2-甲基癸烷 | 6975-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 2-甲基癸烷
• 英文名称: 2-methyldecane
• CAS: 6975-98-0；90622-57-4
• 化学式: C₁₁H₂₄
• mdl: MFCD00039994
• 分子量: 156.312
• InChiKey: CNPVJWYWYZMPDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -48.84°C
• 沸点：
  189.19°C
• 密度：
  0.7331
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  6.156 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  0.60 mmHg
• 保留指数：
  1065.9;1063.9;1068;1065;1065.56;1065.78;1065.83;1065;1073;1065;1067;1064;1065;1068;1069;1067;1065;1068;1066;1065;1058;1065.6;1062;1059.9;1054.1;1063;1065.1;1065

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P403+P235
• 危险品运输编号：
  3295
• 危险性描述：
  H225

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四叔丁基联苯酚 、 甲烷磺酸 、 2-甲基癸烷 在 异丁烯 、 二氧化碳 、 2,2'-二羟基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以giving 22.5 gram of 4,4′-biphenol (99% yield) with purity >99%的产率得到4,4'-二羟基联苯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of biphenols by oxidative coupling of alkylphenols using a recyclable copper catalyst

  摘要：

  本发明公开了一种通过使用在每个阶段具有催化活性的铜胺络合物，在两个阶段中进行双烷基苯酚的氧化偶联制备双苯酚的方法。还公开了一种新型的铜胺络合物，该络合物在温和条件下表现出高催化活性，可进行取代苯酚的氧化偶联反应，并具有双重（两个阶段）活性，可以轻松回收和再利用。

  公开号：

  US06689921B2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-癸烯 在 bis(salicylidene)-ethylene-diamine-cobalt(III)-chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到2-甲基癸烷
  参考文献：
  名称：

  简单的化学选择性催化烯烃异构化

  摘要：

  催化量的 Co(SaltBu,tBu)Cl 和有机硅烷不可逆地使末端烯烃异构化一个位置。相同的催化剂影响二烯的环异构化和应变环的逆环异构化。可以耐受强路易斯碱（如胺和咪唑）和不稳定的官能团（如环氧化物）。

  DOI：

  10.1021/ja5105602
• 作为试剂：
  描述：

  、 邻甲酚 、 溴 在 2-甲基癸烷 、 hydrocarbon 、 二氯甲烷 、 4-溴-2-甲基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-溴-2-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Fast coupling lemon-yellow phenolic couplers

  摘要：

  本发明涉及2,2'-二羟基二苯基硫化物、亚砜和磺酮化合物的替代物，以及它们在光敏重氮组合物中作为偶氮偶联组分的用途。这些新化合物与快速发展的重氮化合物偶联，形成柠檬黄染料，并可与蓝色和紫色偶氮偶联剂结合使用，在高密度区域提供绿黑色的重氮图像，在低密度区域提供中性黑色。

  公开号：

  US04642383A1

文献信息

• A Structure–Activity Study of Ni-Catalyzed Alkyl–Alkyl Kumada Coupling. Improved Catalysts for Coupling of Secondary Alkyl Halides
  作者：Peng Ren、Oleg Vechorkin、Kim von Allmen、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja200270k

  日期：2011.5.11

  of several well-defined Ni catalysts that are significantly more active and efficient than the pincer complex [((Me)N(2)N)NiCl] for the coupling of secondary alkyl halides. The best two catalysts are [((H)NN)Ni(PPh(3))Cl] and [((H)NN)Ni(2,4-lutidine)Cl]. The improved activity and efficiency was attributed to the fact that phosphine and lutidine ligands in these complexes can dissociate from the Ni

  对 Ni 催化的烷基-烷基熊田型交叉偶联反应进行了结构-活性研究。合成了一系列新的镍（II）配合物，包括具有三齿钳状双（氨基）酰胺配体（（R）N（2）N）和具有双齿混合氨基-酰胺配体（（R）NN）的配合物并对其进行了结构表征. 这些配合物的配位几何形状从方形平面、四面体到方形金字塔形。该配合物已被研究作为未活化的烷基卤化物，特别是仲烷基碘化物与烷基格氏试剂交叉偶联的预催化剂。与先前报道的 Ni 钳形复合物 [((Me)N(2)N)NiCl] 获得的结果进行了比较。预催化剂中的金属转移位点对于催化是必需的。预催化剂的配位几何形状和自旋状态影响很小或没有影响。这项工作导致发现了几种明确定义的 Ni 催化剂，这些催化剂比钳形复合物 [((Me)N(2)N)NiCl] 更活跃、更有效，用于偶联仲烷基卤化物。最好的两种催化剂是 [((H)NN)Ni(PPh(3))Cl] 和 [((H)NN)Ni(2
• A Catalytic Application of Co/Zr Heterobimetallic Complexes: Kumada Coupling of Unactivated Alkyl Halides with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Wen Zhou、Jonathan Wesley Napoline、Christine M. Thomas

