1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-threitol | 78469-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-threitol
• 英文别名: [(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 78469-77-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: QNSNKEJGTRCSBP-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-threitol 在 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 palladium(II) hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,5R)-4-ethyl-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis and structure confirmation of diacetylenic polyol (+)-oploxyne B

  摘要：

  The first total synthesis of the natural product (+)-oploxyne B is achieved. The synthesis has led to the confirmation of absolute stereochemistry of the natural product. The natural product displayed cytotoxic activity with IC50 values varying from 16 to 53 mu M in four cancer cell lines tested. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.020
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-threitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saccharides and related polyhydroxylated natural products. 1. Simple alditols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a051

文献信息

• Stereoselective addition of Grignard reagents to sulfinimines derived from tartrate diol (threitol): Generation of chiral building blocks for the collective total synthesis of lentiginosine, conhydrine and methyldihydropalustramate
  作者：Kavirayani R. Prasad、Vipin Ashok Rangari

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130496

  日期：2019.9

  tartaric acid diol was undertaken. It was observed that the chirality of the inherent tartrate moiety influences the diastereoselectivity of the resultant sulfinamides formed in the reaction. The formed products serve as excellent building blocks for the synthesis of natural products. This has been demonstrated in the collective total synthesis of lentiginosine, (+)-α-conhydrine and methyldihydropalustramate

  对将格氏试剂添加到源自酒石酸二醇的亚磺胺中进行了系统的研究。观察到，固有酒石酸部分的手性影响反应中形成的亚磺酰胺的非对映选择性。形成的产品是合成天然产品的极好基础。这已在龙胆草碱，（+）-α-水合柠檬酸和甲基二氢palustramate的集体全合成中得到了证明。
• Stereoselective synthesis of C3–C17 and C18–C34 subunits of bullatanocin utilizing α-chloro sulfide intermediates
  作者：L. Raju Chowhan、Sadagopan Raghavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151132

  日期：2019.10

  A convergent synthesis of bullatanocin is envisaged by the union of C18–C34, C3–C17 and the butenolide subunits. The synthesis of the C3–C17 and C18–C34 subunits is disclosed that takes advantage of the chirality of tartaric acid for 1,2-asymmetric induction, chloro sulfides for carbon chain elongation and [2,3] sigmatropic shift for the preparation of 1,4-diol moiety via efficient 1,3-chirality transfer

  通过C18–C34，C3–C17和丁烯内酯亚基的结合，可以实现布勒他霉素的收敛合成。公开了C3-C17和C18-C34亚基的合成，利用酒石酸的手性用于1,2-不对称诱导，氯硫化物用于碳链延伸，[2,3]σ位移用于制备1 1,4-二醇部分通过有效的1,3-手性转移。THF环通过分子内置换来修饰。
• Stereoselective synthesis of tetrahydropyran–tetrahydrofuran (THP–THF) core of (+)-muconin via Prins cyclization
  作者：J.S. Yadav、U.V. Subba Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.096

  日期：2014.7

  A stereoselective synthesis of tetrahydropyran–tetrahydrofuran (THP–THF) core 2 of (+)-muconin (1) has been achieved using Prins cyclization as a key step to construct tetrahydropyran moiety. Other important transformations such as Wittig olefination, Sharpless epoxidation, regio-, and stereoselective exo-cyclization of the epoxy alcohol, titanocene induced regioselective deoxygenation of 2,3-epoxy

  使用Prins环化作为构建四氢吡喃部分的关键步骤，已经实现了（+）-粘蛋白（1）的四氢吡喃-四氢呋喃（THP-THF）核2的立体选择性合成。如Wittig烯化，环氧化夏普勒斯，区域选择性，立体选择性和其它重要转变外型环氧醇的-cyclization，2,3-环氧醇的二茂钛诱导区域选择性脱氧，格氏反应，和Barton-McCombie反应被成功地用于实现合成THP-THF核2。
• Chirale elektrophile Synthesebausteine mit vier verschiedenen funktionellen Gruppen aus Weinsäure, 2, 3- und 3, 4-Epoxy-butandiolderivate in allen vier stereoisomeren Formen
  作者：Ernst Hungerbühler、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19810640311

  日期：1981.4.29

  Chiral Electrophilic Synthetic Building Blocks with Four Different Functional Groups from Tartaric Acid, 2, 3- and 3, 4-Epoxy-butanediol Derivatives in All Four Stereoisomeric Forms

  具有全部四种立体异构形式的酒石酸，2、3-和3、4-环氧丁二醇衍生物的四个不同官能团的手性亲电合成构件
• [EN] BRANCHED SUGAR ALCOHOL-BASED COMPOUNDS, AND COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE D'ALCOOL DE SUCRE RAMIFIÉ, ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：CELLMOSAIC INC

  公开号：WO2019213046A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  The invention provides novel sugar alcohol-based dendrimer-like molecules. These sugar alcohol-based molecules have multiple functional groups that can be used to label, conjugate, and immobilize large amounts of molecules or multiple types of molecules of interest for diagnostic, therapeutic, and research usage. Methods of synthesizing these sugar alcohol-based dendrimer-like molecules and conjugates are also within the scope of the invention.

  这项发明提供了新型基于糖醇的树状分子。这些基于糖醇的分子具有多个功能基团，可用于标记、结合和固定大量或多种感兴趣的分子，用于诊断、治疗和研究用途。合成这些基于糖醇的树状分子和结合物的方法也属于该发明的范围内。