(R)-4-苄氧基-1,3-丁二醇 | 81096-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-4-苄氧基-1,3-丁二醇
• 英文名称: (R)-1-O-benzyl-1,2,4-butanetriol
• 英文别名: (R)-4-(benzyloxy)butane-1,3-diol；1-O-benzyl-1,2,4-butantriol；R-1,2,4-trihydroxybutane 1-benzyl ether；(R)-4-Benzyloxy-1,3-butanediol；(3R)-4-phenylmethoxybutane-1,3-diol
• CAS: 81096-93-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: ZVVBUAFZGGHYAO-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  138 °C / 0.5mmHg
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-苄氧基-1,3-丁二醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以97%的产率得到(R)-(+)-1,2,4-丁三醇
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中的有机催化：光学活性β-二元醇的简单一锅法

  摘要：

  光学活性的β-二醇是使用有机催化一锅法从α，β-不饱和醛中制备的，在（a） -Michael反应中使用（E） -苯甲醛肟作为亲核试剂，随后进行原位还原或格利雅（Grignard）加成。有了这个协议，已经合成了两种生物活性化合物，一种昆虫性信息素和一个甘油激酶底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900707
• 作为产物：
  描述：

  [(3S)-3-methylsulfonyloxy-4-phenylmethoxybutyl] benzoate 在 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (R)-4-苄氧基-1,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  1 - O-苯甲酰基-1,2-，-1,3-和-1,4-乙二醇的甲磺酸盐的亲核取代反应

  摘要：

  1- O-苯甲酰基-1,2-，-1,3-和-1,4-乙二醇（a-c）的甲磺酸盐（a -c）与乙酸钾在沸腾乙酸酐中的亲核取代反应具有经过检查。1,2-（a）-和1,3-（b）-底物均涉及苯甲酰氧基基团参与途径（path ）和S N 2置换途径（path ），从而形成主要（a ，b）和具有完全手性反转的仲（a，b）乙酸盐。另一方面，在1，4-底物（c）中仅涉及S N 2置换途径（路径），以得到具有手性反转的仲乙酸酯（c）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88309-4

文献信息

• Tin-Mediated Regioselective Benzylation and Allylation of Polyols: Applicability of a Catalytic Approach Under Solvent-Free Conditions
  作者：Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1021/jo402399n

  日期：2014.1.3

  The first catalytic version of the stannylene-mediated benzylation and allylation of polyols is reported. The methodology is based on a simple solvent-free protocol that significantly advances, in terms of both experimental ease and synthetic scope, the applicability of tin-promoted selective protections. The described approach is indeed endowed with a very large number of advantages over routine protocols:

  报道了由亚苯乙烯介导的多元醇的苄基化和烯丙基化的第一个催化形式。该方法基于简单的无溶剂方案，在实验简便性和合成范围方面，都大大提高了锡促进的选择性保护的适用性。与常规方案相比，所描述的方法确实具有许多优点：使用低催化负载量的廉价Bu 2SnO是避免使用溶剂的一步法工艺，是在空气中进行反应的最低要求的实验程序，缩短了反应时间，简化了后处理工艺，目标范围广，在许多情况下，收率均优于常规协议。另外，无催化溶剂的方法将亚锡烷基化学的范围扩展到了空前的应用领域，以还原糖和合成高苄基化的结构单元，而这些过程可以通过更苛刻的程序来获得。从概念的角度来看，所描述的结果表明，无溶剂条件可以帮助开发催化方法，否则该方法在溶液中无效。
• Stereocontrolled Total Synthesis of 9(R)-N-BOC-Ahda Methyl Ester
  作者：Tushar K Chakraborty、Azhar K Hussain、Subodh P Joshi

  DOI：10.1246/cl.1992.2385

  日期：1992.12

  An efficient convergent route to the first total synthesis of 9(R)-N-BOC-Ahda methyl ester, in optically pure form, is described.

  描述了以光学纯形式首次全合成 9(R)-N-BOC-Ahda 甲酯的有效收敛路线。
• CHIRALITY INVERSION OF THE 1,3-GLYCOL SYSTEM AND ITS APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF THE CARBAPENEM INTERMEDIATE
  作者：Seiichi Takano、Chiyoshi Kasahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1983.175

  日期：1983.2.5

  Novel chirality inversion of the butane-1,3-diol system (4) and its application to the synthesis of the carbapenem intermediate are described.

  描述了丁烷-1,3-二醇系统 (4) 的新型手性反转及其在碳青霉烯中间体合成中的应用。
• Synthesis of a marine polyether toxin, okadaic acid (2) — synthesis of segment b
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Minoru Isobe、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86916-7

  日期：1987.1

  The central synthetic segment B for okadaic acid comprises the carbons from 15 through 27 including 6 asymmetric carbons. Its synthesis started from a D-Glucose derivative, whose carbon was extended twice for the six and five membered etherial ring formation. The original conformation of the sugar was inverted when the spiro-ether was formed to eventuate the axial aldehyde formation in 35 overall steps

  冈田酸的中央合成链段B包含15至27个碳，其中包括6个不对称碳。它的合成从D-葡萄糖衍生物开始，其碳原子两次扩展形成六元和五元醚环。当形成螺醚时，糖的原始构象被颠倒了，最终在35个步骤中最终形成了轴向醛。
• Synthesis of a New <i>N</i>-Acetyl Thiazolidinethione Reagent and Its Application to a Highly Selective Asymmetric Acetate Aldol Reaction
  作者：Yingchao Zhang、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/ol048810t

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A new N-acetyl thiazolidinethione reagent, which undergoes highly diastereoselective aldol reactions upon enolization with dichlorophenylborane and (-)-sparteine and subsequent treatment with a variety of aldehydes, is described. This reagent is pseudoenantiomeric to an L-tert-leucine-derived reagent recently described by us and is useful because it avoids the prohibitively costly

  [反应：见正文]描述了一种新的N-乙酰基噻唑烷硫酮试剂，该试剂在用二氯苯基硼烷和（-）-天冬氨酸烯醇化并随后用各种醛处理后会发生高度非对映选择性的羟醛反应。该试剂是我们最近描述的源自L-叔亮氨酸的试剂的假对映体，并且由于避免了昂贵的D-叔亮氨酸而有用。