction is also reported, and the potential for recycling/reuse of the IL solvent is shown. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.