(2R,3R)-4-benzyloxy-1,2-epoxy-3-methylbutane | 197517-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-4-benzyloxy-1,2-epoxy-3-methylbutane
• 英文别名: (2R)-2-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxirane
• CAS: 197517-45-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: IWLJFRXHIGWSEM-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-benzyloxy-1,2-epoxy-3-methylbutane 在 copper(l) iodide Amberlyst H-15 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 ((2R,3S)-3-tert-Butoxy-2-methyl-hept-6-enyloxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Homononactic Acid via Iodoetherification

  摘要：

  合成了聚乳酸的单体之一(+)-Homomonic酸及其8-异构体。关键步骤是对采用Wittig-Horner或Julia偶联反应构建的烯酮或α-硅氧烯中间体进行顺式选择的碘醚化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1547
• 作为产物：
  描述：

  *R^*)>-α,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-ethanol 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R)-4-benzyloxy-1,2-epoxy-3-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  Chuman, Tatsuji; Kohno, Masahiro; Kato, Kunio, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 9, p. 2019 - 2024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of the Reported Structure of Neaumycin B
  作者：Jiaming Ding、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jacs.3c06573

  日期：2023.8.23

  stereoselective total synthesis of structure 1 assigned to the macrolide natural product neaumycin B is reported in a 2.3% overall yield on 90 mg scale. The synthesis features a gram-scale nickel-catalyzed reductive cross-coupling/spiroketalization tactic to construct the spiroketal core of neaumycin B. The stereostructures of the C3–C6, C8–C14, and C20–C41 segments of synthetic neaumycin B were unambiguously

  据报道，大环内酯天然产物新霉素 B 的结构1的立体选择性全合成在 90 mg 规模上的总产率为 2.3%。该合成采用克级镍催化还原交叉偶联/螺酮化策略来构建新霉素 B 的螺酮核心。合成新霉素 B 的 C3–C6、C8–C14 和 C20–C41 片段的立体结构得到了明确验证。通过X射线晶体学。
• Studies toward polyether antibiotics: stereospecific synthesis of polysubstituted tetrahydropyrans
  作者：Pak-Tsun Ho

  DOI：10.1139/v82-016

  日期：1982.1.1

  stereospecific and general method for the preparation of trans -tetrahydropyrans 1 and cis -tetrahydropyrans 2 from acyclic precursors are described. Compound 12, a possible intermediate for the synthesis of antibiotic X-14547A, has been synthesized.

  描述了一种用于从无环前体制备反式四氢吡喃 1 和顺式四氢吡喃 2 的立体定向和通用方法。化合物 12，一种可能用于合成抗生素 X-14547A 的中间体，已被合成。
• Synthesis of (+)-Homononactic Acid via Iodoetherification
  作者：Hiromasa Kiyota、Masaki Abe、Yukie Ono、Takayuki Oritani

  DOI：10.1055/s-1997-1547

  日期：1997.9

  (+)-Homononactic acid, one of the monomers of polynactin, and its 8-epimer were synthesized. The key step was cis-selective iodoetherification of the enone or the α-silyloxyolefin intermediates constructed with Wittig-Horner or Julia coupling reactions, respectively.

  合成了聚乳酸的单体之一(+)-Homomonic酸及其8-异构体。关键步骤是对采用Wittig-Horner或Julia偶联反应构建的烯酮或α-硅氧烯中间体进行顺式选择的碘醚化反应。
• Chuman, Tatsuji; Kohno, Masahiro; Kato, Kunio, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 9, p. 2019 - 2024
  作者：Chuman, Tatsuji、Kohno, Masahiro、Kato, Kunio、Noguchi, Masao、Nomi, Hiroko、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——