(2RS,3SR)-4-(benzyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al | 84573-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,3SR)-4-(benzyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al
• 英文别名: (2RS,3SR)-4-benzyloxy-2,3-epoxybutanal；(±)-3-((benzyloxy)methyl)oxirane-2-carbaldehyde；(2R,3S)-3-(phenylmethoxymethyl)oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 84573-21-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: AOHLUAAULDSDPB-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-4-(benzyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al 在 吡啶 、 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-phenylmethoxyhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成1,3,5…（2 n +1）多元醇

  摘要：

  报道了一种基于二异丁基氢化铝的Sharpless不对称环氧化和区域选择性环氧化物开环的立体选择性合成1,3,5…（2 n +1）多元醇的方法。

  DOI：

  10.1039/c39820001292
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 Oxone 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2RS,3SR)-4-(benzyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al
  参考文献：
  名称：

  A study on the chelation control in the regioselective opening of 2,3-bifunctionalized epoxides

  摘要：

  The results obtained in the MgBr2-mediated opening of 2,3-bifunctionalized epoxides are reported. The studies showed that the chelation control of MgBr2 between different functionalities can in some cases be selective. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00492-6

文献信息

• Stereocontrolled construction of tetrasubstituted tetrahydrofurans: synthesis of 2,5-anhydro d-glucitol
  作者：Biswanath Das、Duddukuri Nandan Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.049

  日期：2010.11

  A highly stereoselective construction of 2,3,4,5-tetrasubstituted tetrahydrofurans has been accomplished by an unusual intramolecular 5-endo-tet cyclization of 2,3-epoxy alcohols involving hydroxyl nucleophile. The method has been utilized for the synthesis of 2,5-anhydro d-glucitol through two different approaches starting from the chiral molecule, l(+)-diethyl tartarate or from the non-chiral compound

  2,3,4,5-四取代的四氢呋喃的高度立体选择性构建是通过涉及羟基亲核试剂的2,3-环氧醇的不寻常的分子内5-内-tet环化完成的。该方法已通过两种不同的方法从手性分子l（+）-二乙基酒石酸酯或从非手性化合物烯丙基溴或顺-丁-2开始用于合成2,5-脱水d-葡萄糖醇-烯-1,4-二醇。该合成方法是2，3-环氧醇的5-内-tet环化的有用实例。
• Asymmetric Organocatalytic Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes with Hydrogen Peroxide
  作者：Mauro Marigo、Johan Franzén、Thomas B. Poulsen、Wei Zhuang、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja051808s

  日期：2005.5.1

  The first asymmetric organocatalytic epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes is presented. A chiral bisaryl−silyl-protected pyrrolidine acts as a very selective epoxidation organocatalyst using simple oxidation agents, such as hydrogen peroxide and tert-butyl hydroperoxide. The asymmetric epoxidation reactions proceed under environmental friendly reaction condition in, for example, water mixtures

  介绍了 α,β-不饱和醛的第一个不对称有机催化环氧化反应。手性双芳基-甲硅烷基保护的吡咯烷使用简单的氧化剂（如过氧化氢和叔丁基过氧化氢）作为一种非常有选择性的环氧化有机催化剂。不对称环氧化反应在环境友好的反应条件下进行，例如，在醇的水混合物中，反应的范围通过以高产率和对映选择性 > 94% ee 形成光学活性的 α,β-环氧醛来证明。此外，还介绍了通过柠檬醛的不对称环氧化从螨虫直接合成性信息素。
• Stereocontrolled synthesis of carbocyclic compounds with a quaternary carbon atom based on SN2′ alkylation of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated ketones
  作者：Fumihiko Yoshimura、Ayano Kowata、Keiji Tanino

  DOI：10.1039/c2ob25719j

  日期：——

  We developed a new method for stereoselective construction of an all-carbon quaternary stereogenic center on a carbocyclic ring based on regio- and stereoselective SN2′ alkylation reactions of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated cyclic ketones. Treatment of the ketones, which were readily prepared in enantiomerically pure form by means of aldol condensations between 3-ethoxy-2-cycloalkenones and α,β-epoxy aldehydes

  我们开发了一种新方法，用于基于γ，δ-环氧-α，β-不饱和环酮的区域和立体选择性S N 2'烷基化反应，在碳环上立体选择性构建全碳四元立体中心。用R 2 Zn-CuCN试剂处理酮，很容易以对映体纯的形式通过3-乙氧基-2-环烯酮和α，β-环氧醛之间的醛醇缩合制备酮，得到抗-S N 2'产物。立体选择性地。相反，相应的syn -S N通过对相同的γ，δ-环氧-α，β-不饱和环状酮进行两步转化来立体选择性地获得2'产物：（1）通过用MgCl 2处理将环氧部分转化为氯醇，以及（2）随后的S用R 2 Zn-CuCN试剂对氯醇进行N 2'取代。这些具有手性反式烯丙基醇部分的取代产物是复杂分子的有前途的前体。例如，一种取代产物的Eschenmoser-Claisen重排导致具有连续的四级和三级立体生成中心的酮酰胺的立体选择性形成。
• Palladium-catalyzed stereospecific epoxide-opening reaction of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters with an alkylboronic acid leading to γ,δ-vicinal diols with double inversion of the configuration
  作者：Atsushi Hirai、Xiao-Qiang Yu、Terumichi Tonooka、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1039/b307390d

  日期：——

  A palladium-catalyzed stereospecific epoxide-opening reaction of gamma,delta-epoxy-alpha,beta-unsaturated esters with an alkylboronic acid leading to gamma,delta-vicinal diols is described, which proceeds with retention of the configuration, i.e., via two consecutive S(N)2 processes, to afford the corresponding gamma,delta-cyclic boronates in high yields.

  描述了γ-δ-环氧-α-β-不饱和酯与烷基硼酸的钯催化的立体有择环氧化物开环反应，生成γ-δ-邻位二醇，该反应继续保持构型，即通过两个连续的S（N）2的过程，以高收率提供相应的γ，δ环硼酸盐。
• Synthesis of Phostones via the Palladium-Catalyzed Ring Opening of Epoxy Vinyl Phosphonates
  作者：Giri Raj Gnawali、Nigam P. Rath、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00905

  日期：2019.7.5

  The reaction of epoxy aldehydes with tetraethyl methylenediphosphonate gave γ,δ-epoxy vinyl phosphonates. The palladium-catalyzed addition of primary alcohols gave the monoprotected diols as single diastereoisomers. The trans- and cis-epoxides lead to opposite (syn and anti) diastereoisomers of the addition products. The alkene of the vinyl phosphonates was subjected to hydrogenation, and the resulting

  环氧醛与亚甲基二膦酸四乙酯的反应生成γ，δ-环氧乙烯基膦酸酯。钯催化的伯醇的加成得到单保护的非对映异构体的单保护的二醇。该反式-与顺环氧化物导致相反（顺式和反）的加成产物的对映异构体。对乙烯基膦酸酯的烯烃进行氢化，然后将所得的饱和膦酸酯进行碱催化的环化反应，从而在磷原子上形成新的手性中心时，得到具有非常高非对映选择性的磷矿。