(S)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ol | 109613-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-benzyloxy-but-3-en-2-ol；(2S)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-ol
• CAS: 109613-59-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: JIIRJBFIWHEZQR-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  289.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以66%的产率得到(+)-(2R,3S)-1-benzyloxy-3,4-epoxy-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  通过串联和有机催化 Oxa-Michael 反应立体选择性合成四氢吡喃：ent-(+)-Sorangicin A 的四氢吡喃核的合成

  摘要：

  探索了 α,β-不饱和醛的串联和有机催化 oxa-Michael 反应以立体选择性合成结构复杂的四氢吡喃。热力学上不利的 2,6-反式四氢吡喃的立体选择性合成是通过试剂控制的有机催化 oxa-Michael 反应完成的。温度依赖性配置开关允许从共同的底物制备 2,3-trans-2,6-trans- 和 2,3-cis-2,6-cis-tetrahydropyrans。然后使用该开关合成 ent-(+)-sorangicin A 的 C21-C29 和 C30-C37 片段的前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101549
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 对硝基苯甲酸 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 苯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 以82%的产率得到(S)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARING (3R, 3aS, 6aR) -3- HYDROXYHEXAHYDROFURO [2, 3-b] FURAN AND RELATED COMPOUNDS
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (3R, 3AS, 6AR) -3- HYDROXYHEXAHYDROFURO [2, 3-B] FURANE ET DE COMPOSES APPARENTES

  摘要：

  公开号：

  WO2004033462A3

文献信息

• <i>P</i>-Heterocyclic Building Blocks:  Application to the Stereoselective Synthesis of <i>P-</i>Sugars
  作者：Diana S. Stoianova、Alan Whitehead、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/jo0505122

  日期：2005.7.1

  the utilization of stereoselective additions to allyldiphenylphosphonate esters and subsequent ring-closing metathesis (RCM) to access P-chiral P-heterocyclic building blocks for the synthesis of phosphono sugars is described. These building blocks possess several attractive components, including the following: (i) P(2) and C(6) stereogenic centers for directing stereoselective transformations; (ii)

  一种策略是利用对烯丙基二苯基膦酸酯的立体选择性加成以及随后的闭环复分解（RCM）来获得P-手性P描述了用于合成膦酰基糖的-杂环结构单元。这些构件具有几个有吸引力的组成部分，其中包括：（i）用于指导立体选择性转化的P（2）和C（6）立体生成中心；（ii）活化的C（3）亚甲基，其促进碱介导的烯烃转座以产生可用于进一步的立体选择性反应的乙烯基膦酸酯；（iii）一个P（2）-立体异构中心，该中心含有可交换的膦酸酯，可以减弱磷的“立体化学环境”。归纳起来，这些属性有助于简明的方法，用于立体选择性地合成P糖阵列。
• An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicelins:  Enantioselective Total Synthesis of Ophirin B
  作者：Michael T. Crimmins、Brandon H. Brown

  DOI：10.1021/ja046574b

  日期：2004.8.1

  The enantioselective synthesis of the eunicellin ophirin B has been completed. A ring-closing metathesis provides efficient access to the oxonene ring, and a highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reaction results in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecule.

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。
• Divalent Activation in Temporary Phosphate Tethers:  Highly Selective Cuprate Displacement Reactions
  作者：Alan Whitehead、James P. McParland、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol061756r

  日期：2006.10.1

  of a readily derived pseudo-C(2)-symmetric monocyclic phosphate via highly diastereoselective anti-S(N)2' allylic displacement reactions is reported. This method utilizes of a wide variety of zinc-derived organocuprates to afford E-1,2-syn-configured phosphate acid building blocks. Extension of this protocol to unsymmetric monocyclic phosphates exclusively yields 1,2-anti-configured products. Within

  据报道，通过高度非对映选择性的抗S（N）2'烯丙基置换反应易于衍生的伪C（2）-对称单环磷酸酯的不对称。该方法利用了多种源自锌的有机铜酸盐，以提供E-1,2-syn-构型的磷酸构建单元。将该方案扩展至不对称单环磷酸酯，仅产生1,2-抗构型产品。在这项研究中，立体电子因素，再加上烯丙基应变，最终决定了区域和非对映选择性铜酸盐的反应，进一步证实了将有机铜添加到烯丙基酯中的Corey机制。[反应：看文字]
• Application to the Synthesis of Enantiopure Phosphonates Analogous to Triglycerides: A New Class of Inhibitors of Lipases
  作者：Frank Marguet、Jean-François Cavalier、Robert Verger、Gérard Buono

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1671::aid-ejoc1671>3.0.co;2-z

  日期：1999.7

  3-O-didecanoylglycerol compounds were prepared – starting from a C-4 chiral synthon, 3-buten-1,2-diol – and treated with n-pentylphosphonic dichloride and p-nitrophenol to afford the corresponding diastereomeric phosphonates, which were acylglycerol analogs. Subsequent separation of each of the phosphonate diastereomers A/B or ent-A/ent-B, performed by HPLC, led to four enantiopure stereoisomers that will be

  膦酸酯化合物通过与催化丝氨酸形成共价键来模拟在天然底物的酶促羧酸酯水解过程中发生的第一个过渡态。然而，迄今为止，用于抑制研究的有机磷化合物或多或少类似于天然甘油三酯底物。为了阐明脂肪酶的界面活化和作用机制，需要制备特异性抑制剂。为了实现这一目标，从 C-4 手性合成子、3-丁烯-1,2-二醇开始，制备了对映体纯的 sn-1,2- 和 sn-2,3-O-二癸酰基甘油化合物，并用 n -戊基膦酰二氯和对硝基苯酚得到相应的非对映膦酸酯，它们是酰基甘油类似物。随后分离每种膦酸酯非对映异构体 A/B 或 ent-A/ent-B，
• Pd-Catalyzed Regioselective Asymmetric Addition Reaction of Unprotected Pyrimidines to Alkoxyallene
  作者：Soyeong Kang、Seok Hyeon Jang、Juyeol Lee、Dong-gil Kim、Mijin Kim、Wook Jeong、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02332

  日期：2017.9.1

  asymmetric synthesis of N-heterocyclic glycosides free of protecting and directing groups is reported. The key reaction is highlighted by the atom-efficient and regioselective addition of unprotected pyrimidines to highly functionalized alkoxyallene. Numerous acyclic and cyclic N-heterocyclic glycosides are accessed with minimal formation of organic byproducts. The synthetic utility of the reaction is demonstrated

  报道了不具有保护和引导基团的N-杂环糖苷的催化不对称合成。关键反应通过未保护的嘧啶的原子效率和区域选择性加成到高度官能化的烷氧基丙二烯上而凸显。获得了许多无环和环状的N-杂环糖苷，而形成的有机副产物却很少。该反应的合成效用通过抗癌药物（-）-替加氟的首次催化不对称合成和氧杂环丁烷核苷衍生物的立体选择性合成得到证明。