methyl 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4-O-levulinoyl-α-L-idopyranosiduronate | 615543-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4-O-levulinoyl-α-L-idopyranosiduronate
• 英文别名: methyl (3aR,5R,6S,7S,7aR)-2,2-dimethyl-6-(4-oxopentanoyloxy)-7-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-carboxylate
• CAS: 615543-00-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₉
• 分子量: 436.459
• InChiKey: JKBCWKLRAVJQEL-WXRGLTTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4-O-levulinoyl-α-L-idopyranosiduronate 在 sodium bromate 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素二糖类似物金纳米颗粒的合成及抗炎活性

  摘要：

  摘要聚合了一种硫酸皮肤素（DS）重复二糖类似物α-1-吡喃二葡萄糖苷-（1→3）-2-氨基-2-脱氧-4,6-二-O-磺基-β-d-吡喃半乳糖苷合成并成功地用于制备GAG官能化的金糖纳米颗粒。这种新材料具有良好的抗炎活性，可与大鼠模型中布洛芬角叉菜胶诱导的爪浮肿相媲美。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.06.010
• 作为产物：
  描述：

  tris(thiophenyl) 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-orthoidofuranuronate 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸二异丙酯 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三氟乙酸 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.49h， 生成 methyl 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4-O-levulinoyl-α-L-idopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  合成用于糖胺聚糖模块组装的艾杜糖酸结构单元。

  摘要：

  糖胺聚糖的模块合成需要直接的方法来生产大量受保护的糖醛酸构件。特别地，已证明完全分化的艾杜糖酸的制备特别具有挑战性。描述了一种通过九步步骤从双丙酮葡萄糖制得3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α--1-吡喃二葡萄糖醛酸甲酯6的有效途径，总产率为36％。异吡喃二葡萄糖醛酸酸酯6可用作糖基受体和中间体，可以进一步加工成艾杜糖醛酸三氯乙酰亚氨酸酯糖基供体，用于组装此处所示的糖胺聚糖结构。

  DOI：

  10.1021/jo0340760

文献信息

• SACCHARIDE STRUCTURES AND METHODS OF MAKING AND USING SUCH STRUCTURES
  申请人：Roy Sucharita

  公开号：US20110201801A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Described are oligosaccharides having a protecting group at two, a plurality, a majority of, or each position in the oligosaccharide which is amenable to derivatization. Collections, libraries and methods of making and using such oligosaccharides are also described.

  描述了具有保护基团的寡糖，该保护基团位于适于衍生的寡糖的两个、多个、大多数或每个位置。还描述了此类寡糖的集合、库以及制造和使用方法。
• Synthesis and anti-inflammatory activity of gold-nanoparticle bearing a dermatan sulfate disaccharide analog
  作者：Chengxiang Shang、Chao Cai、Cuixia Zhao、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.06.010

  日期：2018.1

  Abstract A dermatan sulfate (DS) repeating disaccharide analog, α- l -idopyranosiduronate-(1 → 3)-2-amino-2-deoxy-4,6-di-O-sulfo-β- d -galactopyranoside, has been convergently synthesized and successfully applied to prepare the GAG-functionalized gold glyconanoparticle. This new material exhibited good anti-inflammatory activity which was comparable to that of the drug ibuprofen incarrageenan-induced

  摘要聚合了一种硫酸皮肤素（DS）重复二糖类似物α-1-吡喃二葡萄糖苷-（1→3）-2-氨基-2-脱氧-4,6-二-O-磺基-β-d-吡喃半乳糖苷合成并成功地用于制备GAG官能化的金糖纳米颗粒。这种新材料具有良好的抗炎活性，可与大鼠模型中布洛芬角叉菜胶诱导的爪浮肿相媲美。
• Synthesis of Iduronic Acid Building Blocks for the Modular Assembly of Glycosaminoglycans
  作者：Gregory J. S. Lohman、Diana K. Hunt、Jens A. Högermeier、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jo0340760

  日期：2003.9.1

  The modular synthesis of glycosaminoglycans requires straightforward methods for the production of large quantities of protected uronic acid building blocks. In particular, the preparation of fully differentiated iduronic acids has proven particularly challenging. An efficient route to methyl 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-l-idopyranosiduronate 6 from diacetone glucose in nine steps and 36%

  糖胺聚糖的模块合成需要直接的方法来生产大量受保护的糖醛酸构件。特别地，已证明完全分化的艾杜糖酸的制备特别具有挑战性。描述了一种通过九步步骤从双丙酮葡萄糖制得3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α--1-吡喃二葡萄糖醛酸甲酯6的有效途径，总产率为36％。异吡喃二葡萄糖醛酸酸酯6可用作糖基受体和中间体，可以进一步加工成艾杜糖醛酸三氯乙酰亚氨酸酯糖基供体，用于组装此处所示的糖胺聚糖结构。