3-<(benzyloxy)methyl>oxirane-2-carboxaldehyde | 87938-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<(benzyloxy)methyl>oxirane-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-(phenylmethoxymethyl)oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 87938-77-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: AOHLUAAULDSDPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(benzyloxy)methyl>oxirane-2-carboxaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯与硼酸的立体有择环氧化物开环反应生成具有双构型双反转的γ,δ-二醇衍生物

  摘要：

  已经开发了一种新的钯催化的 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯与硼酸的环氧化物开环反应，该反应进行立体定向，生成相应的 γ,δ-二...

  DOI：

  10.1246/cl.2004.764
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxybut-2-enal 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-<(benzyloxy)methyl>oxirane-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Preparation of Simple β-Hydroxy and β-Amino Esters: Low Catalyst Loadings and Gram-Scale Synthesis

  摘要：

  A combined amino- and N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed one-pot reaction sequence for the synthesis of simple enantioenriched beta-hydroxy and beta-amino esters using commercially available catalysts at low catalyst loadings has been developed. The desired products were obtained in high yield and excellent enantiopurity. The generation of quaternary stereocenters and application in gram-scale synthesis were also realized, with no requirements of inert or anhydrous reaction conditions, thus making this transformation a highly practical protocol.

  DOI：

  10.1021/ol102164y

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes with Hydrogen Peroxide
  作者：Mauro Marigo、Johan Franzén、Thomas B. Poulsen、Wei Zhuang、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja051808s

  日期：2005.5.1

  The first asymmetric organocatalytic epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes is presented. A chiral bisaryl−silyl-protected pyrrolidine acts as a very selective epoxidation organocatalyst using simple oxidation agents, such as hydrogen peroxide and tert-butyl hydroperoxide. The asymmetric epoxidation reactions proceed under environmental friendly reaction condition in, for example, water mixtures

  介绍了 α,β-不饱和醛的第一个不对称有机催化环氧化反应。手性双芳基-甲硅烷基保护的吡咯烷使用简单的氧化剂（如过氧化氢和叔丁基过氧化氢）作为一种非常有选择性的环氧化有机催化剂。不对称环氧化反应在环境友好的反应条件下进行，例如，在醇的水混合物中，反应的范围通过以高产率和对映选择性 > 94% ee 形成光学活性的 α,β-环氧醛来证明。此外，还介绍了通过柠檬醛的不对称环氧化从螨虫直接合成性信息素。
• Organocatalytic asymmetric epoxidation reactions in water–alcohol solutions
  作者：Wei Zhuang、Mauro Marigo、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b512542a

  日期：——

  enantioselective organocatalytic epoxidation of alpha,beta-unsaturated aldehydes in aqueous solutions is presented. By the screening of the reaction conditions for the epoxidation of cinnamic aldehyde applying hydrogen peroxide as the oxidant and 2-[bis-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-trimethylsilanyloxy-methyl]-pyrrolidine as the catalyst, a highly stereoselective reaction has been developed. The scope

  介绍了水溶液中α，β-不饱和醛的非对映和对映选择性有机催化环氧化反应。通过筛选以过氧化氢为氧化剂，以2- [双-（3,5-双三氟甲基-苯基）-三甲基硅烷基氧基-甲基]-吡咯烷为催化剂的肉桂醛环氧化反应条件，具有高度的立体选择性反应已经发展。水溶液中非对映和对映选择性有机催化环氧化的范围通过对映选择性高达96％ee的α，β-不饱和醛的不对称环氧化来证明。
• Organocatalytic asymmetric epoxidation and tandem epoxidation/Passerini reaction under eco-friendly reaction conditions
  作者：Anna Maria Deobald、Arlene G. Corrêa、Daniel G. Rivera、Márcio Weber Paixão

  DOI：10.1039/c2ob26247a

  日期：——

  An eco-friendly synthesis of highly functionalized epoxides and their incorporation into an organocatalytic multicomponent approach are reported. For this, a modified class of diarylprolinol silyl ethers was designed to enable high catalytic activity in an environmentally benign solvent system. The one-pot procedure showed great efficiency in promoting stereoselective multicomponent transformations in a tandem, ‘green’ fashion. Because of its non-residual, efficient and selective character, this synthetic design shows promise for large-scale applications in both diversity and target-oriented syntheses.

  报道了一种环保的高功能化环氧化物合成方法，并将其应用于有机催化多组分反应策略。为此，设计了一类改良的二芳基脯氨醇硅醚，以在环境友好的溶剂体系中实现高催化活性。该一步法程序非常有效，能够促进立体选择性多组分反应以连贯、环保的方式进行。由于其无残留、高效和选择性的特点，这种合成设计在多样的和目标导向的合成中具有大规模应用的潜力。
• Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Gui-Ling Zhao、Ismail Ibrahem、Henrik Sundén、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.200600529

  日期：2007.5.7

  The direct organocatalytic enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes with different peroxides is presented. Proline, chiral pyrrolidine derivatives, and amino acid-derived imidazolidinones catalyze the asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes. In particular, protected commercially available α,α-diphenyl- and α,α-di(β-naphthyl)-2-prolinols catalyze the asymmetric epoxidation

  提出了α，β-不饱和醛与不同过氧化物的直接有机催化对映选择性环氧化反应。脯氨酸，手性吡咯烷衍生物和氨基酸衍生的咪唑烷酮可催化α，β-不饱和醛的不对称环氧化。特别是，受保护的可商购的α，α-二苯基-和α，α-二（β-萘基）-2-脯氨醇催化具有高非对映和对映选择性的α，β-不饱和醛的不对称环氧化反应，以提供相应的2 -环氧醛，收率高达97：3 dr和ee达98％。使用无毒的催化剂，水和过氧化氢，氢过氧化脲或过碳酸钠作为氧气源可以使该反应对环境无害。另外，描述了一锅直接有机催化不对称串联环氧化-Wittig反应。该反应是高度非对映体和对映体选择性的，并提供了对2，4-二环氧丁醛的快速反应。此外，提出了一种高度立体选择性的一锅法有机催化不对称级联环氧化-曼尼希反应，该反应通过亚胺和烯胺活化的结合而进行。还讨论了氨基酸和手性吡咯烷催化α，β-不饱和醛直接不对称环氧化的机理和立体化学。
• Stereospecific epoxide-opening reactions of 1,1-dibromo-3,4-epoxy-1-alkenes with carbon nucleophiles
  作者：Fumihiko Yoshimura、Masaki Takahashi、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.115

  日期：2008.12

  The stereospecific epoxide-opening reactions of 1,1-dibromo-3,4-epoxy-1-alkenes with allyltributylstannane and with ketene silyl acetals in the presence of a Lewis acid are described. Both the reactions occurred regioselectively at the allylic position via an SN2 process giving rise to a single product, respectively. Treatment of the products by the latter reaction with p-TsOH afforded various 3,4-anti-

  描述了在路易斯酸存在下1，1-二溴-3，4-环氧-1-烯烃与烯丙基三丁基锡烷和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的立体有择环氧化物开环反应。经由S N 2过程，这两个反应分别在烯丙基位置上区域选择性地发生，从而产生单一产物。通过后者与对-TsOH的反应来处理产物，以高度立体选择性的方式和高收率得到了各种3，4-抗-和3，4-顺-二取代的γ-内酯。