(1S,2S)-1,2-bis((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)ethane-1,2-diol | 503320-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-bis((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-bis[(2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 503320-99-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₁₀
• 分子量: 410.462
• InChiKey: IVEOIDVBRXWFLM-SXYBGVNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-bis((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丁烷-1,2-二缩醛保护的甘油醛和(R,R)-丁烷-1,2-二缩醛-保护的乙醇酸的对映异构体的合成

  摘要：

  分别由 D-甘露醇和 L-抗坏血酸完成了方便且可扩展的丁烷-2,3-二缩醛保护的甘油醛对映异构体的合成。R-醛另外转化为 (R,R)-丁烷-2,3-二缩醛乙醇酸结构单元 1。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40519
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 、 2,3-丁二酮 、 原甲酸三甲酯 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2S)-1,2-bis((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  丁烷-1,2-二缩醛保护的甘油醛和(R,R)-丁烷-1,2-二缩醛-保护的乙醇酸的对映异构体的合成

  摘要：

  分别由 D-甘露醇和 L-抗坏血酸完成了方便且可扩展的丁烷-2,3-二缩醛保护的甘油醛对映异构体的合成。R-醛另外转化为 (R,R)-丁烷-2,3-二缩醛乙醇酸结构单元 1。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40519

文献信息

• Direct, Catalytic Synthesis of Carbapenams via Cycloaddition/Rearrangement Cascade Reaction: Unexpected Acetylenes’ Structure Effect
  作者：Adam Mames、Sebastian Stecko、Paulina Mikołajczyk、Magdalena Soluch、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1021/jo101355h

  日期：2010.11.19

  Reactions of acetylenes derived from glyceraldehyde and propargyl aldehyde show remarkable reactivity in Kinugasa cycloaddition/rearrangement cascade process catalyzed by Cu(I) ion. Reactions proceed by formation of a rigid dinuclear copper(I) complex in which each copper ion is coordinated to one or both oxygen atoms in the acetylene molecule and to both triple bonds. It has been demonstrated that

  衍生自甘油醛和炔丙基醛的乙炔的反应在Cu（I）离子催化的Kinugasa环加成/重排级联过程中显示出显着的反应性。反应通过形成刚性双核铜（I）配合物而进行，其中每个铜离子与乙炔分子中的一个或两个氧原子以及两个三键配位。已经证明，一个氧原子可以被苯环取代，该苯环能够通过芳族六聚体配位铜离子。还可以在催化量的铜盐存在下进行高产率的Kinugasa反应，以提供可接受的产率而不降低非对映选择性的产物。
• Preparation of Butane-1,2-diacetal-protected <scp>l</scp>-Glyceraldehyde from <scp>d</scp>-Mannitol
  作者：Steven Ley、Patrick Michel

  DOI：10.1055/s-2003-42489

  日期：——

  (2S, 5R, 6R)-5,6-Dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-carbaldehyde (5) represents a important stable alternative to glyceraldehyde acetonide. Its synthesis on a large scale from inexpensive D-mannitol is described together with other related building blocks.

  (2S, 5R, 6R)-5,6-Dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-carbaldehyde (5) 是甘油醛丙酮化物的重要稳定替代品。它与其他相关的构件一起描述了从廉价的 D-甘露醇大规模合成。
• Highly stereoselective methylene transfers onto butanediacetal-protected chiral non-racemic sulfinyl imines using S-ylide technology
  作者：David C. Forbes、Sampada V. Bettigeri、Susanna C. Pischek

  DOI：10.1039/b822779a

  日期：——

  Diastereomeric ratios of >95 : 5 were obtained when performing methylene transfers onto imines originating from D-mannitol and (S)-(−)-2-methyl-2-propane sulfinamide or ascorbic acid and (R)-(−)-2-methyl-2-propane sulfinamide.

  在将亚甲基转移到来源于D-甘露醇和(S)-(−)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺或抗坏血酸和(R)-(−)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺的亚胺时，得到了大于95 : 5的非对映异构体比例。
• The continuous flow synthesis of butane-2,3-diacetal protected building blocks using microreactors
  作者：Catherine F. Carter、Ian R. Baxendale、John B. J. Pavey、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b924309g

  日期：——

  The continuous flow synthesis of butane-2,3-diacetal protected derivatives has been achieved using commercially available flow chemistry microreactors in concert with solid supported reagents and scavengers to provide in-line purification systems. The BDA protected products are all obtained in superior yield to the corresponding batch processes.

  连续流合成 丁烷2,3-二缩醛使用市售的流动化学微反应器与固相支持的试剂和清除剂共同提供在线纯化系统，已经获得了保护的衍生物。这BDA 所有受保护的产品均比相应的批处理过程具有更高的产率。
• Total Synthesis of Bafilomycin A1
  作者：Florian Kleinbeck、Gabriela J. Fettes、Lee D. Fader、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.201102797

  日期：2012.3.19

  A convergent synthesis of bafilomycin A1, a potent inhibitor of V‐type ATPases, is presented. The synthesis relies on the zinc triflate mediated diastereoselective addition of a complex enyne to a sensitive aldehyde as the key fragment coupling. A ruthenium‐catalyzed trans‐reduction of the resulting propargylic enyne efficiently installs the required C10–C13 trans,trans‐diene subunit, implementing

  介绍了bafilomycin A 1的收敛合成，bafilomycin A 1是V型ATP酶的有效抑制剂。合成依赖于三氟甲磺酸锌介导的复杂烯炔向非对映体的非对映选择性加成，作为关键片段偶联的敏感醛。钌催化的炔丙基炔的反还原可有效地安装所需的C10–C13反式，反式二烯亚单元，从而实现了传统钯催化交叉偶联策略的替代策略。三元醇中仲羟基的高度选择性氧化为合成完成奠定了基础。