3-phenyl-4H-benzo[h]chromen-4-one | 71601-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-phenyl-4H-benzo[h]chromen-4-one
• 英文别名: 3-phenyl-benzo[h]chromen-4-one；3-Phenyl-benzo[h]chromen-4-on；7,8-Benzo-isoflavon；3-Phenylbenzo[h]chromen-4-one
• CAS: 71601-19-9
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: WPZTUVYCRSZREL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  460.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4H-benzo[h]chromen-4-one 在 sodium chlorite 、 氯化亚砜 、 氨基磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 [4 + 2] 环加成对映选择性获得四氢氧蒽酮

  摘要：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 chrom-4-one 亲二烯体和 Danishefsky 的二烯的 [4 + 2] 环加成反应，实现了对四氢氧杂蒽酮化合物的高度对映选择性。含四元立构中心的氧代二氢氧吨酮（烯酮）加合物的产率高达 98%，ee 高达 89%。环加合物用于合成四氢氧吨酮，具有新型有机锡介导的 β-酮酯准 Krapcho 脱羧作用，并保留立体化学。Tetrahydroxanthone 是多种生物相关饱和氧杂蒽酮的多功能中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00612
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2H-benzo[h]chromen-4(3H)-one 在 thallium(III) p-tosylate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-phenyl-4H-benzo[h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Khanna, Mahavir S.; Singh, Om V.; Garg, Chandra P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 19, p. 2565 - 2568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed Efficient Cross-Couplings of 3-Iodochromones with Triaryl­bismuths as Substoichiometric Multicoupling Organometallic Nucleophiles
  作者：Maddali Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak Jadhav

  DOI：10.1055/s-0029-1217959

  日期：2009.10

  An efficient cross-coupling of 3-iodochromones with triarylbismuths under catalytic palladium conditions is reported. Triarylbismuths were employed as substoichiometric multicoupling nucleophiles for the synthesis of a variety of substituted isoflavones. Under the established protocol, cross-coupling reactions were found to be very efficient, furnishing high yields of products.

  报告了在钯催化条件下 3-碘色酮与三芳基铋的高效交叉偶联。三芳基铋被用作亚公倍数多偶联亲核物，用于合成多种取代的异黄酮。在既定的方案下，交叉耦合反应非常有效，产物收率高。
• Transient and Recyclable Halogenation Coupling (TRHC) for Isoflavonoid Synthesis with Site‐Selective Arylation
  作者：Jie‐Ping Wan、Zhi Tu、Yuyun Wang

  DOI：10.1002/chem.201901025

  日期：2019.5.17

  designed for the synthesis of isoflavonoids through the domino reactions of o‐hydroxyphenyl enaminones and aryl boronic acids in the presence of catalytic KI and Pd catalyst. Instead of the conventional cross‐coupling strategy employing pre‐halogenated substrates, this method transforms raw C−H bond by means of a transient C−H halogenation to smoothly relay the subsequent C‐arylation. Consequently, such

  已设计了一种瞬态可回收的CH碘化反应，用于在催化KI和Pd催化剂存在下，通过邻羟基苯烯键烯酮和芳基硼酸的多米诺反应来合成异黄酮。代替使用预卤化底物的常规交叉偶联策略，该方法通过瞬态CH卤化来转化原始的CH键，以平滑地中继后续的CH芳构化。因此，这种方法避免了C-卤素键安装的预功能化以及交叉偶联产物后化学计量的含卤素废物的产生，从而揭示了一种有趣的新偶联方案，可在原始处建立C-C键。经典CX（X =卤素）键交叉偶联与CH活化之间的区域。
• A Convenient Synthesis of 2- and 2,3-Substituted 4<i>H</i>-Chromen-4-ones
  作者：Ichiro Hirao、Masahiko Yamaguchi、Michiyuki Hamada

  DOI：10.1055/s-1984-31089

  日期：——
• Sathe; Venkataraman, Current Science, 1949, vol. 18, p. 373
  作者：Sathe、Venkataraman

  DOI：——

  日期：——
• 238. Synthetical experiments in the chromone group. Part XII. Synthesis of 7-hydroxyisoflavone and of α- and β-naphthaisoflavone
  作者：Harbhajan S. Mahal、Harcharan S. Rai、Krishnasami Venkataraman

  DOI：10.1039/jr9340001120

  日期：——