(2R,3S,4S,6R,8E,10S,11R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-10,11-dihydroxy-2,4,6,10-tetramethyl-7-oxo-8-tridecenoic acid | 85165-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,4S,6R,8E,10S,11R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-10,11-dihydroxy-2,4,6,10-tetramethyl-7-oxo-8-tridecenoic acid
• 英文别名: (E,2R,3S,4S,6R,10S,11R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,11-dihydroxy-2,4,6,10-tetramethyl-7-oxotridec-8-enoic acid
• CAS: 85165-47-5
• 化学式: C₂₃H₄₄O₆Si
• 分子量: 444.684
• InChiKey: HDZOLRIIHVQSRY-AIJLKGGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-didesoxy-2-C-methyl-2-O-benzyl-3-O-formyl-D-erythro-al-pentose 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (2R,3S,4S,6R,8E,10S,11R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-10,11-dihydroxy-2,4,6,10-tetramethyl-7-oxo-8-tridecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of methynolide, the aglycon of the 12-membered macrolide antibiotic methymycin. II. Kinetic acetalization and synthesis of the seco-acid.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为起点，通过 i (4) (C-9-C-13) 和 ii (5) (C-1-C-8)两个区段的 Wittig-Horner 偶联，对甲氧基苄基和对甲氧基亚苄基乙缩醛保护基团的羟基官能团合成了甲炔诺酮 (1) 的仲酸 (3)，这是 12 元大环内酯甲炔诺酮的缩合物，从而实现了甲炔诺酮 (1) 仲酸 (3) 的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2196

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of methynolide, the aglycone of the 12-membered ring macrolide methymycin, from D-glucose
  作者：Yuji Oikawa、Tatsuyoshi Tanaka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84871-6

  日期：1986.1

  A highly stereoselective and efficient synthesis of methynolide, the aglycone of 12-membered macrolide methymycin, was achieved from of C1–C8 and C9–C13 segments synthesized from D-glucose by employing some stereoselective reactions and benzyl-type protecting groups.

  通过立体定向反应和苄基型保护基团，从D-葡萄糖合成的C1-C8和C9-C13片段中，实现了高立体选择性和高效率的甲基萘丙胺（十二元大环内酯间霉素的糖苷配基）的合成。
• Highly stereoselective total synthesis of methynolide, the aglycon of the 12-membered macrolide antibiotic methymycin. II. Kinetic acetalization and synthesis of the seco-acid.
  作者：YUJI OIKAWA、TATSUYOSHI TANAKA、TATSUO HAMADA、OSAMU YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.35.2196

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis of the seco-acid (3) of methynolide (1), the aglycon of the 12-membered macrolide methymycin was carried out, starting from D-glucose via the Wittig-Horner coupling of the two segments i (4) (C-9-C-13) and ii (5) (C-1-C-8), which were synthesized by the use of p-methoxybenzyl and p-methoxybenzylidene acetal protecting groups for hydroxy functions.

  以 D-葡萄糖为起点，通过 i (4) (C-9-C-13) 和 ii (5) (C-1-C-8)两个区段的 Wittig-Horner 偶联，对甲氧基苄基和对甲氧基亚苄基乙缩醛保护基团的羟基官能团合成了甲炔诺酮 (1) 的仲酸 (3)，这是 12 元大环内酯甲炔诺酮的缩合物，从而实现了甲炔诺酮 (1) 仲酸 (3) 的高度立体选择性合成。