  DOI：10.1002/ejic.201100109

  日期：2011.5

  Tris(phosphanylamide) early/late heterobimetallic Zr/Co complexes, ClZr(R′NPR2)3CoI [R′ = iPr, R = Ph (1), R′ = 2,4,6-trimethylphenyl, R = iPr (2), R′ = R = iPr (3)], have been utilized as catalysts for the cross-coupling of alkyl halides with n-octylmagnesium bromide. While yields are consistently higher for alkyl bromide substrates, it is found that these unusual heterobimetallic complexes are also active

  三（磷酰胺）早期/晚期异双金属 Zr/Co 配合物，ClZr(R'NPR2)3CoI [R' = iPr，R = Ph (1)，R' = 2,4,6-三甲基苯基，R = iPr (2) , R' = R = iPr (3)]，已被用作烷基卤化物与正辛基溴化镁交叉偶联的催化剂。虽然烷基溴底物的产率始终较高，但发现这些不寻常的异双金属配合物对更具挑战性的烷基氯底物也有活性。鉴于单金属钴配合物对这些底物呈惰性这一事实特别有趣，这表明 Zr 在催化中也发挥作用。自由基捕获研究表明单电子转移自由基氧化加成途径是有效的。
• Alkylation of Alkenes:  Ethylaluminum Sesquichloride-Mediated Hydro-Alkyl Additions with Alkyl Chloroformates and Di-<i>tert-</i>butylpyrocarbonate
  作者：Ursula Biermann、Jürgen O. Metzger

  DOI：10.1021/ja048904y

  日期：2004.8.1

  alkene; hydride transfer to the adduct carbenium ion or, if applicable, 1,2-H shift followed by hydride transfer from Et(3)Al(2)Cl(3) to the rearranged adduct carbenium ion gives the saturated addition product. The reaction has been applied to 1-alkenes, 2-methyl-1-alkenes, internal double bonds, and to three cyclic alkenes. Special interest has been focused on alkylations of unsaturated fatty compounds,

  使用氯甲酸烷基酯（一级、二级）12 和焦碳酸二叔丁基酯 52 将氢烷基加成到未活化的 C=C 双键的烯烃的一般方法，由倍半氯化乙基铝（Et（3）Al（ 2)Cl(3)) 已开发。12 和 52 分别与 Et(3)Al(2)Cl(3) 反应得到烷基阳离子，该阳离子被加到烯烃上；氢化物转移到加合物碳鎓离子，或者，如果适用，1,2-H 转移，然后从 Et(3)Al(2)Cl(3) 转移到重排的加合物碳鎓离子，得到饱和加成产物。该反应已应用于 1-烯烃、2-甲基-1-烯烃、内部双键和三个环状烯烃。特别感兴趣的是不饱和脂肪化合物的烷基化，例如油酸 (2)，这是重要的可再生原料。2-甲基烷烃，
• A New Protocol for Catalytic Reduction of Alkyl Chlorides Using an Iridium/Bis(benzimidazol-2′-yl)pyridine Catalyst and Triethylsilane
  作者：Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu、Yuki Hamada

  DOI：10.1055/a-1527-4526

  日期：2021.9

  The reduction of alkyl chlorides using triethylsilane is investigated. Primary, secondary, tertiary, and benzylic C–Cl bonds are effectively converted into C–H bonds using an [IrCl(cod)]2/2,6-bis(benzimidazol-2′-yl)pyridine catalyst system. This catalyst system is quite simple since the tridentate N-ligand can be easily prepared in one step from commercially available reagents.

  研究了使用三乙基硅烷还原烷基氯。使用 [IrCl(cod)]2/2,6-双（苯并咪唑-2'-基）吡啶催化剂体系，一级、二级、三级和苄基 C-Cl 键可有效转化为 C-H 键。这种催化剂体系非常简单，因为三齿 N-配体可以很容易地从市售试剂一步制备。
• Cobalt‐Catalyzed Cross‐Coupling Reaction between Functionalized Primary and Secondary Alkyl Halides and Aliphatic Grignard Reagents
  作者：Gérard Cahiez、Christophe Chaboche、Christophe Duplais、Arianna Giulliani、Alban Moyeux

  DOI：10.1002/adsc.200800166

  日期：2008.7.7

  The coupling of primary and secondary unactivated alkyl bromides with alkyl-Grignard reagents was performed in good yields under mild conditions by using a new catalytic system: consisting of cobalt chloride and tetramethylethylenediamine (CoCl2⋅2 LiI, 4 TMEDA). The reaction is very chemoselective since ketone, ester and nitrile functions are tolerated.

  由氯化钴和四甲基乙二胺（氯化钴：通过使用新催化体系在温和条件下良好的产率进行初级和次级未活化的烷基溴化物与烷基-格氏试剂的偶联2 ⋅2的LiI，4 TMEDA）。该反应具有很高的化学选择性，因为可以耐受酮，酯和腈的作用。

表征谱图