(2S,3S)-4-benzyloxy-2,3-epoxy-1-butanol | 78513-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-4-benzyloxy-2,3-epoxy-1-butanol
• 英文别名: (2S,3S)-4-(benzyloxy)-2,3-epoxybutan-1-ol；((2S,3S)-3-((benzyloxy)methyl)oxiran-2-yl)methanol；[(2S,3S)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 78513-12-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: KSQBAPLQXNCSOC-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-benzyloxy-2,3-epoxy-1-butanol 在 sodium methylate 、 苯甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (I+/-S,2S)-I+/--[(Phenylmethoxy)methyl]-2-oxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  General method to transform chiral 2,3-epoxyalcohols into erythro or threo 1,2-epoxyalcohols with total stereochemical control

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85114-x
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S,3S)-4-benzyloxy-2,3-epoxy-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  使用 Sulfoxonium Ylide 合成非对映体和对映体纯 2,3-二取代四氢呋喃

  摘要：

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。

  DOI：

  10.1021/ja0469075

文献信息

• Stereocontrolled construction of tetrasubstituted tetrahydrofurans: synthesis of 2,5-anhydro d-glucitol
  作者：Biswanath Das、Duddukuri Nandan Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.049

  日期：2010.11

  A highly stereoselective construction of 2,3,4,5-tetrasubstituted tetrahydrofurans has been accomplished by an unusual intramolecular 5-endo-tet cyclization of 2,3-epoxy alcohols involving hydroxyl nucleophile. The method has been utilized for the synthesis of 2,5-anhydro d-glucitol through two different approaches starting from the chiral molecule, l(+)-diethyl tartarate or from the non-chiral compound

  2,3,4,5-四取代的四氢呋喃的高度立体选择性构建是通过涉及羟基亲核试剂的2,3-环氧醇的不寻常的分子内5-内-tet环化完成的。该方法已通过两种不同的方法从手性分子l（+）-二乙基酒石酸酯或从非手性化合物烯丙基溴或顺-丁-2开始用于合成2,5-脱水d-葡萄糖醇-烯-1,4-二醇。该合成方法是2，3-环氧醇的5-内-tet环化的有用实例。
• Arabinose-Derived Ketones as Catalysts for Asymmetric Epoxidation of Alkenes
  作者：Tony K. M. Shing、Gulice Y. C. Leung、To Luk

  DOI：10.1021/jo050928f

  日期：2005.9.1

  Readily available arabinose-derived ketones, containing a tunable butane-2,3-diacetal as the steric blocker, displayed increasing enantioselectivity (up to 90% ee) with the size of the acetal alkyl group in catalytic asymmetric epoxidation of trans-disubstituted and trisubstituted alkenes. The stereochemical communication between our ketone catalysts and the alkene substrates is mainly due to steric

  现成的阿拉伯糖衍生的酮，包含可调节的2,3-丁烷作为空间阻滞剂，在反式-二取代和三取代的催化不对称环氧化反应中，随着乙缩醛烷基大小的增加，对映选择性增加（最多90％ee）。烯烃。我们的酮催化剂与烯烃底物之间的立体化学连通主要是由于空间效应，而涉及底物和催化剂的苯基之间的π-π相互作用的电子效应在我们的系统中似乎不起作用。
• Trapping of Payne rearrangement intermediates with arylselenide anions
  作者：Michael E. Jung、Daniel L. Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.103

  日期：2015.6

  The intermediate epoxy alcohols prepared via a Payne rearrangement can be trapped with arylselenide anions, giving mixtures of ring-opened products. The 1-arylseleno-2,3-diols are generally favored over the 3-arylseleno-1,2-diols in this process although the reaction of trisubstituted epoxyalcohols, for example, 17, differs from those of disubstituted epoxyalcohols, for example, 21.

  通过Payne重排制备的中间体环氧醇可被芳硒化物阴离子捕获，得到开环产物的混合物。尽管三取代环氧醇（例如17）的反应不同于二取代环氧醇（例如21）的反应，但是在此方法中，1-芳基硒代2,3-二醇通常比3-芳基硒代1,2-二醇更受青睐。。
• Cyclofunctionalisation of epoxyalcohol derivatives. 4. Cyclisation of sulfonylacetate dianions: A synthesis of “MeBMT”
  作者：Stuart W. McCombie、Bandarpalle B. Shankar、Ashit K. Ganguly

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93415-x

  日期：——

  α,α-Dianions, derived from arenesulfonylacetate esters of 2,3-epoxyalcohols, cyclised to give 3-arenesulfonyl-4-(1-hydroxyalkyl)-γ-butyrolactones. Dianion fragmentation to regenerate the epoxyalcohol was a competing, substrate-dependent process. Sulfonyllactone (9) was elaborated efficiently to an advanced intermediate for the unusual aminoacid “MeBMT” (5), and also to stereodefined cyclopropane derivatives

  衍生自2,3-环氧醇的芳烃磺酰乙酸酯的α，α-二价阴离子被环化以生成3-芳烃磺酰基-4-（1-羟烷基）-γ-丁内酯。二价阴离子碎裂以再生环氧醇是一个竞争性的，依赖底物的过程。磺酰内酯（9）被有效地修饰为不寻常氨基酸“ MeBMT”（5）的高级中间体，以及立体定义的环丙烷衍生物。
• Organocatalytic asymmetric epoxidation reactions in water–alcohol solutions
  作者：Wei Zhuang、Mauro Marigo、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b512542a

  日期：——

  enantioselective organocatalytic epoxidation of alpha,beta-unsaturated aldehydes in aqueous solutions is presented. By the screening of the reaction conditions for the epoxidation of cinnamic aldehyde applying hydrogen peroxide as the oxidant and 2-[bis-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-trimethylsilanyloxy-methyl]-pyrrolidine as the catalyst, a highly stereoselective reaction has been developed. The scope

  介绍了水溶液中α，β-不饱和醛的非对映和对映选择性有机催化环氧化反应。通过筛选以过氧化氢为氧化剂，以2- [双-（3,5-双三氟甲基-苯基）-三甲基硅烷基氧基-甲基]-吡咯烷为催化剂的肉桂醛环氧化反应条件，具有高度的立体选择性反应已经发展。水溶液中非对映和对映选择性有机催化环氧化的范围通过对映选择性高达96％ee的α，β-不饱和醛的不对称环氧化来证明。