5-methoxy-5-methylhex-1-en-3-yne | 814-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxy-5-methylhex-1-en-3-yne
• 英文别名: 1-Hexen-3-yne, 5-methoxy-5-methyl-
• CAS: 814-57-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: KNEXXWJPLHXGSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-5-methylhex-1-en-3-yne 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 生成 2-甲基癸烷
  参考文献：
  名称：

  Stadnichuk,T.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3318 - 3323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 5-methoxy-5-methylhex-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  转移加氢的钌催化的1,3-烯炔和醛的还原偶联反应：抗非对映选择性羰基炔丙基化

  摘要：

  下钌催化转移氢化的使用异丙醇作为氢源的情况下，异丙氧基取代的烯炔图1b和醛3 - 3升从事还原偶联以提供炔丙基的产品4 - 4升具有良好至完全水平的抗非对映选择性。需要异丙氧基烯炔1b的未保护的叔羟基部分来增强非对映选择性。氘标记研究证实了在羰基添加之前可逆的炔烃加氢金属化。如4 f – h和4 k到5 f的转换所示– h和5 k时，暴露于氢氧化钠水溶液中时，产品的异丙氧基很容易裂解，露出末端炔基。

  DOI：

  10.1002/chem.201202446

文献信息

• Divergent Synthesis of CF₃ -Substituted Allenyl Nitriles by Ligand-Controlled Radical 1,2- and 1,4-Addition to 1,3-Enynes
  作者：Fei Wang、Dinghai Wang、Yu Zhou、Ling Liang、Ronghua Lu、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201803668

  日期：2018.6.11

  involved propargylic radicals can be selectively trapped by (Box)CuII cyanide, while the tautomerized allenyl radicals are trapped by (phen)CuII cyanide (Box= bisoxazoline, phen=phenanthroline). In addition, the reaction features broad substrate scope and excellent functional group compatibility. Moreover, this protocol represents a novel regioselectivity‐tunable functionalization of 1,3‐enynes via radicals

  已经确定了一种配体控制的系统，该系统可实现1,3-炔烃的区域选择性三氟甲基氰化，从而可使用多种含CF 3的三或四取代的烯基腈。我们公开了所涉及的炔丙基自由基可以被（Box）Cu II氰化物选择性地捕获，而互变异构的烯基自由基则被（phen）Cu II捕获。氰化物（Box = bisoxazoline，phen = phenanthroline）。另外，该反应具有广泛的底物范围和优异的官能团相容性。此外，该方案代表了一种通过自由基对1,3-烯炔进行区域选择性调节的新型功能，我们认为这将对开发用于自由基和有机金属化学选择性控制的催化体系产生重大影响。
• Some new dienophiles in the diels-alder reaction with active cyclic dienes
  作者：M.G. Veliev、M.M. Guseinov、L.A. Yanovskaya、K.Ya. Burstein

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96453-1

  日期：1985.1

  A comparative study of the Diels-Alder reaction have been carried out for three types of cyclic dienes: cyclopentadiene (CPD), hexachlorocyclopentadiene (HCP), and tetrachloro-1,2-benzoquinone (TCBQ) with dienophiles of five types: monosubstituted acetylenes (propargyl alcohol and its esters), conjugated amines (allyl acetylene, allyl ethynyldimethylcarbonol and its esters), conjugated dienes (2-methylhexadiene-3

  已对三种类型的环状二烯进行Diels-Alder反应的比较研究：环戊二烯（CPD），六氯环戊二烯（HCP）和四氯-1,2-苯醌（TCBQ）与五种亲二烯体：单取代乙炔（炔丙醇及其酯），共轭胺（烯丙基乙炔，烯丙基乙炔基二甲基碳醇及其酯），共轭二烯（2-甲基己二烯-3,5-ol-2及其酯，1-乙氧基和1-乙氧基羰基丁二烯-1,3 ）和共轭三烯（hexatriene-1,3,5 and 5-methylhexatriene-1,3,5）。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.2.8, page 218 - 237
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.2.5, page 192 - 206
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Nasarow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1938, p. 704
  作者：Nasarow

  DOI：——

  日期：——