1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-2-(4'-hydroxyphenyl)ethanone | 79744-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-2-(4'-hydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethanone；2,4,4'-trihydroxy-5-methoxydeoxybenzoin
• CAS: 79744-58-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: CTMCVERBZNHDCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  506.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-2-(4'-hydroxyphenyl)ethanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 以85%的产率得到黄豆黄素
  参考文献：
  名称：

  Isoflavan and isoflavene compounds and their use as angiogenesis inhibitors

  摘要：

  本发明涉及使用一组异黄酮和异黄酮-3-烯化合物，其化学式为其中R1和R2独立地代表一个羟基，或者一个降低代谢或增加化合物生物利用度的基团，虚线表示一个可选的双键，用于治疗与哺乳动物体内增强或异常血管生成有关或依赖于的病理条件。本发明还涉及一组新型异黄酮和异黄酮-3-烯化合物。

  公开号：

  US20070203227A1
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methoxyphenyl formate 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(2,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-2-(4'-hydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  简单合成7,4'-二羟基-6-甲氧基异黄酮，糖蛋白，这是第三种大豆异黄酮。

  摘要：

  通过用H 2 O 2和催化量的SeO 2将3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（1）氧化为芳基甲酸酯，合成了4-甲氧基间苯二酚（3），作为糖蛋白（6）合成的前体。通过在微波炉中将2,4,4'-三羟基-5-甲氧基脱氧安息香素（5）与N，N-二甲基甲酰胺，三氟化硼二乙醚和甲磺酰氯进行环化反应来合成糖精蛋白（6）。

  DOI：

  10.1021/np020320r

文献信息

• Synthesis of Various Kinds of Isoflavones, Isoflavanes, and Biphenyl-Ketones and Their 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl Radical-Scavenging Activities
  作者：Hideyuki Goto、Yoshiyasu Terao、Shuji Akai

  DOI：10.1248/cpb.57.346

  日期：——

  Forty-eight kinds of isoflavones (8), thirty-one isoflavanes (9), and forty-seven biphenyl-ketones (10, 10′) were synthesized from eleven kinds of substituted phenols (11) and six phenylacetic acids (12). Among them, seventy-five compounds are new. The radical scavenging activities of these compounds were evaluated using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) at pH 6.0. We found that thirty-nine out of forty-three compounds having a catechol moiety on either the A- or the B-ring exhibited a high activity (ED50=12—54 μM) similar to that of catechin. In these cases, the remaining part of their structure seemed to have little effect on their activity. Many 6- or 8-hydroxyisoflavanes (9E—I) and their biphenyl-ketone derivatives (10E—H) also showed a high activity (ED50=<50 μM), while all of their corresponding isoflavones (8E—I) were not active at all. The 7-hydroxyisoflavanes having either an additional hydroxyl group at the C5-position (9D) or a methoxy group at the C6-position (9J) presented a high activity (ED50=26—32 μM). This study suggests that natural isoflavones have the possibilities of exhibiting antioxidant activities through the hydroxylation at the C6-, C8-, or C3′-position or the formation of the isoflavanes (9) and/or the biphenyl-ketone derivatives (10′) by metabolism or biotransformation.

  合成了四十八种异黄酮（8）、三十一种异黄烷（9）以及四十七种联苯酮（10, 10′），这些化合物是由十一种取代酚（11）和六种苯乙酸（12）合成的。其中，有七十五种化合物是新发现的。这些化合物的自由基清除活性在pH 6.0下使用1,1-二苯基-2-吡唑啉酮（DPPH）进行了评估。我们发现，在四十三种含有儿茶酚基的化合物中，三十九种在A环或B环上表现出与儿茶素相似的高活性（ED50=12—54 μM）。在这些情况下，它们结构的其他部分似乎对活性影响不大。许多6-或8-羟基异黄烷（9E—I）及其联苯酮衍生物（10E—H）也显示出高活性（ED50=<50 μM），而它们对应的异黄酮（8E—I）则完全没有活性。具有在C5位增加羟基（9D）或在C6位增加甲氧基（9J）的7-羟基异黄烷则展现出高活性（ED50=26—32 μM）。本研究表明，天然异黄酮通过在C6、C8或C3′位置的羟基化，或通过代谢或生物转化形成异黄烷（9）和/或联苯酮衍生物（10′），具有表现抗氧化活性的可能性。
• ISOFLAVAN AND ISOFLAVENE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANGIOGENESIS INHIBITORS
  申请人：Adlercreutz Herman

  公开号：US20090312408A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Disclosed is the use of isoflavan and isoflav-3-ene compounds for the treatment of pathological conditions associated with or dependent on enhanced or abnormal angiogenesis in a mammal.

