(2S,4S,5S,6R)-6-(benzoyloxymethyl)-3,3-dimethyl-5-hydroxy-4-methoxy-2-(phenylselenyl)methyl-2H-tetrahydropyran | 925222-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5S,6R)-6-(benzoyloxymethyl)-3,3-dimethyl-5-hydroxy-4-methoxy-2-(phenylselenyl)methyl-2H-tetrahydropyran
• 英文别名: [(2R,3R,4S,6S)-3-hydroxy-4-methoxy-5,5-dimethyl-6-(phenylselanylmethyl)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 925222-24-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅Se
• 分子量: 463.432
• InChiKey: UURODRZIXQZLBI-MXEMCNAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S,6R)-6-(benzoyloxymethyl)-3,3-dimethyl-5-hydroxy-4-methoxy-2-(phenylselenyl)methyl-2H-tetrahydropyran 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 phosphorus pentoxide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,4S,5S,6S)-3,3-dimethyl-4-methoxy-5-methoxymethoxy-2-(phenylselenyl)methyl-2H-tetrahydropyran-6-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对Mycalamides的右部分的不对称合成的研究

  摘要：

  本文描述的是官能化的三氧杂tri呤单元的不对称合成，该单元包含mycalamides和相关天然产物的右手部分。合成路线涉及一个16个步骤的序列，该序列完成了两个杂环的形成以及五个立体中心的生成。合成具有C 2 -对称的起始材料开始，二乙d -酒石酸盐，和非对映选择性了反应的中继来扩展这个四碳链和引入新的手性中心的优点。随后的亲电试剂介导的环化作用提供了所需的吡喃环，然后将其转化为所需的功能化的三氧杂环丁烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo0615145
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S,6R)-5-benzoyloxy-3,3-dimethyl-6-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}methyl-4-methoxy-2-(phenylselenyl)methyl-2H-tetrahydropyran 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到(2S,4S,5S,6R)-6-(benzoyloxymethyl)-3,3-dimethyl-5-hydroxy-4-methoxy-2-(phenylselenyl)methyl-2H-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  对Mycalamides的右部分的不对称合成的研究

  摘要：

  本文描述的是官能化的三氧杂tri呤单元的不对称合成，该单元包含mycalamides和相关天然产物的右手部分。合成路线涉及一个16个步骤的序列，该序列完成了两个杂环的形成以及五个立体中心的生成。合成具有C 2 -对称的起始材料开始，二乙d -酒石酸盐，和非对映选择性了反应的中继来扩展这个四碳链和引入新的手性中心的优点。随后的亲电试剂介导的环化作用提供了所需的吡喃环，然后将其转化为所需的功能化的三氧杂环丁烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo0615145

文献信息

• Studies toward the Asymmetric Synthesis of the Right Part of the Mycalamides
  作者：H. Marlon Zhong、Jeong-Hun Sohn、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/jo0615145

  日期：2007.1.1

  Described herein is the asymmetric synthesis of a functionalized, trioxadecalin unit that comprises the right-hand part of the mycalamides and related natural products. The synthetic route involves a 16-step sequence that accomplishes the formation of two heterocyclic rings and the generation of five stereocenters. The synthesis commenced with a C2-symmetric starting material, diethyl d-tartrate, and

  本文描述的是官能化的三氧杂tri呤单元的不对称合成，该单元包含mycalamides和相关天然产物的右手部分。合成路线涉及一个16个步骤的序列，该序列完成了两个杂环的形成以及五个立体中心的生成。合成具有C 2 -对称的起始材料开始，二乙d -酒石酸盐，和非对映选择性了反应的中继来扩展这个四碳链和引入新的手性中心的优点。随后的亲电试剂介导的环化作用提供了所需的吡喃环，然后将其转化为所需的功能化的三氧杂环丁烷骨架。