(2R,3R)-4-(benzyloxy)-2-methylbutane-1,3-diol | 189164-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-4-(benzyloxy)-2-methylbutane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3R)-2-methyl-4-phenylmethoxybutane-1,3-diol
• CAS: 189164-75-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: KLPFRPGTGPZUHS-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-(benzyloxy)-2-methylbutane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-3,4-dimethyl-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  针对两性霉素的合成的研究：（-）-两性磷脂P的正式全合成

  摘要：

  （-）-两性内酯P（1）的正式全合成已经通过Williams等人最近使用的两种高级中间体2和3的立体选择性构建的有效收敛策略实现。他们合成相同的分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00450-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)-2-buten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-4-(benzyloxy)-2-methylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  针对两性霉素的合成的研究：（-）-两性磷脂P的正式全合成

  摘要：

  （-）-两性内酯P（1）的正式全合成已经通过Williams等人最近使用的两种高级中间体2和3的立体选择性构建的有效收敛策略实现。他们合成相同的分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00450-6

文献信息

• Formal Synthesis of Borrelidin: A Highly Enantio- and Diastereoselective Access to the Morken’s C2–C12 Intermediate
  作者：Vincent Gembus、Lydia Karmazin、Daniel Uguen、Thomas Zoller

  DOI：10.1246/bcsj.20180292

  日期：2019.2.15

  In contrast to methyl and isobutyl phenyl sulfone, condensing under basic conditions higher alkyl sulfones and trans-2,3-epoxy-butanol 13c (or its O-benzyl and O-silyl derivatives) proved unfeasibl...

  与甲基和异丁基苯砜相比，在碱性条件下缩合高级烷基砜和反式-2,3-环氧丁醇 13c（或其 O-苄基和 O-甲硅烷基衍生物）被证明是不可行的...
• The stereoselective synthesis of oxetanes; exploration of a new, Mitsunobu-style procedure for the cyclisation of 1,3-diols
  作者：Martin Christlieb、John E. Davies、Jason Eames、Richard Hooley、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b106851b

  日期：2001.11.15

  A solution of 2-methyl-3-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]propane-1,3-diol 1 in toluene treated with triphenylphosphine, Ziram® 2 and DEAD, gave 3-methyl-2-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]oxetane 3 in 85% yield. A mechanistic study has been undertaken, optimal conditions have been found and the range of substrates for which the reaction is useful has been explored. We include the results of an X-ray study which shows that compound 33 (the oxidation product of diol 1) is a sulfone rather than a sulfoxide as previously reported.

  一种2-甲基-3-[1-(芳基硫）环己基]丙烷-1,3-二醇1在甲苯中与三苯基膦、Ziram® 2和DEAD反应，产物为3-甲基-2-[1-(芳基硫）环己基]噁烯3，产率为85%。我们进行了机理研究，找到了最佳反应条件，并探索了该反应适用的底物范围。我们还包括了一项X射线研究的结果，该研究显示化合物33（醇1的氧化产物）是磺酮而非先前报告的亚磺酸盐。
• Synthetic studies on tautomycin synthesis of Segment B
  作者：Katsunori Tsuboi、Yoshiyasu Ichikawa、Atsushi Naganawa、Minoru Isobe、Makoto Ubukata、Kiyoshi Isono

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00228-7

  日期：1997.4

  The synthesis of Segment B corresponding to the C26–C17 portion of tautomycin was accomplished by coupling reaction between the epoxide (Sub-segment B-1) and the dithiane (Sub-segment B-2). The degradation product of tautomycin corresponding to the C26–C19 portion was also synthesized from Sub-segment B-1.

  对应于互变霉素C26-C17部分的B部分的合成是通过环氧化物（B-1部分）和二噻吩（B-2部分）之间的偶合反应完成的。还从子段B-1合成了对应于C26–C19部分的互变霉素的降解产物。
• Total Synthesis of (+)-Mupirocin H from <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Sandip P. Udawant、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1021/jo200396q

  日期：2011.8.5

  Enantioselective total synthesis of mupirocin H is accomplished starting from d-glucose featuring strategic application of d-glucose derived chirality, diastereoselective Still–Barrish hydroboration, and further elaboration of carbon chain to furnish a phenyltetrazolyl sulfone intermediate, which on coupling with (2S,3S)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)butanal under Julia–Kocienski olefination conditions

  莫匹罗星H的对映选择性全合成是从d-葡萄糖开始的，其特征在于d-葡萄糖的手性策略性应用，非对映选择性的Still-Barrish硼氢化，并进一步精制碳链以提供苯基四唑基砜中间体，该中间体与（2 S，在Julia-Kocienski烯烃化条件下的3 S）-2-甲基-3-（三异丙基甲硅烷基氧基）丁醛选择性地提供了一种先进的E-烯烃中间体。将E-烯烃转化为4-羟基腈（一种预最终底物），在酸催化的氧化内酯化反应中，该化合物在19步中即可从已知化合物6中获得目标分子莫匹罗星H （最长的线性序列），总产率为4.96％。
• Total Synthesis of the Reported Structure of Neaumycin B
  作者：Jiaming Ding、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jacs.3c06573

  日期：2023.8.23

  stereoselective total synthesis of structure 1 assigned to the macrolide natural product neaumycin B is reported in a 2.3% overall yield on 90 mg scale. The synthesis features a gram-scale nickel-catalyzed reductive cross-coupling/spiroketalization tactic to construct the spiroketal core of neaumycin B. The stereostructures of the C3–C6, C8–C14, and C20–C41 segments of synthetic neaumycin B were unambiguously

  据报道，大环内酯天然产物新霉素 B 的结构1的立体选择性全合成在 90 mg 规模上的总产率为 2.3%。该合成采用克级镍催化还原交叉偶联/螺酮化策略来构建新霉素 B 的螺酮核心。合成新霉素 B 的 C3–C6、C8–C14 和 C20–C41 片段的立体结构得到了明确验证。通过X射线晶体学。