(5-methyl-3-methyleneoct-6-en-1-yl)(phenyl)sulfane | 78424-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5-methyl-3-methyleneoct-6-en-1-yl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: (7-Methyl-3-methylideneoct-6-enyl)sulfanylbenzene
• CAS: 78424-79-0
• 化学式: C₁₆H₂₂S
• 分子量: 246.417
• InChiKey: ADKDZNINTYNSKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-3-methyleneoct-6-en-1-yl)(phenyl)sulfane 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 柠檬醛
  参考文献：
  名称：

  2-羟基甲基-4-苯硫基-1-丁烯为无环萜类化合物全合成的关键化合物

  摘要：

  描述了以2-羟甲基-4-苯基硫基-1-丁烯为起始原料的月桂烯，柠檬醛，角鲨烷和异植醇的新全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80145-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-4-(phenylthio)-1-butene 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (5-methyl-3-methyleneoct-6-en-1-yl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  2-羟基甲基-4-苯硫基-1-丁烯为无环萜类化合物全合成的关键化合物

  摘要：

  描述了以2-羟甲基-4-苯基硫基-1-丁烯为起始原料的月桂烯，柠檬醛，角鲨烷和异植醇的新全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80145-1

文献信息

• Catalytic Hydrothiolation: Counterion-Controlled Regioselectivity
  作者：Xiao-Hui Yang、Ryan T. Davison、Shao-Zhen Nie、Faben A. Cruz、Tristan M. McGinnis、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b11395

  日期：2019.2.20

  In this Article, we expand upon the catalytic hydrothiolation of 1,3-dienes to afford either allylic or homoallylic sulfides with high regiocontrol. Mechanistic studies support a pathway in which regioselectivity is dictated by the choice of counterion associated with the Rh center. Non-coordinating counterions, such as SbF6-, allow for η4-diene coordination to Rh complexes and result in allylic sulfides

  在本文中，我们扩展了 1,3-二烯的催化氢硫醇化，以提供具有高区域控制的烯丙基或高烯丙基硫化物。机理研究支持一种途径，其中区域选择性取决于与 Rh 中心相关的反离子的选择。非配位抗衡离子，例如 SbF6-，允许 η4-二烯与 Rh 络合物配位并产生烯丙基硫化物。相比之下，配位反离子，如 Cl-，有利于中性 Rh 络合物，其中二烯结合 η2 以提供同型烯丙基硫化物。我们提出的机制使 1,2-Markovnikov 氢硫醇化对硫醇的部分依赖性合理化，同时考虑了 3,4-反 Markovnikov 途径中对硫醇的反向依赖性。通过精油（β-法呢烯）的氢硫醇化，
• TOTAL SYNTHESIS OF IONONES AND IRONES FROM 2-HYDROXYMEWL-4-PHENYLTHIO-1-BUTENE
  作者：Tadakatsu Mandai、Kengo Nishikawa、Hirofumi Yamaguchi、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.1981.473

  日期：1981.4.5

  A sequence of allylation, the Wacker reaction, and desulfonylation of homoallyl sulfones provided a new synthetic method for the α,β,γ,δ-unsaturated ketone system often encountered in natural products. This procedure was successfully applied to ionone and irone synthesis.

  高烯丙基砜的一系列烯丙基化、瓦克反应和脱磺酰化为天然产物中经常遇到的α,β,γ,δ-不饱和酮体系提供了一种新的合成方法。该程序成功应用于紫罗兰酮和铁的合成。
• New synthetic methods for .gamma.-geraniol, boll weevil pheromone, and .alpha.-damascone employing 2-(hydroxymethyl)-4-(phenylthio)-1-butene as a building block
  作者：Tadakatsu Mandai、Koji Mizobuchi、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1021/jo00192a037

  日期：1984.9
• 2-hydroxymethyl-4-phenylthio-1-butene as a key compound for total synthesis of acyclic terpenoids
  作者：Tadakatsu Mandai、Hirofumi Yamaguchi、Kengo Nishikawa、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80145-1

  日期：1981.1

  A new total synthesis of myrcene, citral, squalane, and isophytol employing 2-hydroxymethyl-4-phenylthio-1-butene as a starting material is described.

  描述了以2-羟甲基-4-苯基硫基-1-丁烯为起始原料的月桂烯，柠檬醛，角鲨烷和异植醇的新全合成。