methyl 3-([2S,3S,4R,5R]-3,4-dihydroxy-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl)propionate | 204975-45-1

• 物质功能分类: 生物 - 生化试剂盒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-([2S,3S,4R,5R]-3,4-dihydroxy-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl)propionate
• 英文别名: methyl 3-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl]propanoate；(+)-goniothales diol；(+)-goniothalesdiol；methyl 3-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-phenyloxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 204975-45-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: RUDVTXZKYPJLFH-AHLTXXRQSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL；乙醇：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：2 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 3-([2S,3S,4R,5R]-3,4-dihydroxy-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl)propionate 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到methyl 3-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-phenyloxolan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  从苯乙烯基-内酯衍生物和生物碱哥纳香属囊螺（番荔枝）

  摘要：

  十二天然产品，包括两个新的化合物，goniothalesdiol 1A和goniothalactam 2，从马来西亚树的树皮中分离哥纳香属囊螺（番荔枝），并评价它们的细胞毒活性。通过包括2D-NMR光谱在内的光谱阐明了它们的结构。1a是由（+）-goniothalenol（3a）半合成的，与从该物种中分离出的几种具有细胞毒性的苯乙烯基内酯（4-8）有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10422-7
• 作为产物：
  描述：

  mannitol triacetonide 在 palladium dichloride 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 乙醇 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 copper dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl 3-([2S,3S,4R,5R]-3,4-dihydroxy-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  首次合成角鲨烷二醇

  摘要：

  goniothalesdiol的第一全合成中，二羟基化四氢呋喃分离自哥纳香属囊螺（番荔枝），和其7-差向异构体被描述起始d甘露醇。这些合成的关键步骤分别是钯（II）催化具有d- lyxo和d- xylo构型的不饱和三醇的氧羰基化反应，从而可以在新形成的立体异构中心高效构建具有优良苏氨酸选择性的四氢呋喃环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01599-x

文献信息

• Stereoselective Ring Expansion of Vinyl Oxiranes: Mechanistic Insights and Natural Product Total Synthesis
  作者：Matthew Brichacek、Lindsay A. Batory、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.200906830

  日期：2010.2.22

  applicable, catalytic, and stereoselective vinyl oxirane ring expansion is described (see scheme; hfacac=hexafluoroacetylacetonate). The stereoselectivity was influenced by several reaction parameters, and kinetic studies support a mechanistic proposal involving the in situ formation of a more reactive catalytic species. This ring‐expansion reaction has been employed in the asymmetric total synthesis

  真是（紧张）的解脱！描述了第一个广泛适用的，催化的和立体选择性的乙烯基环氧乙烷环扩环（参见方案； hfacac =六氟乙酰丙酮酸酯）。立体选择性受几个反应参数的影响，动力学研究支持了一种机制性的提议，涉及原位形成更具反应性的催化物质。该扩环反应已用于（+）-邻苯二酚二醇的不对称全合成中。
• Preparation of 4-substituted-2-buten-4-olides from mucohalic acids
  申请人：Angell Paul

  公开号：US20060004211A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Methods and materials for preparing 4-substituted-2-buten-4-olides are disclosed. The method includes reacting a mucohalic acid with a silyl enol ether or a ketene silyl acetal in the presence of a Lewis acid.

  披露了制备4-取代-2-丁烯-4-内酯的方法和材料。该方法包括将一个粘酸与一个硅基烯醇醚或一个硅基酮缩酮在路易斯酸的存在的条件下进行反应。
• Highly stereoselective synthesis of antitumor agents: both enantiomers of goniothales diol, altholactone, and isoaltholactone
  作者：Jhillu Singh Yadav、Atcha Krishnam Raju、Ponugoti Purushothama Rao、Gurram Rajaiah

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.047

  日期：2005.10

  A flexible stereoselective route to synthesize both enantiomers of the highly functionalized substituted tetrahydrofurans and α,β-unsaturated-δ-lactones, goniothales diol, altholactone, and isoaltholactone, from readily available cinnamyl alcohol is described. This approach derived its asymmetry from Sharpless catalytic asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions. The

  描述了从容易获得的肉桂醇合成高度官能化的取代的四氢呋喃的对映异构体和α，β-不饱和-δ-内酯，菊苣二醇，甲内酯和异甲内酯的对映体的灵活的立体选择性途径。这种方法的不对称性源于Sharpless催化不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应。所产生的二醇以高对映体过量产生，并在催化量的樟脑磺酸存在下以立体选择性方式环化。
• The Effect of Sulfoxides on the Stereoselective Construction of Tetrahydrofurans: Total Synthesis of (+)-Goniothalesdiol
  作者：Gloria Hernández-Torres、M. Carmen Carreño、Antonio Urbano、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/chem.201002637

  日期：2011.1.24

  Good to excellent stereoselectivities were achieved in the reductive cyclization (with Et3SiH/trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)) of enantiopure hydroxy sulfinyl ketones en route to 2,5‐cis‐disubstituted tetrahydrofuran skeletons. Electrostatic effects of the exocyclic sulfoxide, which stabilized the reactive intermediate oxocarbenium conformations, were responsible for the observed

  对映体纯的羟基亚磺酰基酮在2,5-顺式-二取代的四氢呋喃骨架的还原环化反应中（用Et 3 SiH /三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf））达到了良好的立体选择性。环外亚砜的静电作用使反应性中间体氧碳鎓构象稳定，这是观察到的立体控制的原因。提出了一个模型来解释结果。使用该反应和不对称还原β-酮亚砜作为关键步骤，促进了天然β-C-芳基糖苷（+）-goniothalesdiol的全部对映选择性合成。
• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Goniothalesdiol and (+)-2,5-<i>epi</i>-­Goniothalesdiol from <scp>d</scp>-Mannitol
  作者：Subhash Ghosh、Chapala Rao、Samit Dutta

  DOI：10.1055/s-2007-980351

  日期：2007.6

  practical total synthesis of (+)-gonio-thalesdiol and its 2,5- EPI analogue is described herein. The key -features include a diastereoselective reduction of C-5 keto with Zn(BH 4 ) 2 to generate the desired stereochemistry at C-5. The tetra-hydrofuran backbone of natural goniothalesdiol was synthesized under basic conditions via epoxide formation, followed by in situ 5- EXO opening of the epoxide ring with

  本文描述了(+)-gonio-thalesdiol及其2,5-EPI类似物的有效且实用的全合成。关键特征包括用 Zn(BH 4 ) 2 对 C-5 酮进行非对映选择性还原，以在 C-5 处生成所需的立体化学。在碱性条件下，通过环氧化物的形成合成了天然角鲨烯二醇的四氢呋喃主链，然后在脱苯甲酰化时用 γ-苯甲酰氧基氧原位 5-EXO 打开环氧化物环。对于 2,5-EPI 类似物，四氢呋喃环是通过酸催化的丙酮化物脱保护形成的，然后伴随着 C-5 中心的 O-甲磺酰基用 C-2-γ-氧进行 SN 2 置换。