dehydrocorydaline | 37553-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: dehydrocorydaline
• 英文别名: 2,3,9,10-tetramethoxy-13-methyl-5,6-dihydro-isoquino[3,2-a]isoquinolinylium; iodide；2,3,9,10-Tetramethoxy-13-methyl-5,6-dihydro-isochino[3,2-a]isochinolinylium; Jodid；Dibenzo(a,g)quinolizinium, 5,6-dihydro-2,3,9,10-tetramethoxy-13-methyl-, iodide；2,3,9,10-tetramethoxy-13-methyl-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium;iodide
• CAS: 37553-95-0
• 化学式: C₂₂H₂₄NO₄*I
• 分子量: 493.341
• InChiKey: NKPKEBCRCDQYEI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydrocorydaline 在 甲酸 、 乙醚 、 amalgamated zinc-cadmium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,9,10-tetramethoxy-13-methyl-8-phenyl-berbine
  参考文献：
  名称：

  Ein Beitrag zur Konstitution der 8,9,16,17-Tetradehydro-Korydaliniumsalze. (V. Mitteilung über Derivate des Berbins, nach Versuchen von H. Etzrodt und H. Unger)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19372750607
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 dehydrocorydaline
  参考文献：
  名称：

  Kiparissides, Zinovia; Fichtner, Robert H.; Poplawski, Janusz, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2770 - 2779

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über die Sulfonsäuren einiger Berbinabkömmlinge und die Stellung der Sulfonsäuregruppe VIII. Mitteilung über Derivate des Berbins
  作者：Walther Awe、Otto Nehrlich

  DOI：10.1002/ardp.19522850107

  日期：——
• Über das Rhoeadin.
  作者：Walther Awe

  DOI：10.1002/ardp.19412790404

  日期：——
• Insecticidal Alkaloids from <i>Corydalis bulbosa</i> against <i>Drosophila melanogaster</i>
  作者：Mitsuo Miyazawa、Kimio Yoshio、Yukio Ishikawa、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1021/jf9701897

  日期：1998.5.1

  A MeOH extract of tubers of Corydalis bulbosa had insecticidal activity against larvae of Drosophila melanogaster Meigen. Four protoberberine alkaloids, (-)-tetrahydroberberine (1), (-)-tetrahydrocopticine (2), (+)-corydaline (3), (+/-)-tetrahydropalmatine (4) and (+/-)-dehydrocorydaline (5) as its iodide were isolated from the extract. Compounds 5, 1 and 2 exhibited LC50 values toward larvae of D. melanogaster of 0.23 mu mol/mL, 0.91 mu mol/mL and 1.70 mu mol/mL diet concentration, respectively. Against adults, 1 showed the most potent activity with an LD50 value of 2.5 mu g/adult. 1, 2, 3 and 4 inhibited acetylcholinesterase by 78.7, 71.8, 68.2 and 64.6%, respectively, at 1.0mM. Furthermore, 5 showed the most potent activity with inhibition of 61.3% at 0.40 mM. 5, 1 and 2 were identified as insecticidal compounds from C. bulbosa. Investigation of the structure-activity relationship indicated the importance of the methylenedioxyl group and double bonds in the isoquinolizine moiety for enhanced activity of the protoberberine alkaloids.