6-acetoxyhexanol | 68750-24-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-acetoxyhexanol
• 英文别名: 6-hydroxyhexyl acetate；1,6-hexanediol monoacetate；6-(acetoxy)hexan-1-ol；6-Hydroxy hexyl acetate
• CAS: 68750-24-3
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: DGUKYCANAXQEMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxyhexanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 生成 1,6-己二醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PRODUCING COMPOUNDS FROM 5-(HALOMETHYL)FURFURAL
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE COMPOSÉS À PARTIR DE 5-(HALOMÉTHYL)FURFURAL

  摘要：

  本文提供了一种从5-(卤代甲基)糠醛生产化合物的方法，例如环己酮、己二胺、己二醇、六亚甲基二胺、己内酰胺和尼龙。

  公开号：

  WO2015175528A1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二乙酰氧基己烷 在 HY-Zeolite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到6-acetoxyhexanol
  参考文献：
  名称：

  对称二醇的选择性单乙酰化和对称二乙酸酯的选择性单脱乙酰化使用 HY-沸石作为可重复使用的多相催化剂

  摘要：

  已发现 HY-沸石是一种有效且可重复使用的催化剂，可用于对称二醇的选择性单乙酰化和对称二乙酸酯的选择性单脱乙酰化，以高产率形成产物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42468

文献信息

• Chemoselective Oxidation of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers by an Electronically Tuned Nitroxyl Radical Catalyst
  作者：Shohei Hamada、Koichi Sugimoto、Elghareeb E. Elboray、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01839

  日期：2020.7.17

  The oxidation of p-methoxy benzyl (PMB) ethers was achieved using nitroxyl radical catalyst 1, which contains electron-withdrawing ester groups adjacent to the nitroxyl group. The oxidative deprotection of the PMB moieties on the hydroxy groups was observed upon treatment of 1 with 1 equiv of the co-oxidant phenyl iodonium bis(trifluoroacetate) (PIFA). The corresponding carbonyl compounds were obtained

  对硝基甲氧基苄基（PMB）醚的氧化是使用硝酰自由基催化剂1实现的，该催化剂含有与硝酰氧基相邻的吸电子酯基。在用1当量的共氧化剂苯基碘代双（三氟乙酸酯）（PIFA）处理1时，观察到PMB部分在羟基上的氧化脱保护。通过用1和过量的PIFA处理PMB保护的醇获得相应的羰基化合物。
• A Convenient Method for the Synthesis of Dialkyl Ethers by Alkylation of Alcohols Using Phosphinimidates in the Presence of a Catalytic Amount of Trimethylsilyl Triflate
  作者：Hidenori Aoki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1255

  日期：2006.8

  An alkylation reaction of alcohols with alkyl N-(methylsulfonyl)diphenylphosphinimidates proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl triflate (Me3SiOTf) in DME at roo...

  在催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (Me3SiOTf) 存在下，醇与烷基 N-（甲基磺酰基）二苯基亚膦酸酯的烷基化反应在室温下在二甲醚中顺利进行。
• Electrochemical Deprotection of <i>para</i>-Methoxybenzyl Ethers in a Flow Electrolysis Cell
  作者：Robert A. Green、Katherine E. Jolley、Azzam A. M. Al-Hadedi、Derek Pletcher、David C. Harrowven、Oscar De Frutos、Carlos Mateos、David J. Klauber、Juan A. Rincón、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00641

  日期：2017.4.21

  undivided electrochemical flow reactor in MeOH solution, leading to the unmasked alcohol and p-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal as a byproduct. The electrochemical method removes the need for chemical oxidants, and added electrolyte (BF4NEt4) can be recovered and reused. The method was applied to 17 substrates with high conversions in a single pass, yields up to 92%, and up to 7.5 g h–1 productivity. The

  对-甲氧基苄基（PMB）醚的电化学脱保护是在未分开的电化学流动反应器中的MeOH溶液中进行的，从而产生未掩蔽的醇和对甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛的副产物。电化学方法消除了对化学氧化剂的需求，并且可以回收和再利用添加的电解质（BF 4 NEt 4）。该方法一次通过即可应用于高转化率的17种基材，产率高达92％，生产率高达7.5 gh –1。在一些其他常见的醇保护基的存在下，也选择性地除去了PMB保护基。
• Expanding the scope of methyl xanthate esters - From Barton-McCombie reaction auxiliary to versatile protective group
  作者：Karin Thorsheim、Sophie Manner、Ulf Ellervik

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.022

  日期：2017.11

  presented as a versatile protective group for alcohols. Hydroxyl groups can easily be transformed into methyl xanthate esters by several methods and are commonly used as an auxiliary in the Barton-McCombie reaction. We show that these methyl xanthate esters can readily and chemoselectively be cleaved under mild conditions by the action of diethylenetriamine using microwave heating. This method is orthogonal

  黄原酸甲酯是醇的通用保护基。羟基可通过几种方法轻松转化为黄原酸甲酯，通常用作Barton-McCombie反应的助剂。我们表明，在微波条件下，利用二亚乙基三胺的作用，在温和的条件下，这些黄原酸酯可以很容易地被化学选择性裂解。该方法与许多常见的羟基保护基团正交，该保护基团可以在黄原酸酯甲酯的存在下引入和裂解。
• The trimethylsilyl xylyl (TIX) ether: a useful protecting group for alcohols
  作者：Ch. Raji Reddy、Amar G. Chittiboyina、Rajashaker Kache、Jae-Chul Jung、E. Blake Watkins、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.023

  日期：2005.1

  A new protecting group for alcohols, the p-trimethylsilyl xylyl (TIX) group has been developed. The TIX group is used to protect various alcohols under acidic as well as basic conditions. The protected ethers thus formed had noteworthy chemoselectivity upon deprotection in the presence of other benzyl ethers and commonly used protecting groups. The stability of the TIX group towards various reagents

  已开发出一种新的醇保护基，对-三甲基甲硅烷基二甲苯基（TIX）。TIX基团用于在酸性和碱性条件下保护各种醇。这样形成的被保护的醚在其他苄基醚和常用保护基的存在下脱保护后具有显着的化学选择性。还检查了TIX基团对各种试剂的稳定性。