  本发明揭示了利用异黄酮和异黄樟素-3-烯类化合物治疗与哺乳动物中增强或异常血管生成有关或依赖于病理状况的方法。
• Microwave-promoted synthesis of polyhydroxydeoxybenzoins in ionic liquids
  作者：Ullastiina Hakala、Kristiina Wähälä

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.069

  日期：2006.11

  A microwave-promoted synthesis of polyhydroxydeoxybenzoins and -phenylpropanones has been developed, using bis(trifluoromethyl)sulfonyl}amine (HNTf2) or BF3-OEt2 in an ionic liquid solvent. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP1991538A1
  申请人：——

  公开号：EP1991538A1

  公开（公告）日：2008-11-19
• [EN] ISOFLAVAN AND ISOFLAVENE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOFLAVANE ET D'ISOFLAVÈNE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'INHIBITEURS D'ANGIOGENÈSE
  申请人：ADLERCREUTZ HERMAN

  公开号：WO2007096471A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  [EN] The present invention is directed to the use of a group of isoflavan and isoflav-3-ene compounds having the formula (I) wherein R₁ and R₂ are independently hydrogen, -OR₃, -OCOR₄, -OCONR₅R₆, - OSO₂NR₅R₆ or -NH-CO-R₃, and the group Ri can be in the 7- or 8-position; R and R' are independently hydrogen or -OR₃; R₃ is hydrogen or C_1-3 alkyl; R₄ is C_1-3 alkyl; and R₅ and R₆ are independently hydrogen or C_1-3 alkyl. and the dotted line means an optional additional bond causing a double bond between carbons 3 and 4, with the proviso that one of the groups R and R₁ is an alkoxy group - OR₃, wherein R₃ is a C _1-3 -alkyl group, and the other is a hydroxy group, and/or one of the groups R' and R₂ is an alkoxy group -OR₃ , wherein R3 is a C 1-3 -alkyl group, and the other is a hydroxy group, whereby such a hydroxy group R₁ and/or R₂ can be replaced by any of the other groups defined for R₁ and R₂ above, except hydrogen, for the treatment of pathological conditions associated with or dependent on enhanced or abnormal angiogenesis in a mammal.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation d'un groupe de composés d'isoflavane et d'isoflav-3-ène répondant à la formule (I) dans laquelle R₁ et R₂ sont chacun indépendamment un hydrogène, -OR₃, -OCOR₄, -OCONR₅R₆, -OSO₂NR₅R₆ ou -NH-CO-R₃ et le groupe Ri peut être en position 7 ou 8 ; R et R' sont chacun indépendamment un hydrogène ou -OR₃ ; R₃ est un hydrogène ou un alkyle en C_1-3 ; R₄ est un alkyle en C_1-3 ; et R₅ et R₆ sont chacun indépendamment un hydrogène ou un alkyle en C_1-3 et la ligne pointillée désigne une liaison supplémentaire éventuelle formant une double liaison entre les carbones 3 et 4, à condition que l'un des groupes R et R₁ soit un groupe alcoxy -OR₃, dans lequel R₃ est un groupe alkyle en C_1-3, et que l'autre soit un groupe hydroxy et/ou que l'un des groupes R' et R₂ soit un groupe alcoxy -OR₃, dans lequel R₃ est un groupe alkyle en C_1-3, et que l'autre soit un groupe hydroxy, un tel groupe hydroxy R₁ et/ou R₂ pouvant ainsi être remplacé par n'importe lequel des autres groupes définis pour R₁ et R₂ ci-dessus, à l'exception de l'hydrogène, pour le traitement d'affections pathologiques associées à une angiogenèse accrue ou anormale ou dépendantes de celle-ci chez un mammifère.