2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(S)-[(2R,4S,5R,6R)-6-(4-chlorobutyl)-4-hydroxy-2-methoxy-5-methyloxan-2-yl]-[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxan-2-yl]-N-methoxy-N-methylacetamide | 866783-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(S)-[(2R,4S,5R,6R)-6-(4-chlorobutyl)-4-hydroxy-2-methoxy-5-methyloxan-2-yl]-[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxan-2-yl]-N-methoxy-N-methylacetamide
• CAS: 866783-28-0
• 化学式: C₄₆H₆₄ClNO₁₂
• 分子量: 858.467
• InChiKey: SHWWLMPIIDRTIU-LTWWPLMGSA-N

物化性质

• 沸点：
  871.2±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(S)-[(2R,4S,5R,6R)-6-(4-chlorobutyl)-4-hydroxy-2-methoxy-5-methyloxan-2-yl]-[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxan-2-yl]-N-methoxy-N-methylacetamide 在 四氯化钛 、 sodium sulfite 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride 、 TEA 、 碳酸氢钠 、 1-碘代丙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 lead(II) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.66h， 生成 4-[(2R,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(S)-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(4S,5E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-chloro-2-methylideneocta-5,7-dienyl]-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyloxan-2-yl]-[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-6-methoxy-3-methyloxan-2-yl]butyl-triphenylphosphanium;iodide
  参考文献：
  名称：

  Spongistatin 1 EF 片段的合成

  摘要：

  海绵抑素 1 的 EF 片段是从 3,4,5-tri-O-benzyl-D-glucal 非对映选择性制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871960
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊醛 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(S)-[(2R,4S,5R,6R)-6-(4-chlorobutyl)-4-hydroxy-2-methoxy-5-methyloxan-2-yl]-[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxan-2-yl]-N-methoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Spongistatin 1 EF 片段的合成

  摘要：

  海绵抑素 1 的 EF 片段是从 3,4,5-tri-O-benzyl-D-glucal 非对映选择性制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871960

文献信息

• Synthesis of spongistatin 2 employing a new route to the EF fragment
  作者：Helmut Kraus、Antoine Français、Matthew O'Brien、James Frost、Alejandro Diéguez-Vázquez、Alessandra Polara、Nikla Baricordi、Richard Horan、Day-Shin Hsu、Takashi Tsunoda、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c3sc50304f

  日期：——

  An improved route to the EF fragment of the spongistatins has been developed and employed in a synthesis of spongistatin 2. The C48–C51 diene side chain, which lacks the chlorine substituent present in spongistatin 1, presented some compatibility issues during target assembly. These were overcome by implementing a late stage Stille cross coupling to construct the diene portion of the natural product

  已开发出一种改进的方法来制备海绵抑素的EF片段，并将其用于合成海绵抑素2。C48-C51二烯侧链缺少海绵抑素1中存在的氯取代基，在靶标组装过程中出现了一些相容性问题。通过实施后期Stille交叉偶联来构建天然产物的二烯部分，可以克服这些问题。
• Synthesis of the EF Fragment of Spongistatin 1
  作者：Steven V. Ley、Shigeru Kawahara、Matthew J. Gaunt、Alessandra Scolaro、Shigeo Yamanoi

  DOI：10.1055/s-2005-871960

  日期：——

  The EF fragment of spongistatin 1 was prepared diastereoselectively from 3,4,5-tri-O-benzyl-D-glucal.

  海绵抑素 1 的 EF 片段是从 3,4,5-tri-O-benzyl-D-glucal 非对映选择性制备的。