5-(methoxymethoxy)pent-1-yne | 185955-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(methoxymethoxy)pent-1-yne
• CAS: 185955-53-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: IPDKPXPVAMHCAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methoxymethoxy)pent-1-yne 在 咪唑 、 喹啉 、 盐酸 、 正丁基锂 、 5% Pd-CaCO3 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (4Z)-1-iodo-4-decene
  参考文献：
  名称：

  An Improved and Convenient New Synthesis of the Pheromone Components of the Tomato Leafminer Tuta absoluta

  摘要：

  A convenient new synthesis of the two pheromone components of the tomato pest Tuta absoluta in high overall yields and high stereoselectivity (30% yield, E,Z,Z 97% for the major compound and 23% yield, E,Z 99% for the minor component) is reported. The approaches compare favorably with others previously described.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379977
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 4-戊炔-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 23.0h， 以66%的产率得到5-(methoxymethoxy)pent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  溶液中环状CN 2卡宾的证据

  摘要：

  二叠氮基亚烷基（c -CN 2）在形式上是最简单的N杂环卡宾。通过2-氧杂双环的形成[4.1.0]支持了这种难以捉摸的物质在3-溴二氮杂-3-羧酸丁酯（1a）与戊-4-烯-1-醇及其烷醇钠在DMF中的裂解中的中介作用。庚烷和二戊氧基甲烷。这些产物分别来自戊二烯的分子内[2 +1]环加成反应和O–H插入，这表明它们是由亲电c -CN 2与烷氧基离子的反应产生的。1a与伯胺或仲胺在甲醇中的反应得到相应的3-溴二氮杂-3-甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol4036243

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed olefination to build diverse oxazole derivatives from functional alkynes
  作者：Yuan He、Ting Zheng、Yin-Hui Huang、Lin Dong

  DOI：10.1039/d1ob00507c

  日期：——

  A novel Rh(III)-catalyzed olefination reaction of oxazoles to generate diverse oxazole skeleton derivatives has been realized by directly using oxazole as the directing group. The reaction could tolerate many functional groups, affording complex oxazole derivatives with long chain alkenyls in moderate to good yields, which might find applications in the construction of diverse compounds.

  通过直接使用恶唑作为导向基团，实现了一种新颖的Rh( III )催化恶唑烯化反应生成多种恶唑骨架衍生物。该反应可以耐受许多官能团，以中等至良好的产率提供具有长链烯基的复杂恶唑衍生物，这可能在构建多种化合物中得到应用。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2021237223A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present disclosure provides modified oligonucleotides and compositions and methods thereof. In some embodiments, provided technologies comprise modified sugars and/or modified internucleotidic linkages. In some embodiments, the present disclosure provides technologies for preparing modified oligonucleotides. In some embodiments, the present disclosure provides chirally controlled oligonucleotide compositions and methods for their preparation and uses.

  本公开提供了经修改的寡核苷酸及其组合物和方法。在某些实施方式中，提供的技术包括修改的糖或修改的核苷酸间连接。在某些实施方式中，本公开提供了用于制备修改的寡核苷酸的技术。在某些实施方式中，本公开提供了对手性控制的寡核苷酸组合物及其制备和用途的方法。
• PROCESS FOR PREPARING AN ALKOXYMETHYL ALKYNYL ETHER COMPOUND HAVING A TERMINAL TRIPLE BOND
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20210198172A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention provides a process for preparing an alkoxymethyl alkynyl ether compound having a terminal triple bond of the following formula (4): H—C≡C(CH 2 ) a OCH 2 OCH 2 R (4), wherein R represents a hydrogen atom, an n-alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, or a phenyl group, and “a” represents an integer of 1 to 10, the method comprising subjecting an alkynol compound having a terminal triple bond of the following formula (1): H—C≡C(CH 2 ) a OH (1), wherein “a” is as defined above, to an alkoxymethylation with a halomethyl alkyl ether compound of the following formula (3): RCH 2 OCH 2 X (3), wherein X represents a halogen atom, and R is as defined above, in the presence of a dialkylaniline compound of the following formula (2): [CH 3 (CH 2 ) b ][CH 3 (CH 2 ) c ]NC 6 H 5 (2), wherein b and c represent, independently of each other, an integer of 0 to 9, to form the alkoxymethyl alkynyl ether compound (4) having a terminal triple bond.

  本发明提供了一种制备具有以下式(4)的末端三键的烷氧甲基炔基醚化合物的方法：H—C≡C(CH2)aOCH2OCH2R (4)，其中R代表氢原子、具有1至9个碳原子的n-烷基基团或苯基，而“a”代表1至10的整数，所述方法包括将具有以下式(1)末端三键的炔醇化合物进行烷氧甲基化，其中H—C≡C(CH2)aOH (1)，其中“a”如上所定义，与具有以下式(3)的卤甲基烷醚化合物进行反应：RCH2OCH2X (3)，其中X代表卤素原子，R如上所定义，在存在以下式(2)的二烷基苯胺化合物的情况下进行，[CH3(CH2)b][CH3(CH2)c]NC6H5(2)，其中b和c独立地代表0至9的整数，以形成具有末端三键的烷氧甲基炔基醚化合物(4)。
• Concerning Lewis Acid Promoted, Directing-Group-Free Epoxide-Ring-Opening Cascades
  作者：Timothy Jamison、Timothy Heffron

  DOI：10.1055/s-2006-949637

  日期：2006.9

  Lewis acid promoted cascades of a tris(disubstituted epoxide) triggered by silver-promoted abstraction of a bromide ion favors trans-dioxabicyclo[4.3.0]nonanes, rather than diads or triads of tetrahydropyrans (trams-dioxabicylco[4.4.0]decanes, for example). These results suggest that an epoxide-attacking-epoxonium mechanism is not operative in this system.

  路易斯酸促进了三（二取代环氧化物）的级联反应，由银促进的溴离子提取有利于反式二氧杂二环 [4.3.0] 壬烷，而不是四氢吡喃的二联体或三联体（反式二氧杂环 [4.4.0] 癸烷，例如）。这些结果表明环氧化物攻击环氧化物机制在该系统中不起作用。
• <i>anti</i> ‐Selective Borylstannylation of Alkynes with ( <i>o</i> ‐Phenylenediaminato)borylstannanes by a Radical Mechanism
  作者：Kensuke Suzuki、Naoki Sugihara、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/anie.202201883

  日期：2022.7.4

  anti-borylstannylation of alkynes has been achieved by a radical mechanism with (o-phenylenediaminato)borylstannanes. This anti-addition manner is in contrast to the syn-selectivity in transition metal-catalyzed borylstannylation. 1-Boryl-2-stannylalkenes, which were applicable to sequential cross-coupling, were obtained with excellent regio- and stereoselectivity. The mechanism was revealed by DFT studies

  炔烃的第一个抗硼基锡烷化是通过使用（邻苯二氨基）硼基锡烷的自由基机制实现的。这种反加成方式与过渡金属催化的硼烷基化反应中的顺选择性相反。获得了适用于顺序交叉偶联的 1-Boryl-2-stannylalkenes，具有优异的区域选择性和立体选择性。DFT研究揭示了该机制。