2-(hydroxymethyl)-4-(phenylthio)-1-butene | 72445-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-4-(phenylthio)-1-butene
• 英文别名: 1-Butanol, 2-methylene-4-(phenylthio)-；2-methylidene-4-phenylsulfanylbutan-1-ol
• CAS: 72445-15-9
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: ICTHOHPCENYBKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-4-(phenylthio)-1-butene 在 sodium periodate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 柠檬醛
  参考文献：
  名称：

  2-羟基甲基-4-苯硫基-1-丁烯为无环萜类化合物全合成的关键化合物

  摘要：

  描述了以2-羟甲基-4-苯基硫基-1-丁烯为起始原料的月桂烯，柠檬醛，角鲨烷和异植醇的新全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80145-1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)-4-(phenylthio)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Direct Preparation of Allylstannanes from Allyl Alcohols: Convenient Synthesis of β-Substituted Allylstannanes and of Stereodefined γ-Substituted Allylstannanes

  摘要：

  首先烯丙基醇在一步操作中被转化为烯丙基三丁基锡烷。该过程包括（i）使用丁基锂进行去质子化，（ii）用甲磺酰氯进行砜化，以及（iii）通过三丁基锡化锂进行亲核取代。转化率是定量的，分离产率从70%到100%不等。如果初始的烯丙基醇含有手性双键，其构型将得以保持。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4237

文献信息

• PREPARATION AND DIELS–ALDER REACTIONS OF SOME FUNCTIONALIZED ISOPRENES
  作者：Tadakatsu Mandai、Haruyuki Yokoyama、Toshio Miki、Haruo Fukuda、Hiroshi Kobata、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.1980.1057

  日期：1980.8.5

  A convenient synthetic method for some functionalized isoprenes employing 1-bromo-2-phenylthioethane and ethyl acetoacetate as starting materials is reported. It has also been found that the dienes thus obtained gave functionalized limonene analogs by Diels–Alder reaction with methyl vinyl ketone.

  报道了使用 1-溴-2-苯基硫代乙烷和乙酰乙酸乙酯作为起始原料的一些功能化异戊二烯的简便合成方法。还发现由此获得的二烯通过与甲基乙烯基酮的 Diels-Alder 反应得到官能化的柠檬烯类似物。
• On a sulfurated grignard reagent equivalent to that of 2-chloromethyl-1,3-butadiene. New syntheses of ipsenol (2-methyl-6-methylene-7-octen-4-OL) and of (E)-β-farnesene ((E)-7,11-dimethyl-3-methylene-1,6,10-dodecatriene)
  作者：Bernard Cazes、Eric Guittet、Sylvestre Julia、Odile Ruel

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92332-5

  日期：1979.9

  Experiments on the synthesis of (3-methylene-4-chloro)butylphenyl sulfide, which is the precursor of the corresponding Grignard reagent, are described. With two typical electrophiles, namely isovaleraldehyde and geranyl chloride, this reagent provides the title terpenes in two further simple steps (oxidation to sulfoxides and thermolysis).

  描述了作为相应格氏试剂的前体的（3-亚甲基-4-氯）丁基苯硫醚的合成实验。使用两种典型的亲电试剂，即异戊醛和香叶基氯，该试剂可在另外两个简单的步骤（氧化为亚砜和热分解）中提供标题萜烯。
• Preparation of chiral C5-building blocks for terpene synthesis by bakers' yeast reduction of sulfur-functionalized prenyl derivatives
  作者：Toshio Sato、Kyoko Hanayama、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86710-6

  日期：——
• Highly stereoselective total syntheses of .beta.-farnesene, .beta.-sinensal, and dendrolasin employing 2-(hydroxymethyl)-4-(phenylthio)-1-butene as a building block
  作者：Tadakatsu Mandai、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1021/jo00174a007

  日期：1983.12
• New synthetic methods for .gamma.-geraniol, boll weevil pheromone, and .alpha.-damascone employing 2-(hydroxymethyl)-4-(phenylthio)-1-butene as a building block
  作者：Tadakatsu Mandai、Koji Mizobuchi、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1021/jo00192a037

  日期：1984.9