3-Methyl-4-phenylmethoxybutane-1,2-diol | 117112-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-4-phenylmethoxybutane-1,2-diol
• CAS: 117112-55-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: BSAZSOBKWUSCEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4-phenylmethoxybutane-1,2-diol 、 氯甲基甲基醚 生成 (2R,3S)-4-Benzyloxy-2-methoxymethoxy-3-methyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  COUTTS, SIMON J.;WITTMAN, MARK D.;KALLMERTEN, JAMES, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 4301-4304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2-buten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-甲基-4-苯基甲氧基丁烷-1,3-二醇 、 3-Methyl-4-phenylmethoxybutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  (–)-5,6-Dihydrocineromycine B 的正式全合成

  摘要：

  实现了 14 元大环内酯 (–)-5,6-dihydrocineromycine B 的高效且高度收敛的形式全合成。关键反应序列包括 Sharpless 不对称环氧化，然后酯化形成全功能化的无环前体、Corey-Bakshi-Shibata 还原和闭环复分解。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317346

文献信息

• Controlled Payne rearrangements of 2,3-epoxy alcohols in aprotic media: an enantioselective total synthesis of (+)-exo-brevicomin
  作者：Philip C. Bulman Page、Christopher M. Rayner、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/c39880000356

  日期：——

  The catalysis of the isomerisation of primary cis-2,3-epoxy alcohols to threo-1,2-epoxy alcohols by lithium chloride in tetrahydrofuran solution is described; the more reactive terminal epoxides may be selectively trapped in situ by reaction with nucleophiles, and this methodology is used in an enantioselective synthesis of (+)-exo-brevicomin.

  描述了氯化锂在四氢呋喃溶液中催化顺式-2,3-环氧伯醇异构化为苏-1,2-环氧醇的反应。通过与亲核试剂反应可以将更多反应性的末端环氧化物选择性地原位捕获，并且该方法用于（+）- exo- brevicomin的对映选择性合成。
• Copper(I)-catalyzed reactions of .beta.,.gamma.-epoxy alcohols with Grignard reagents
  作者：Marcus A. Tius、Abdul H. Fauq

  DOI：10.1021/jo00170a058

  日期：1983.11
• COUTTS, SIMON J.;WITTMAN, MARK D.;KALLMERTEN, JAMES, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 4301-4304
  作者：COUTTS, SIMON J.、WITTMAN, MARK D.、KALLMERTEN, JAMES

  DOI：——

  日期：——
• TIUS, M. A.;FAUQ, A. H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 4431-4132
  作者：TIUS, M. A.、FAUQ, A. H.

  DOI：——

  日期：——
• Formal Total Synthesis of (–)-5,6-Dihydrocineromycine B
  作者：J. Rao、G. Reddy、R. Kumar、B. Siva、K. Babu

  DOI：10.1055/s-0032-1317346

  日期：——

  An efficient and highly convergent formal total synthesis of the 14-membered macrolide (–)-5,6-dihydrocineromycine B is achieved. Key reaction sequences include a Sharpless asymmetric epoxidation followed by esterification for the formation of a fully functionalized acyclic precursor, Corey–Bakshi–Shibata reduction, and ring-closing metathesis, respectively.

  实现了 14 元大环内酯 (–)-5,6-dihydrocineromycine B 的高效且高度收敛的形式全合成。关键反应序列包括 Sharpless 不对称环氧化，然后酯化形成全功能化的无环前体、Corey-Bakshi-Shibata 还原和闭环复分解。