5-Ethenyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 87567-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 5-Ethenyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 5-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyrane；5-Vinyl-3,4-dihydro-2H-pyran；1-Vinyl-3-oxa-cyclohexene
• CAS: 87567-27-9
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: LPPOLIPRTQVWEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethenyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 5-(3-Hydroxy-propyl)-pyridine-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,6 Tetrahydropyridine durch [4 + 2]-Cycloaddition von 1-Alkoxy-1,3-dienen und (Tosyloxyimino)malodinitril

  摘要：

  1,2,3,6-四氢吡啶，通过 1-烷氧基-1,3-二烯和 (甲苯磺酰氧基亚氨基)丙二腈 1-烷氧基-1,3-链二烯和 5-乙烯基-3,4-二氢的 [4 + 2] 环加成反应生成-2H-吡喃（通过 3-烷氧基丙烯醛和 5-甲酰基-3, 4-二氢-2H-吡喃的 Wittig 羰基烯化制备）在四氢呋喃/水中于室温下与（甲苯磺酰氧基亚氨基）-丙二腈进行 [4 + 2] 环加成反应，得到得到 5-烷基-2, 2-二氰基-6-乙氧基-1-甲苯磺酰氧基-1,2,3,6-四氢吡啶和 7,7-二氰基-8-甲苯磺酰氧基-3, 4,6,7,8,8a -六氢-2H-吡喃并[2,3-b]吡啶。这些化合物可以分别转化为6-烷氧基-5-烷基-2,2-二氰基-2,3-二氢吡啶和吡啶-2-甲酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27663
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃-5-甲醛 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 5-Ethenyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Potthoff, Birgit; Breitmaier, Eberhard, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 10, p. 3204 - 3207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] RENIN INHIBITORS AND METHOD OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉNINE ET PROCÉDÉ D'UTILISATION CORRESPONDANT
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009154766A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  Disclosed are aspartic protease inhibitors represented by the following Formula: wherein R1 , R2, R3, R4, R5, R6, R7a, R7b and n are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising the same and methods for treating an aspartic protease mediated disorder using the same.

  以下是由下式表示的天冬氨酸蛋白酶抑制剂：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7a，R7b和n如本文所定义，或其药学上可接受的盐，包括相同的药物组成物和使用相同的方法治疗由天冬氨酸蛋白酶介导的疾病。
• Cu(I)-Catalyzed Diamination of Conjugated Dienes. Complementary Regioselectivity from Two Distinct Mechanistic Pathways Involving Cu(II) and Cu(III) Species
  作者：Baoguo Zhao、Xingao Peng、Yingguang Zhu、Thomas A. Ramirez、Richard G. Cornwall、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja207691a

  日期：2011.12.28

  four-membered Cu(III) species A and Cu(II) radical species B, which are in rapid equilibrium. The internal diamination likely proceeds in a concerted manner via Cu(III) species A, and the terminal diamination likely involves Cu(II) radical species B. Kinetic studies have shown that the diamination is first-order in N,N-di-t-butyldiaziridinone (1), zero-order in olefin, and first-order in total Cu(I) catalyst

  使用 Cu(I) 作为催化剂和 N,N-二叔丁基二氮杂环丙烷酮 (1) 作为氮源，共轭二烯可以在内部和/或末端双键处进行二胺化。区域选择性高度依赖于 Cu(I) 催化剂和二烯底物上取代基的选择。二胺化可能通过两种机械上不同的途径进行。 N,N-二叔丁基二氮杂环丙烷酮 (1) 的 NN 键首先被 Cu(I) 催化剂均裂，形成四元 Cu(III) 物质 A 和 Cu(II) 自由基物质 B，它们位于快速平衡。内部二胺化可能通过 Cu(III) 物种 A 以协调的方式进行，而末端二胺化可能涉及 Cu(II) 自由基物种 B。动力学研究表明，N,N-di-t 中的二胺化是一级的-丁基二氮丙啶酮 (1)，在烯烃中为零级，在总 Cu(I) 催化剂中为一级，Cu(I) 催化剂对 1 的 NN 键的裂解是速率决定步骤。使用无配体的 CuBr 和富电子二烯有利于内二胺化。当使用 CuCl-L 和带有自由基稳定基团的二烯时，有利于末端二胺化。
• Complementary Regioselectivity in the Cu(I)-Catalyzed Diamination of Conjugated Dienes To Form Cyclic Sulfamides
  作者：Richard G. Cornwall、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol102767j

  日期：2011.2.4

  This paper describes the regioselective diamination of conjugated dienes using inexpensive Cu(I) as catalyst and N,N-di-tert-butylthiadiaziridine 1,1-dioxide as nitrogen source. The regioselectivity of diamination is likely due to dual mechanistic pathways which are greatly influenced by reaction conditions and the nature of the diene. A variety of useful internal and terminal cyclic sulfamides can

  本文描述了使用廉价的 Cu(I) 作为催化剂和N , N-二叔丁基噻二氮丙啶 1,1-二氧化物作为氮源的共轭二烯的区域选择性二胺化。二胺化的区域选择性可能是由于受反应条件和二烯性质影响很大的双重机制途径。可以高产率获得多种有用的内环和末端环磺酰胺。
• Cu(I)-Catalyzed Regioselective Diamination of Conjugated Dienes via Dual Mechanistic Pathways
  作者：Baoguo Zhao、Xingao Peng、Sunliang Cui、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja103838d

  日期：2010.8.18

  This paper describes the Cu(I)-catalyzed regioselective diamination of conjugated dienes using di-tert-butyldiaziridinone as nitrogen source. The internal diamination and terminal diamination likely proceed via two mechanistic pathways. Various dienes can be efficiently diaminated at the internal double bonds with high regio- and diasteroselectivity in good yield using inexpensive CuBr as catalyst

  本文描述了使用二叔丁基二氮丙啶酮作为氮源的 Cu(I) 催化的共轭二烯的区域选择性二胺化。内部二化和末端二化可能通过两种机制途径进行。使用廉价的 CuBr 作为催化剂，各种二烯可以在内部双键处以高区域选择性和非对映选择性有效地二胺化。
• Highly Regio- and Diastereoselective Chromium(0)-Catalysed Cyclopropanation of 1-Alkoxy-1,3-dienes with Diazo Compounds
  作者：Norbert D. Hahn、Martin Nieger、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1002/ejoc.200300687

  日期：2004.3

  Pentacarbonyl(η2-cis-cyclooctene)chromium(0) (1) is an efficient catalyst for diazo decomposition and selective [2+1]-cycloaddition reactions of the resulting carbene intermediates with electron-rich dienes. The cyclopropanation of 1-alkoxy-1,3-butadienes 4−8 with 9-diazo-9H-fluorene (2) yields vinylspirocyclopropanes 9−13 in good to excellent yields, as single regioisomers arising from carbene transfer

  Pentacarbonyl(η2-cis-cyclooctene)chromium(0) (1) 是一种有效的催化剂，可用于生成的卡宾中间体与富电子二烯的重氮分解和选择性 [2+1]-环加成反应。1-烷氧基-1,3-丁二烯 4-8 与 9-重氮-9H-芴 (2) 的环丙烷化产生乙烯基螺环丙烷 9-13 的产率良好至极好，因为由卡宾转移到较少取代的 C= C 债券。五羰基铬催化的环丙烷与 α-重氮苯基乙酸乙酯 (3) 以非常好的产率和极高的反式立体选择性 (> 95%) 得到相应的乙烯基环丙烷羧酸酯 16-20。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)