(2R,3R)-4-benzyloxy-3-methylbutan-1,2-diol | 155489-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-4-benzyloxy-3-methylbutan-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3R)-4-(Benzyloxy)-3-methylbutane-1,2-diol；(2R,3R)-3-methyl-4-phenylmethoxybutane-1,2-diol
• CAS: 155489-00-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: BSAZSOBKWUSCEH-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-benzyloxy-3-methylbutan-1,2-diol 在 copper(l) iodide 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlyst H-15 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 ((2R,3S)-3-tert-Butoxy-6-iodo-2-methyl-hexyloxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Homononactic Acid via Iodoetherification

  摘要：

  合成了聚乳酸的单体之一(+)-Homomonic酸及其8-异构体。关键步骤是对采用Wittig-Horner或Julia偶联反应构建的烯酮或α-硅氧烯中间体进行顺式选择的碘醚化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1547
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)-2-buten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R)-4-benzyloxy-3-methylbutan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  aplysiatoxin的正式合成：kishi's醛的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍键片段（的对映选择性合成12，18，24，和35为aplysiatoxin（合成）1A），一种有效的癌启动子，以及它们的收敛组件岸的醛（2）。由于2已在很短的时间内转化为1a，因此其合成构成了1a的形式上的总合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81547-7

文献信息

• Formal Synthesis of Borrelidin: A Highly Enantio- and Diastereoselective Access to the Morken’s C2–C12 Intermediate
  作者：Vincent Gembus、Lydia Karmazin、Daniel Uguen、Thomas Zoller

  DOI：10.1246/bcsj.20180292

  日期：2019.2.15

  In contrast to methyl and isobutyl phenyl sulfone, condensing under basic conditions higher alkyl sulfones and trans-2,3-epoxy-butanol 13c (or its O-benzyl and O-silyl derivatives) proved unfeasibl...

  与甲基和异丁基苯砜相比，在碱性条件下缩合高级烷基砜和反式-2,3-环氧丁醇 13c（或其 O-苄基和 O-甲硅烷基衍生物）被证明是不可行的...
• Synthetic studies on tautomycin synthesis of Segment B
  作者：Katsunori Tsuboi、Yoshiyasu Ichikawa、Atsushi Naganawa、Minoru Isobe、Makoto Ubukata、Kiyoshi Isono

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00228-7

  日期：1997.4

  The synthesis of Segment B corresponding to the C26–C17 portion of tautomycin was accomplished by coupling reaction between the epoxide (Sub-segment B-1) and the dithiane (Sub-segment B-2). The degradation product of tautomycin corresponding to the C26–C19 portion was also synthesized from Sub-segment B-1.

  对应于互变霉素C26-C17部分的B部分的合成是通过环氧化物（B-1部分）和二噻吩（B-2部分）之间的偶合反应完成的。还从子段B-1合成了对应于C26–C19部分的互变霉素的降解产物。
• Total synthesis of haliclamide
  作者：Suraksha Gahalawat、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1039/c6ob01775d

  日期：——

  A stereoselective approach for the synthesis of haliclamide 1, a marine natural product, has been developed. The notable features of our synthesis include MacMillan cross aldol, Mitsunobu inversion, Yamaguchi–Hirao alkylation, Steglich esterification and macrolactamization reactions and the Corey–Fuchs protocol as the key steps.

  已经开发了用于合成海洋天然产物halliclamide 1的立体选择方法。我们合成的显着特征包括MacMillan交叉羟醛，Mitsunobu转化，Yamaguchi-Hirao烷基化，Steglich酯化和大内酰胺化反应以及Corey-Fuchs方案作为关键步骤。
• Total Synthesis of the Reported Structure of Neaumycin B
  作者：Jiaming Ding、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jacs.3c06573

  日期：2023.8.23

  stereoselective total synthesis of structure 1 assigned to the macrolide natural product neaumycin B is reported in a 2.3% overall yield on 90 mg scale. The synthesis features a gram-scale nickel-catalyzed reductive cross-coupling/spiroketalization tactic to construct the spiroketal core of neaumycin B. The stereostructures of the C3–C6, C8–C14, and C20–C41 segments of synthetic neaumycin B were unambiguously

  据报道，大环内酯天然产物新霉素 B 的结构1的立体选择性全合成在 90 mg 规模上的总产率为 2.3%。该合成采用克级镍催化还原交叉偶联/螺酮化策略来构建新霉素 B 的螺酮核心。合成新霉素 B 的 C3–C6、C8–C14 和 C20–C41 片段的立体结构得到了明确验证。通过X射线晶体学。
• Chuman, Tatsuji; Kohno, Masahiro; Kato, Kunio, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 9, p. 2019 - 2024
  作者：Chuman, Tatsuji、Kohno, Masahiro、Kato, Kunio、Noguchi, Masao、Nomi, Hiroko、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——