diethyl 2-[3-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)-1-p-tolylpropyl]malonate | 1381851-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl 2-[3-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)-1-p-tolylpropyl]malonate
• 英文别名: diethyl 2-((1R,2S)-3-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)-1-p-tolylpropyl)malonate；diethyl 2-[(1R,2S)-1-(4-methylphenyl)-3-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxypropyl]propanedioate
• CAS: 1381851-38-2
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₆
• 分子量: 461.599
• InChiKey: GQRAQQBIBRJTJK-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[3-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)-1-p-tolylpropyl]malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 ((3S,4R,5S)-1-benzyl-5-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)-4-p-tolylpiperidin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-取代的哌啶衍生物的对映选择性合成和抗氧化活性。

  摘要：

  在这项研究中，对映选择性地合成了3,4,5-三取代哌啶，并评估了它们的抗氧化活性。含有TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基）和空间上近端羟基的3,4,5-三取代哌啶显示出良好的抗氧化活性。其中一些化合物的IC50值在纳摩尔范围内，与TEMPO相当。由3,4,5-三取代的哌啶的CON键均化产生的TEMPO可能起到自由基清除实体的作用，并且哌啶的羟基对抗氧化活性具有协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.092
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 p-Methyl-zimtaldehyd 、 丙二酸二乙酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 1-金刚烷甲酸 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到diethyl 2-[3-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)-1-p-tolylpropyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  串联亚胺/铜催化：α,β-二取代醛的高度对映选择性合成

  摘要：

  为了在环境友好和经济的条件下合成具有生物和合成价值的产品，不对称有机催化反应与铜催化反应相结合。这种亚胺/铜催化允许以一锅法以良好的收率合成高光学活性的 α,β-二取代醛。β-取代是通过亚胺催化硝基甲烷或丙二酸二乙酯与 α,β-不饱和醛的迈克尔加成，然后在铜辅助下加入 TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-yloxyl）醛的α位。亚胺/铜催化的串联加成产物转化为 3,4,5-三取代哌啶，用于 X 射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300333

文献信息

• α, β- 치환 카르보닐 화합물, 이로부터 유도된 광학 활성 헤테로고리 화합물, 및 그 합성방법
  申请人：AJOU UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION 아주대학교산학협력단(220040257423) BRN ▼124-82-14602

  公开号：KR101543428B1

  公开（公告）日：2015-08-12

  본 발명은 하기의 화학식 1-1의 α, β- 치환 광학 활성 카르보닐 화합물, 하기의 화학식 6으로 표현되는 3,4,5-치환 광학 활성 피페리딘 화합물, 락톤, 피롤리돈 등의 헤테로고리 화합물을 제공한다. 다양한 헤테로고리 화합물은 항산화 등의 생리활성을 나타낸다. <화학식 1-1> <화학식 6>

  本发明提供了如下式 1-1 所示的α、β-取代的光学活性羰基化合物，如下式 6 所示的 3、4、5-取代的光学活性哌啶化合物，以及内酯、吡咯烷酮等杂环化合物。各种杂环化合物具有生物活性，如抗氧化活性。<式 1-1> <式 6
• N719 Dye-Sensitized Organophotocatalysis: Enantioselective Tandem Michael Addition/Oxyamination of Aldehydes
  作者：Hyo-Sang Yoon、Xuan-Huong Ho、Jiyeon Jang、Hwa-Jung Lee、Seung-Joo Kim、Hye-Young Jang

  DOI：10.1021/ol3011858

  日期：2012.7.6

  A remarkably efficient photosensitizer, N719 dye, was used in asymmetric tandem Michael addition/oxyamination of aldehydes, rendering alpha,beta-substituted aldehydes in good yields with excellent levels of enantioselectivity and diastereoselectivity. This is the first report of a multiorganocatalytic reaction involving iminium catalysis and photoinduced singly occupied molecular orbital (SOMO) catalysis. This reaction is expected to expand the scope of tandem organocatalytic reactions.
• Tandem Iminium/Copper Catalysis: Highly Enantioselective Synthesis of α,β-Disubstituted Aldehydes
  作者：Ju-Hye Kim、Eun-Jin Park、Hwa-Jung Lee、Xuan-Huong Ho、Hyo-Sang Yoon、Pilsoo Kim、Hoseop Yun、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201300333

  日期：2013.7

  iminium/copper catalysis allowed highly optically active α,β-disubstituted aldehydes to be synthesized with good yields in one-pot fashion. The β-substitution took place through iminium-catalyzed Michael addition of nitromethane or diethyl malonate to the α,β-unsaturated aldehydes, followed by copper-assisted addition of TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxyl) at the aldehyde α-position. An

  为了在环境友好和经济的条件下合成具有生物和合成价值的产品，不对称有机催化反应与铜催化反应相结合。这种亚胺/铜催化允许以一锅法以良好的收率合成高光学活性的 α,β-二取代醛。β-取代是通过亚胺催化硝基甲烷或丙二酸二乙酯与 α,β-不饱和醛的迈克尔加成，然后在铜辅助下加入 TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-yloxyl）醛的α位。亚胺/铜催化的串联加成产物转化为 3,4,5-三取代哌啶，用于 X 射线晶体学分析。
• Enantioselective synthesis and antioxidant activity of 3,4,5-substituted piperidine derivatives
  作者：Jin Ho Kim、Pranab K. Shyam、Mi Jeong Kim、Hwa-Jung Lee、Jeong Tae Lee、Hye-Young Jang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.092

  日期：2016.7

  In this study, 3,4,5-trisubstituted piperidines were synthesized enantioselectively, and their antioxidant activity was evaluated. The 3,4,5-trisubstituted piperidines containing TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl) and a spatially proximal hydroxy group showed good antioxidant activity. Some of these compounds showed IC50 values in a nanomolar range, comparable to that of TEMPO. Probably the

  在这项研究中，对映选择性地合成了3,4,5-三取代哌啶，并评估了它们的抗氧化活性。含有TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基）和空间上近端羟基的3,4,5-三取代哌啶显示出良好的抗氧化活性。其中一些化合物的IC50值在纳摩尔范围内，与TEMPO相当。由3,4,5-三取代的哌啶的CON键均化产生的TEMPO可能起到自由基清除实体的作用，并且哌啶的羟基对抗氧化活性具有协同作用。